ベツリン酸
Betulinic Acid
基本情報
- CAS
472-15-1- 標準SMILES
C=C(C)[C@@H]1CC[C@]2(C(=O)O)CC[C@]3(C)[C@H](CC[C@@H]4[C@@]5(C)CC[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]5CC[C@]43C)[C@@H]12- InChIKey
QGJZLNKBHJESQX-FZFNOLFKSA-N- 分子式
- C30H48O3
- 平均分子量
- 456.7 g/mol
- 単同位体質量
- 456.3603454
概要
Betulinic acid is a pentacyclic triterpenoid that is lupane having a double bond at position 20(29) as well as 3beta-hydroxy and 28-carboxy substituents. It is found in the bark and other plant parts of several species of plants including Syzygium claviflorum. It exhibits anti-HIV, antimalarial, antineoplastic and anti-inflammatory properties. It has a role as an antineoplastic agent, an antimalarial, an EC 5.99.1.3 [DNA topoisomerase (ATP-hydrolysing)] inhibitor, an anti-HIV agent, an anti-inflammatory agent and a plant metabolite. It is a pentacyclic triterpenoid and a hydroxy monocarboxylic acid. It derives from a hydride of a lupane.
名称と識別子
- 優先名称
- Betulinic Acid
- IUPAC
- (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid
- 現地名
- ベツリン酸
- 英語名
- Betulinic acid
- 分子式
- C30H48O3
- 分子量
- 456.71
名称と別名
betulinic acid472-15-1MairinBetulic acidLupatic Acidals-3573-Hydroxylup-20(29)-en-28-oic acidbeta-betulinic acidNSC-113090NSC-6775783beta-Hydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid4G6A18707N
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ベツリン酸マイリンルパチン酸3β-ヒドロキシルパ-20(30)-エン-28-酸(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-ヒドロキシ-5a,5b,8,8,11a-ペンタメチル-1-(プロパ-1-エン-2-イル)-イコサヒドロ-1H-シクロペンタ[a]クリセン-3a-カルボン酸3β-ヒドロキシルパ-20(29)-エン-28-酸3β-ヒドロキシ-20(29)-ルパエン-28-酸グラチオロン3β-ヒドロキシルパン-20(29)-エン-28-酸BetulinicBetulinic acid technical grade, 90%(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentaMethyl-1-(prop-1-en-2-yl)icosahydro-1H-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acidPlatanolCcris 6748Nsc 113090Nsc 677578
CHEBI:3087DTXSID80861974(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acidNSC113090(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta(a)chrysene-3a-carboxylic acid3 Epi betulinic AcidRefChem:5606DTXCID301506361
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 8.2
- 極性表面積
- 57.5 Ų
- 水素結合供与体数
- 2
- 水素結合受容体数
- 3
- 回転可能結合数
- 2
- 重原子数
- 33
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 861
実験および物理化学的性質
DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
LipidsLipids -> Prenol Lipids [PR] -> Isoprenoids [PR01] -> C30 isoprenoids (triterpenes) [PR0106]
Melting Point316 - 318 °C
Physical DescriptionSolid
物理化学的性質
- 融点
- 295 · 295-298 °C (dec.) (lit.)
- 比旋光度
- 25 · D25 +7.5° (c = 0.37 in pyridine)
- 沸点
- 550 · 550.0±33.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.065 · 1.065±0.06 g/cm3(Predicted)
- 屈折率
- 7.8 ° · 7.8 ° (C=0.9, Pyridine)
- 貯蔵温度
- 2 · 2-8°C
- 溶解性
- DMSO (最大 25mg/ml) またはエタノール (最大 25mg/ml) に可溶。
- 酸解離定数(Pka)
- 4.61 · 4.61±0.70(Predicted)
- 外見
- Solid
- 色
- 白またはオフホワイト
- Merck
- 14 · 14,1190
- 安定性
- 2 · 購入日から2年間安定です。この DMSO またはエタノール溶液は、-20°C で 2 か月間保存できます。
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
This chemical does not meet GHS hazard criteria for 96.7% (29 of 30) of all reports.
Not Classified
Aggregated GHS information provided per 30 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory.
危険有害性情報
Hazard Classes and CategoriesNot Classified
安全データ
- wgk
- 3
- hs_code
- 29181985
- hazard_code
- Xi
- safety_code
- 24/25
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
薬理情報
Cellular LocationsExtracellular
応用分野
使用Betulinic Acid is a natural pentacyclic triterpenoid. Betulinic Acid displays anti-inflammatory and anti-HIV activity. Betulinic Acid selectively induces apoptosis in tumor cells by directly activati ng the mitochondrial pathway of apoptosis through a p53- and CD95-independent mechanism. Betulinic Acid also exhibits TGR5 agonist activity
一般的な説明Betulinic acid is a lupane-type triterpene, which can be prepared from betulin via oxidation using chromium oxide (VI). Along with anti-HIV-1 and anti-tumor activity, it also shows other bioactivities such as anti-inflammatory, antibacterial, in vitro antimalarial, anthelmintic and antioxidant activities.
上流・下流製品情報
上流原料
下流製品
補足説明
関連反応
21 件
化合物ノート
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