基本情報
- CAS
554-01-8- 標準SMILES
Cc1cnc(=O)[nH]c1N- InChIKey
LRSASMSXMSNRBT-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C5H7N3O
- 平均分子量
- 125.13 g/mol
- 単同位体質量
- 125.05891186
概要
5-methylcytosine is a pyrimidine that is a derivative of cytosine, having a methyl group at the 5-position. It has a role as a human metabolite. It is a methylcytosine and a member of pyrimidines. It is functionally related to a cytosine.
名称と識別子
- 優先名称
- 5-Methylcytosine
- IUPAC
- 6-amino-5-methyl-1H-pyrimidin-2-one
- 現地名
- 5-メチルシトシン
- 英語名
- 5-Methylcytosine
- 分子式
- C5H7N3O
- 分子量
- 125.13
名称と別名
5-Methylcytosine554-01-82(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-5-methyl-6-amino-5-methyl-1H-pyrimidin-2-one5 Methylcytosine6R795CQT4HDTXSID50203948NSC-137776CHEBI:275516-amino-5-methyl-1,2-dihydropyrimidin-2-one5 Methylcytosine MonohydrochlorideMonohydrochloride, 5-Methylcytosine
名称をさらに表示
2(1H)-オキソ-4(3H)-イミノ-5-メチルピリミジン2(1H)-オキソ-4-アミノ-5-メチルピリミジン4-アミノ-5-メチル-2(1H)-ピリミジノン4-アミノ-5-メチル-1,2-ジヒドロピリミジン-2-オン2-ヒドロキシ-4-アミノ-5-メチルピリミジン4-アミノ-5-メチルピリミジン-2(1H)-オン4-アミノ-5-メチルピリミジン-2-オール5-メチルシトシン, 97%5-メチルシトシン5-methylcytosin5-Methylcytosine,>96%5-Methylcytosine (~90%)5-Methylcytosine, 97%, 97%5-METHYLCYTOSINE USP/EP/BP4-Amino-5-methyl-2-pyrimidinol5-Methylcytosine, 10 mM in DMSO
RefChem:103183DTXCID80126439209-058-34-amino-5-methylpyrimidin-2(1H)-oneCytosine, 5-methyl-130170-01-3MFCD002335374-amino-5-methyl-2(1H)-pyrimidinone
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -0.8
- 極性表面積
- 67.5 Ų
- 水素結合供与体数
- 2
- 水素結合受容体数
- 2
- 回転可能結合数
- 0
- 重原子数
- 9
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 204
実験および物理化学的性質
Solubility34.5 mg/mL
Melting Point270 °C
Physical DescriptionSolid
Collision Cross Section
125.4 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]
121.1 Ų [M+H]+
物理化学的性質
- 融点
- 270 °C · 270°C (rough estimate)
- 沸点
- 232.57 °C · 232.57°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.2602 · 1.2602 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.651 · 1.6510 (estimate)
- 貯蔵温度
- Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
- 溶解性
- メタノール（少量、加温）
- 酸解離定数(Pka)
- 9.05 · 9.05±0.10(Predicted)
- 外見
- 結晶性
- 色
- ホワイトからオフホワイト
- 水溶解度
- 水に溶ける。
- Merck
- 14 · 14,6050
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
Warning
H317 (95.1%): May cause an allergic skin reaction [Warning Sensitization, Skin]
P261, P264+P265, P272, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P333+P317, P337+P317, P362+P364, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 41 reports by companies from 3 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
危険有害性情報
Hazard Classes and CategoriesSkin Sens. 1 (95.1%)
安全データ
- rtecs
- UW7362350
化学と産業
薬理情報
Tissue LocationsFibroblasts
Cellular LocationsCytoplasm
応用分野
解説4-amino-5-methyl-2(1H)-pyrimidinone．C5H7N3O(125.13)．5-メチルシトシンは，ほ乳動物，魚類，および昆虫の核酸，小麦胚のDNAの構成ピリミジン塩基として少量含まれている．融点270 ℃ の結晶．pKa 4.6，12.4．λmax 210.5，283.5 nm(ε 12.0×103，9.79×103，pH 1～2)．亜硝酸により脱アミノ化されてチミンになる．森北出版「化学辞典（第2版）
使用5-Methylcytosine is used as a marker to protect DNA from being cut by native methylation-sensitive restriction enzymes. It is also employed in the production of 4-amino-5-hydroxy-5-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-imidazole-1-carbaldehyde.
調製方法
純化方法Crystallise it from water (solubility is 3.4%). The hydrochloride has m 299-301o (sintering at 280o) (from aqueous HCl/Me2CO). [Hitchings et al. J Biol Chem 177 537 1949, Cohn J Am Chem Soc 73 1539 1951, Beilstein 25 II 183, 25 III/IV 3727.]
上流・下流製品情報
上流原料
関連反応
0 件
現在のフィルター条件では反応記録がありません。
化合物ノート
読み込み中…