基本情報
- CAS
75747-14-7- 標準SMILES
C=CCNC1=C2C[C@@H](C)C[C@H](OC)[C@H](O)[C@@H](C)/C=C(\C)[C@H](OC(N)=O)[C@@H](OC)/C=C\C=C(/C)C(=O)NC(=CC1=O)C2=O- InChIKey
AYUNIORJHRXIBJ-TXHRRWQRSA-N- 分子式
- C31H43N3O8
- 平均分子量
- 585.7 g/mol
- 単同位体質量
- 585.30501534
概要
Tanespimycin is a 19-membered macrocyle that is geldanamycin in which the methoxy substituent attached to the benzoquinone moiety has been replaced by an allylamino group. It is a potent inhibitor of heat shock protein 90 (Hsp90). A less toxic analogue than geldanamycin, it induces apoptosis and displays antitumour effects. It has a role as an antineoplastic agent, a Hsp90 inhibitor and an apoptosis inducer. It is a member of 1,4-benzoquinones, an ansamycin, a carbamate ester, an organic heterobicyclic compound and a secondary amino compound. It is functionally related to a geldanamycin.
名称と識別子
- 優先名称
- Tanespimycin
- IUPAC
- [(4E,6Z,8S,9S,10E,12S,13R,14S,16R)-13-hydroxy-8,14-dimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-3,20,22-trioxo-19-(prop-2-enylamino)-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),4,6,10,18-pentaen-9-yl] carbamate
- 現地名
- 17-アリルアミノゲルダナマイシン
- 英語名
- 17-AAG
- 分子式
- C31H43N3O8
- 分子量
- 585.69
名称と別名
Tanespimycin75747-14-717-AAG17-(Allylamino)-17-demethoxygeldanamycin17AAGNSC-330507KOS-95317-(Allylamino)geldanamycintanespimycinetanespimicinatanespimycinumBMS-722782
名称をさらに表示
17-アリルアミノゲルダナマイシン17-(アリルアミノ)-17-デメトキシゲルダナマイシン17-AAG【タネスピマイシン】タネスピマイシン(8R,10S,11R,12S,13E,15S,16S,17Z,19E)-2,6-カルボニル-5-(アリルアミノ)-8,12,14,20-テトラメチル-10,16-ジメトキシ-11-ヒドロキシ-15-(カルバモイルオキシ)-1-アザシクロヘニコサン-2,5,13,17,19-ペンタエン-4,21-ジオン17-アリルアミノ-17-デメトキシゲルダナマイシン17-デメトキシ-17-(アリルアミノ)ゲルダナマイシン(4E,6Z,8S,9S,10E,12S,13R,14S,16R)-13-ヒドロキシ-8,14-ジメトキシ-4,10,12,16-テトラメチル-3,20,22-トリオキソ-19-[(プロパ-2-エン-1-イル)アミノ]-2-アザビシクロ[16.3.1]ドコサ-1(21),4,6,10,18-ペンタエン-9-イル カルバマート17-デスメトキシ-17-(2-プロペニルアミノ)ゲルダナマイシン17-(2-プロペニルアミノ)-17-デメトキシゲルダナマイシンTELATINIB17-AGG17-AGGld-36CS-480
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 2.6
- 極性表面積
- 166 Ų
- 水素結合供与体数
- 4
- 水素結合受容体数
- 9
- 回転可能結合数
- 7
- 重原子数
- 42
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 1,210
物理化学的性質
- 融点
- 201 · 201-203°C
- 沸点
- 797.8 · 797.8±60.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.21 · 1.21
- 闪点
- 110 ° · >110°(230°F)
- 貯蔵温度
- -20 °C · Keep in dark place,Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
- 溶解性
- DMSO：可溶
- 外見
- 個体
- 酸解離定数(Pka)
- 8.62 · 8.62±0.70(Predicted)
- 色
- 紫または濃い赤
- 水溶解度
- 150 mg/mL · DMSO に 150 mg/mL で溶解、エタノールに 5 mg/mL の濃度で溶解。水に極めて不溶。
- 安定性
- -20 °C · 防湿。 -20°C の DMSO またはエタノール溶液で最大 3 か月間保存できます。
- 主な用途
- 食品および飲料微生物学病原体検査
- InChIKey
- AYUNIORJHRXIBJ-HTLBVUBBSA-N
- SMILES
- C12C(=O)C(=CC(=O)C=1NCC=C)NC(=O)C(C)=CC=C[C@H](OC)[C@@H](OC(=O)N)C(C)=C[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](OC)C[C@H](C)C2 |t:17,19,30|
- CAS データベース
- 75747 · 75747-14-7
化学的性質
化学的特性Dark Purple Solid
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- 3
- hs_code
- 29419090
- risk_code
- 36/37/38
- hazard_code
- Xi
- safety_code
- 22-24/25-36-26
化学と産業
薬理情報
Mechanism of Action
Tanespimycin is a small molecule inhibitor of heat shock protein 90 (HSP90). HSP90 is a molecular “chaperone” protein that controls protein shape or conformation, including that of key signaling molecules involved in the growth and survival of tumor cells.
応用分野
用途シグナル伝達研究用。
用途ゲルダナマイシンの合成誘導 体 で す。HSP90（Heat Shock Protein 90） の ATP 結合部位に結合することで HSP90 の 機能阻害作用を示します。
使用Potent inhibitor of heat shock protein 90 (Hsp90). 17-AAG is a less toxic analog than Geldanamycin. It induces apoptosis and displays antitumor effects. 17-AAG inhibits the activity of oncogenic proteins such as N-ras, Ki-ras, c-Akt, and p185erB2.
一般的な説明Chemical structure: benzenoid
上流・下流製品情報
上流原料
補足説明
定義ChEBI: A 19-membered macrocyle that is geldanamycin in which the methoxy substituent attached to the benzoquinone moiety has been replaced by an allylamino group. It is a potent inhibitor of heat shock protein 90 (Hsp90). A less toxic analogue than geldanamycin, t induces apoptosis and displays antitumour effects.
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