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(2S)-3,4-ジヒドロ-2β-(3,4,5-トリヒドロキシフェニル)-2H-1-ベンゾピラン-3α,5,7-トリオール

Gallocatechin

HCID 65084
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
1617-55-6
標準SMILES
Oc1cc(O)c2c(c1)O[C@H](c1cc(O)c(O)c(O)c1)[C@@H](O)C2
InChIKey
XMOCLSLCDHWDHP-SWLSCSKDSA-N
分子式
C15H14O7
平均分子量
306.27 g/mol
単同位体質量
306.07395278

概要

Gallocatechin is a catechin that is a flavan substituted by hydroxy groups at positions 3, 3', 4', 5, 5' and 7 (the trans isomer). It is isolated from Acacia mearnsii. It has a role as a metabolite. It is a catechin and a flavan-3,3',4',5,5',7-hexol.

名称と識別子

優先名称
Gallocatechin
IUPAC
(2R,3S)-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
現地名
(2S)-3,4-ジヒドロ-2β-(3,4,5-トリヒドロキシフェニル)-2H-1-ベンゾピラン-3α,5,7-トリオール
英語名
(+)-GALLOCATECHIN
分子式
C15H14O7
分子量
306.27

名称と別名

(+)-GallocatechinGallocatechin970-73-0Gallocatechol(+)-gallocatechol(2R,3S)-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triolHEJ6575V1X(2R,3S)-gallocatechinNSC-674038CHEBI:31018CHEBI:68330DTXSID10914220
名称をさらに表示
(2R)-3,4-ジヒドロ-2α-(3,4,5-トリヒドロキシフェニル)-2H-1-ベンゾピラン-3β,5,7-トリオール(2S)-3,4-ジヒドロ-2β-(3,4,5-トリヒドロキシフェニル)-2H-1-ベンゾピラン-3α,5,7-トリオール3,4-ジヒドロ-2α-(3,4,5-トリヒドロキシフェニル)-2H-1-ベンゾピラン-3β,5,7-トリオール(2R)-2-(3,4,5-トリヒドロキシフェニル)-3β,5,7-トリヒドロキシクロマン(2S,3R)-2-(3,4,5-トリヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-3,5,7-トリオール2β-(3,4,5-トリヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-3α,5,7-トリオール(+)-ガロカテキン2α-(3,4,5-トリヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-3β,5,7-トリオール(-)-ガロカテキンガロカテキン(2S)-2β-(3,4,5-トリヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-3α,5,7-トリオールプロデルフィニジン(+)-ガロカテキン標準品ガロカテコール3′,4′,5′-トリヒドロキシカテキン(2R)-2α-(3,4,5-トリヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-3β,5,7-トリオール(2R,3S)-2-(3,4,5-トリヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-3,5,7-トリオールNsc674038(+)-Gallocatechin GC(+)-Gallocatechin Standard(+)-Gallocatechin, 10 mM in DMSO(2R,3S)-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chroman-3,5,7-triol2α-(3,4,5-Trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3β,5,7-triol(2S)-3,4-Dihydro-2β-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-2H-1-benzopyran-3α,5,7-triol
2H-1-Benzopyran-3,5,7-triol, 3,4-dihydro-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-, (2R,3S)-RefChem:5850DTXCID2013432151617-55-6d-GallocatechinGallocatechol, (+-)-(2R,3S)-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chromane-3,5,7-triolMFCD06798946

データベース識別子

CAS
1617-55-6、970-73-0
PubChem CID
65084
DTXSID
DTXSID10914220
ChEMBL
CHEMBL125743
ChEBI
CHEBI:68330
UNII
HEJ6575V1X
EC Number
112-591-3
Nikkaji
J277.679K

物性

構造計算による物性

XLogP
0
極性表面積
131 Ų
水素結合供与体数
6
水素結合受容体数
7
回転可能結合数
1
重原子数
22
形式電荷
0
複雑度
380

実験および物理化学的性質

LipidsPolyketides [PK] -> Flavonoids [PK12] -> Flavans, Flavanols and Leucoanthocyanidins [PK1202]
SpringerMaterials PropertiesCrystal structure
Endocrine DisruptorsPotential endocrine disrupting compound
Melting Point189 - 191 °C
Physical DescriptionSolid

物理化学的性質

貯蔵温度
-20 °C · Hygroscopic, -20°C Freezer, Under inert atmosphere
溶解性
DMSO(微量、超音波処理)、エタノール(微量、超音波処理)、メタノール(微量)
沸点
685.6 · 685.6±55.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.695 · 1.695±0.06 g/cm3(Predicted)
融点
218 °C · 218 °C(Solv: water (7732-18-5))
酸解離定数(Pka)
9.02 · 9.02±0.15(Predicted)
外見
個体
色
白色~薄茶色
安定性
吸湿性

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Warning

H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

The GHS information provided by 1 company from 1 notification to the ECHA C&L Inventory.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (100%)

安全データ

危険有害性情報
コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 区分 注意喚起語 シンボル P コード H302

化学と産業

薬理情報

Cellular LocationsCytoplasm
応用分野 · 2 件

説明(+)-Gallocatechin is a polyphenol and flavonoid that has been isolated from the leaves of tea plants and has diverse biological activities. It inhibits the adherence of P. gingivalis onto human buccal epithelial cells by more than 50% when used at a concentration of 250 μg/ml. (+)-Gallocatechin has antimutagenic properties in UV-irradiated E. coli cells. It inhibits cell death induced by D-galactosamine and TNF-α in primary cultured mouse hepatocytes by 29.9% when used at a concentration of 80 μM. (+)-Gallocatechin (100 μM) inhibits HCT116 colorectal cancer cell proliferation by 57%.

使用(+)-Gallocatechin is antioxidant isomer of (-)-Gallocatechin (G188990), a potential cancer chemopreventive agent that inhibits the growth and adherence of P. gingivalis onto the buccal epithelial cells. An epimer of (-)-Epigallocatechin (E588940).

サプライヤー6 社

成都标样生物科技有限公司028-81700200 13308200041 · [email protected]
四川恒诚致远生物科技有限公司18113192475 18113192475 · [email protected]
青岛浩海安杰医药科技有限公司156-6622-8711 18639325623 · [email protected]
Alchem Pharmtech,Inc.8485655694 · [email protected]
上海甄准生物科技有限公司18019219489 18901678489 · [email protected]
南京世洲生物科技有限公司17301488900 · [email protected]

補足説明

定義ChEBI: A gallocatechin that has (2R,3S)-configuration. It is found in green tea and bananas.

関連反応

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