1-[[テトラヒドロ-5β-(ヒドロキシメチル)フラン]-2β-イル]ピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン

2',3'-Dideoxyuridine

HCID 65161CAS 5983-09-5

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基本情報

標準SMILES: O=c1ccn([C@H]2CC[C@@H](CO)O2)c(=O)[nH]1
InChIKey: BTOTXLJHDSNXMW-POYBYMJQSA-N
分子式: C9H12N2O4
平均分子量: 212.2 g/mol
単同位体質量: 212.07970686

概要

2,3-dideoxyuridine is a pyrimidine 2',3'-dideoxyribonucleoside.

名称と識別子

優先名称: 2',3'-Dideoxyuridine
IUPAC: 1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
現地名: 1-[[テトラヒドロ-5β-(ヒドロキシメチル)フラン]-2β-イル]ピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン
英語名: 2',3'-Dideoxyuridine
分子式: C9H12N2O4
分子量: 212.2

名称と別名

2',3'-Dideoxyuridine5983-09-5DTXSID90208558RefChem:908374DTXCID40131049Uridine, 2',3'-dideoxy-1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dioneMFCD00013359Dideoxyuridine2,3-Dideoxyuridine2',3'-Dideoxyuridine, 98%1-((2R,5S)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

名称をさらに表示

1-[[テトラヒドロ-5β-(ヒドロキシメチル)フラン]-2β-イル]ピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン2',3'-ジデオキシウリジン1-[(2R,5S)-5-(ヒドロキシメチル)オキソラン-2-イル]-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-2,4-ジオン2′,3′-ジデオキシウリジンDDU2',3'-ddU2,3’-Dideoxyuridine2',3'-Dideoxy-D-uridine2',3'-Dideoxyuridine 98%BETA-D-2',3'-DIDEOXYURIDINE2'', 3''-DIDEOXYURIDINE (DDU)

HY-W014306AC-321851-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dioneddUrd2',3'-dideoxy-uridine2', 3'-Dideoxyuridine1-(2',3'-Dideoxy-beta-ribofuranosyl)uracilSCHEMBL8715

データベース識別子

CAS: 5983-09-5
PubChem CID: 65161
DTXSID: DTXSID90208558
ChEMBL: CHEMBL1468
ChEBI: CHEBI:183866
Nikkaji: J353.479K

物性

構造計算による物性

XLogP: -0.9
極性表面積: 78.9 Å²
水素結合供与体数: 2
水素結合受容体数: 4
回転可能結合数: 2
重原子数: 15
形式電荷: 0
複雑度: 315

物理化学的性質

融点: 127 · 127-129 °C(lit.)
比旋光度: 34 · 34 º (C=0.4 IN H2O)
比重(密度): 1.397 · 1.397±0.06 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度: 2 · Sealed in dry,2-8°C
溶解性: 10 mg/ml; · DMF: 10 mg/ml; DMSO: 10 mg/ml; Ethanol: Slightly soluble; PBS (pH 7.2): 5 mg/ml
外見: A solid
酸解離定数(Pka): 9.39 · 9.39±0.10(Predicted)
色: White to off-white
BRN: 750592 · 750592
InChI: InChI=1S/C9H12N2O4/c12-5-6-1-2-8(15-6)11-4-3-7(13)10-9(11)14/h3-4,6,8,12H,1-2,5H2,(H,10,13,14)/t6-,8+/m0/s1
InChIKey: BTOTXLJHDSNXMW-POYBYMJQSA-N
SMILES: OC[C@H]1O[C@@H](N2C=CC(=O)NC2=O)CC1
CAS データベース: 5983 · 5983-09-5(CAS DataBase Reference)

化学的性質

化学的特性powder

安全と法規制

安全データ

F: 10-23
wgk: 3
hs_code: 29349990
risk_code: 34-36/37
hazard_code: C
safety_code: 22-24/25-45-36/37/39-27-26
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野

使用2’,3’-Dideoxyuridine can be used as prodrug precursors or in antisense oligonucleotide synthesis. Also, it can be used to synthesize ProTide derivatives and evaluated against HIV-1 and HIV-2.