基本情報
- CAS
11030-24-3- 標準SMILES
C[C@H]1O[C@H](OC2[C@@H](O)[C@@H](O)C(O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@@H](N)C[C@@H]1N=C(N)C(=O)O- InChIKey
PVTHJAPFENJVNC-RKODIXKRNA-N- 分子式
- C14H25N3O9
- 平均分子量
- 379.36 g/mol
- 単同位体質量
- 379.15907938
概要
Kasugamycin is an amino cyclitol glycoside that is isolated from Streptomyces kasugaensis and exhibits antibiotic and fungicidal properties. It has a role as a protein synthesis inhibitor, a bacterial metabolite and an antifungal agrochemical. It is an amino cyclitol glycoside, an aminoglycoside antibiotic, a carboxamidine, a monosaccharide derivative and an antibiotic fungicide.
名称と識別子
- 優先名称
- Einecs 234-260-3
- IUPAC
- 2-amino-2-[(2R,3S,5S,6R)-5-amino-2-methyl-6-[(2R,3S,5S,6S)-2,3,4,5,6-pentahydroxycyclohexyl]oxyoxan-3-yl]iminoacetic acid
- 現地名
- カスガマイシン
- 英語名
- KASUGAMYCIN
- 分子式
- C14H25N3O9
- 分子量
- 379.36
名称と別名
EINECS 234-260-3RefChem:1084063KASUGAMYCIN6980-18-3Kasumin LKasumin 2LKasu BKasuminlNSC 100858O957UYB9DY2-amino-2-[(2R,3S,5S,6R)-5-amino-2-methyl-6-[(2R,3S,5S,6S)-2,3,4,5,6-pentahydroxycyclohexyl]oxyoxan-3-yl]iminoacetic acid11030-24-3
名称をさらに表示
3-O-[2-アミノ-4-[[カルボキシ(イミノ)メチル]アミノ]-2,3,4,6-テトラデオキシ-α-D-arabino-ヘキソピラノシル]-D-chiro-イノシトールカスミンカスガマイシン{N-[(2R,3S,5S,6R)-5-アミノ-2-メチル-6-{[(2R,3S,4R,5S,6S)-2,3,4,5,6-ペンタヒドロキシシクロヘキシル]オキシ}オキサン-3-イル]カルバムイミドイル}ギ酸2-(((2R,3S,5S,6R)-5-Amino-2-methyl-6-(((1R,2R,3S,4R,5S,6S)-2,3,4,5,6-pentahydroxycyclohexyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)amino)-2-iminoacetic acidKasugamycin 3-O-[2-Amino-4-[(carboxyiminomethyl)amino]-2,3,4,6-tetradeoxy-.alpha.-D-arabinobexopyranosyl-D-chiro-inositol kasuminl 3-O-[2-Amino-4-[(carboxyiminomethyl)amino]2,3,4,6-tetradeoxy-1-D-arabinohexopyranosyl]-D-chiroinoxitolharumycinα-D-lyxo-Brn 140382360%Kasugamycin
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -6.7
- 極性表面積
- 221 Ų
- 水素結合供与体数
- 8
- 水素結合受容体数
- 11
- 回転可能結合数
- 4
- 重原子数
- 26
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 532
実験および物理化学的性質
Collision Cross Section
165.9 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT; Buffer gas: N2; Ionization: ESI+; Dataset: TOXCAST; Source Identifier: DTXSID2040739]
185.39 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
物理化学的性質
- 沸点
- 507.24 °C · 507.24°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.2554 · 1.2554 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.57 · 1.5700 (estimate)
- 溶解性
- Aqueous Base (Slightly), Water (Slightly)
- 外見
- Solid
- 酸解離定数(Pka)
- -0.62 · -0.62±0.41(Predicted)
- 色
- Pale Yellow to Pale Beige
- InChIKey
- PVTHJAPFENJVNC-RKODIXKRNA-N
- SMILES
- O=C(C(=N)N[C@H]1C[C@H](N)[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)O[C@@H]1C)O |&1:5,7,9,11,12,14,16,18,20,23,r|
- CAS データベース
- 6980 · 6980-18-3
- EPAの化学物質情報
- Kasugamycin (6980-18-3)
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- 有毒物質データの
- 6980-18-3(Hazardous Substances Data)
化学と産業
応用分野
解説C14H25N3O9(379.37)．Streptomyces kasugaensisが産生するアミノ配糖体抗生物質．塩酸塩は白色の針状晶．分解点202～204 ℃．[α]25D＋120°(水)．UV吸収はない．水溶性塩基性物質で，メタノール，アセトン，クロロホルムに不溶．カスガマイシンは，細菌のリボソームの30 Sサブユニットに結合して，タンパク質合成の開始反応を阻害する．イネのイモチ病菌Piricularia oryzaeに対する農薬として使われている．LD50 2000 mg/kg(マウス，静注)．[CAS 6980-18-3][CAS 19408-46-9:塩酸塩] 森北出版「化学辞典（第2版）
用途1965年に奈良の春日大社の境内の土壌から分離された放線菌Streptomyces kasugaensisが生産する農業用抗生物質で，イネの重要病害の一つであるいもち病の防除に用いられる。カスガマイシンは，薬剤はイネ体内に浸透移行して，いもち病菌Piricularia oryzaeの生育を阻止する。キャプタンという殺菌剤と混合するとトマトの葉かび病に有効で，また動物医薬としても用いられる。本剤は，タンパク合成を阻害することで，植物病原菌に殺菌作用を示す。投与した薬剤がイネの内部に浸透し，菌のタンパク質合成を阻害するため，いもち病菌の生育を阻止し，殺菌作用を示す。
説明Trade names: “Kasugamin,” “Kasumin” Patent: JP 42006818; BE 657659: GB 1094566. Systemic fungicide and bactericide with protective and curative action. Controls rice blast caused by Pyricularia oryzae and other rice diseases, such as bacterial grain rot, bacterial seedling blight, and bacterial brown stripe caused by Pseudomonas spp. (15). Effective on other plant diseases, e.g., leaf mold and bacterial canker in tomatoes, bean halo blight, scab on apples, Cercospora spp. leaf spot on sugar beet, and bacterial soft rot on potatoes.
使用Kasugamycin is an antibiotic aminoglycoside that inhibits protein synthesis.
一般的な説明Kasugamycin was found in the culture broth of Streptomyces kasugaensis by Umezawa et al. in 1965. It has an aminocyclitol structure and shows strong activity against phytopathogenic fungi, especially Pericularia oryzae, the pathogen causing rice blast. This drug also shows activity against Pseudomonas, and its toxicity is very low; no mice died following intravenous injection of doses as high as two grams per kilogram. Kasugamycin has been used to protect rice plants against rice blast and for animal infections.
上流・下流製品情報
上流原料
関連反応
0 件
現在のフィルター条件では反応記録がありません。
化合物ノート
読み込み中…