3,4,5-トリヒドロキシベンゾイル2-O,3-O,4-O,6-O-テトラキス(3,4,5-トリヒドロキシベンゾイル)-β-D-グルコピラノシド

Penta-O-galloyl-beta-D-glucose

HCID 65238CAS 14937-32-7

基本情報

標準SMILES: O=C(OC[C@H]1O[C@@H](OC(=O)c2cc(O)c(O)c(O)c2)[C@H](OC(=O)c2cc(O)c(O)c(O)c2)[C@@H](OC(=O)c2cc(O)c(O)c(O)c2)[C@@H]1OC(=O)c1cc(O)c(O)c(O)c1)c1cc(O)c(O)c(O)c1
InChIKey: QJYNZEYHSMRWBK-NIKIMHBISA-N
分子式: C41H32O26
平均分子量: 940.7 g/mol
単同位体質量: 940.11818114

概要

1,2,3,4,6-pentakis-O-galloyl-beta-D-glucose is a galloyl-beta-D-glucose compound having five galloyl groups in the 1-, 2-, 3-, 4- and 6-positions. It has a role as a geroprotector, an antineoplastic agent, a radical scavenger, a hepatoprotective agent, a radiation protective agent, an anti-inflammatory agent and a plant metabolite. It is a galloyl beta-D-glucose and a gallate ester. It is a conjugate acid of a 1,2,3,4,6-pentakis-O-galloyl-beta-D-glucose(1-).

名称と識別子

優先名称: Penta-O-galloyl-beta-D-glucose
IUPAC: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetrakis[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy]oxan-2-yl]methyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
現地名: 3,4,5-トリヒドロキシベンゾイル2-O,3-O,4-O,6-O-テトラキス(3,4,5-トリヒドロキシベンゾイル)-β-D-グルコピラノシド
英語名: 1,2,3,4,6-Penta-O-galloyl-beta-D-glucopyranose
分子式: C41H32O26
分子量: 940.68

名称と別名

Pentagalloylglucose14937-32-71,2,3,4,6-Penta-O-galloyl-beta-D-glucoseGALLOTANNIN 15Pentagalloyl-beta-D-glucoseBeta-1,2,3,4,6-Pentagalloylglucose1,2,3,4,6-penta-O-galloyl-beta-D-glucopyranosePenta-O-galloyl-beta-D-glucosebeta-D-pentagalloylglucose1,2,3,4,6-Penta-O-galloylglucosebeta-D-Glucopyranose pentakis(3,4,5-trihydroxybenzoate)3UI3K8W93I

名称をさらに表示

1-O,2-O,3-O,4-O,6-O-ペンタキス(3,4,5-トリヒドロキシベンゾイル)-β-D-グルコピラノースガロイル2-O,3-O,4-O,6-O-テトラガロイル-β-D-グルコピラノシド3,4,5-トリヒドロキシベンゾイル2-O,3-O,4-O,6-O-テトラキス(3,4,5-トリヒドロキシベンゾイル)-β-D-グルコピラノシド1-O,2-O,3-O,4-O,6-O-ペンタガロイル-β-D-グルコピラノース1-O,2-O,3-O,4-O,6-O-ペンタガロイルβ-D-グルコピラノース1,2,3,4,6-ペンタ-O-ガロイル-β-D-グルコース1-O,2-O,3-O,4-O,6-O-ペンタキスガロイル-β-D-グルコピラノースβ-D-グルコピラノースペンタキス(3,4,5-トリヒドロキシベンゾアート)β-ペンタ-O-ガロイル-D-グルコースペンタガロイルグルコース3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸2-O,3-O,4-O,6-O-テトラガロイル-β-D-グルコピラノシルβ-D-グルコピラノース1,2,3,4,6-ペンタキス(3,4,5-トリヒドロキシベンゾアート)1,2,3,4,6-ペンタ-O-ガロイル-D-グルコース1-O,2-O,3-O,4-O,6-O-ペンタ(3,4,5-トリヒドロキシベンゾイル)-β-D-グルコピラノース1,2,3,4,6-ペンタ-O-ガロイル-β-D-グルコピラノース1,2,3,4,6-ペンタガロイル-β-D-グルコースβ-D-グルコピラノースペンタ(3,4,5-トリヒドロキシベンゾアート)ペンタ-O-ガロイル-β-D-グルコースペンタガロイルグルコピラノシドペンタ没食子酸グルコシル1,2,3,4,6-O-PENTAGALLOYLGLUCOSEPGG1,2,3,4,6-PENTAGALLOYLGLUCOSEPENTAGALLOYL GLUCOSEPenta-O-galloyl-β-D-glucosebeta-penta-O-galloyl-glucose1,2,3,4,6-Penta-O-galloyl-b-D-glucose1,2,3,4,6-pentakis-O-galloyl-β-D-glucose

1,2,3,4,6-Penta-O-galloyl beta-glucopyranoseJ277.746KC04576PENTA-O-GALLOYL-beta-D-GLUCOPYRANOSE1,2,3,4,6-pentagalloyl-beta-d-glucopyranoside[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetrakis[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy]oxan-2-yl]methyl 3,4,5-trihydroxybenzoatepenta-o-galloyl-alpha-d-glucosepenta-O-galloyl-beta-D-glucoside

データベース識別子

CAS: 14937-32-7
PubChem CID: 65238
DTXSID: DTXSID901029765
ChEMBL: CHEMBL382408
ChEBI: CHEBI:18082
UNII: 3UI3K8W93I
EC Number: 604-691-5
Nikkaji: J277.746K

物性

構造計算による物性

XLogP: 3.6
極性表面積: 444 Å²
水素結合供与体数: 15
水素結合受容体数: 26
回転可能結合数: 16
重原子数: 67
形式電荷: 0
複雑度: 1,680

物理化学的性質

融点: 250 °C · >250°C dec.
沸点: 1365.7 · 1365.7±65.0 °C(Predicted)
比重(密度): 2.05 · 2.05±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度: 2 · Inert atmosphere,2-8°C
溶解性: 20 mg/mL以上 · DMSO：20mg/mL以上
酸解離定数(Pka): 8.37 · 8.37±0.15(Predicted)
外見: 粉
色: ライト・ブラウン
安定性: 吸湿性
化粧品成分の機能: 抗酸化物質
InChIKey: QJYNZEYHSMRWBK-NWOLHYDXNA-N

化学的性質

化学的特性Yellow Powder

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Warning

H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

The GHS information provided by 1 company from 1 notification to the ECHA C&L Inventory.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (100%)

安全データ

wgk: 3
hs_code: 29400090
safety_code: 24/25
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

サプライヤー50 社

北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]

成都普瑞法科技开发有限公司+86-028-82633397 18982077548 · [email protected]

上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]

成都曼思特生物科技有限公司18010516991 · [email protected]

南京普怡生物科技有限公司13814510036 · [email protected]

補足説明

定義本品は、没食子酸(*)とグルコース(*)のペンタエステルである。参照表示名称：没食子酸, グルコース

定義ChEBI: A galloyl-beta-D-glucose compound having five galloyl groups in the 1-, 2-, 3-, 4- and 6-positions.