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ギンクゴリドB

Npc169089

HCID 65243
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
15291-77-7
標準SMILES
CC1C(=O)OC2C(O)C34C5CC(C(C)(C)C)C36C(OC(=O)C6O)OC4(C(=O)O5)C12O
InChIKey
SQOJOAFXDQDRGF-UHFFFAOYSA-N
分子式
C20H24O10
平均分子量
424.4 g/mol
単同位体質量
424.13694696

概要

Ginkgolide B has been reported in Ginkgo and Ginkgo biloba with data available.

名称と識別子

優先名称
Npc169089
IUPAC
8-tert-butyl-6,12,17-trihydroxy-16-methyl-2,4,14,19-tetraoxahexacyclo[8.7.2.01,11.03,7.07,11.013,17]nonadecane-5,15,18-trione
現地名
ギンクゴリドB
英語名
Ginkgolide B
分子式
C20H24O10
分子量
424.4

名称と別名

RefChem:1092769Npc169089Gingko lactoneGinkgolideBSR-01000597598bn52021Ginklide BGink;lide BCHEMBL266625ginkgolide B from ginkgo leavesorb1305072orb3140886
名称をさらに表示
ギンクゴリドBギンコライドBギンコリドBギンコリドB GINKGO BILOBA(イチョウ)葉由来(1R,3R,6R,7S,8S,10R,11R,12S,13S,16S,17R)-8-tert-ブチル-6,12,17-トリヒドロキシ-16-メチル-2,4,14,19-テトラオキサヘキサシクロ[8.7.2.01,11.03,7.07,11.013,17]ノナデカン-5,15,18-トリオン1α-ヒドロキシギンクゴリドA(1R,3aS,6aα,7aR,10aα,11aR)-2,3,8,10a,11-ペンタヒドロ-3β-(1,1-ジメチルエチル)-4β,7bα,11β-トリヒドロキシ-8α-メチル-9H-1α,7aα-(エポキシメタノ)-1H-シクロペンタ[c]フロ[2,3-b]フロ[3′,2′:3,4]シクロペンタ[1,2-d]フラン-5,9,12(4H)-トリオンギンゴライドBBN 52021BGinkgolidGINKGOLIDE BGINKGOLIDE B(SH)7-DEOXYGINKGOLIDE CGINKOLIDE BBN 52021Ginkgolide B (BN-52021)Ginkgolide B (Standard)Ginkgolide B, 10 mM in DMSO

物性

構造計算による物性

XLogP
-0.4
極性表面積
149 Ų
水素結合供与体数
3
水素結合受容体数
10
回転可能結合数
1
重原子数
30
形式電荷
0
複雑度
925

実験および物理化学的性質

LogP0.59
Melting Point280 °C
Physical DescriptionSolid

物理化学的性質

融点
280 °C · 280°C (dec.)
比旋光度
24 · D24 -52.6° (c = 1 in ethanol)
沸点
762.4 · 762.4±60.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1 · 1+-.0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
-20 °C · Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解性
DMSO (最大 40mg/ml) またはエタノール (最大 10mg/ml) に可溶。
外見
Solid
酸解離定数(Pka)
1 · pKa1 7.14; pKa2 8.60; pKa3 11.89(at 25℃)
色
白い
水溶解度
DMSOに可溶。水およびエタノールにわずかに溶ける
BRN
4727611 · 4727611
安定性
2 · 購入日から2年間安定です。この DMSO またはエタノール溶液は、-20°C で 3 か月間保存できます。
InChIKey
SQOJOAFXDQDRGF-MMQTXUMRSA-N
SMILES

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

F
10-21
wgk
3
hs_code
29322090
safety_code
24/25

化学と産業

薬理情報

Cellular LocationsCytoplasm
応用分野 · 3 件

説明Ginkgolide B is an important active ingredient derived from the leaf extract of Ginkgo biloba (Ginkgo biloba leaf extract, GBLPE), a member of the Ginkgoaceae family. It belongs to the class of terpenoid ketones and is a diterpene trilactone containing six five-membered rings in its molecular structure. The molecule comprises a spiro[4.4]nonane skeleton and a tetrahydrofuran ring, and is readily soluble in solvents such as ethyl acetate, methanol, ethanol, and dimethyl sulfoxide.

来歴The leaf of Ginkgo biloba is sweet, bitter, astringent, and mild. With activating blood circulation to remove blood stasis, dredging collaterals, relieving pain, and asthma, it is applied for treating blood stasis, chest pain, stroke, lung deficiency cough, and hyperlipidemia.As early as in the 1930s, scientists began to study ginkgo and harvest a variety of ginkgolide . Ginkgolide B was isolated and its structure illustrated by Wan Shan etal. in 1967. Subsequently, it was synthesized by Corey etal. in 1988. The preparation of effective components of Ginkgo biloba has been listed at home and abroad with development.The Ginkgo biloba extract consisting of ticlopidine is widely used in overseas market for the treatment of cerebral infarction. Intravenous injection of ginkgolide B is applied for the treatment of inflammation, but the project has been in the state, and there is no progress in it for many years. In addition, whether other extract of Ginkgo biloba can be used for the treatment of stable angina, cognitive impairment is still in preclinical research status.

使用Ginkgolide B is used as a potent PAF-R antagonist. Ginkgolide B speeds up PAF hydrolysis by promoting PAF-AH I α2 homodimer activity. Additionally, this compound has been reported to inhibit neutrophil degranulation in vitro. Inhibits superoxide production in vitro and inhibits bronchoconstriction and is neuroprotective following oral administration in vivo.

上流・下流製品情報

上流原料

ギンクゴリドC

関連反応

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化合物ノート

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GinkgolideA,1-hydroxy-, (1β)-
SCHEMBL142799031-Hydroxy-(1beta)-Ginkgolide ASQOJOAFXDQDRGF-UHFFFAOYSA-NMSK10397NSC110257PDSP1_000734PDSP2_000724AKOS015895882

データベース識別子

CAS
15291-77-7
PubChem CID
65243
ChEMBL
CHEMBL266625
[C@@]12(O)[C@]34C(=O)O[C@@H]5C[C@@H](C(C)(C)C)C6([C@@H](O)C(=O)O[C@@]6([H])O3)C45[C@H](O)[C@]1([H])OC(=O)[C@H]2C
LogP
2.07 · 2.070 (est)
CAS データベース
15291 · 15291-77-7(CAS DataBase Reference)

化学的性質

化学的特性White Crystalline Solid

サプライヤー100 社

北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
成都普瑞法科技开发有限公司+86-028-82633397 18982077548 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
上海如吉生物科技发展有限公司+86-21-65211385-8001 36031160 · [email protected]
南京丙承生物科技有限公司18805194892 · [email protected]
武汉易泰科技有限公司上海分公司18930552037 · [email protected]
上海诗丹德标准技术服务有限公司021-021-57127007-6622-6622 17621252073 · [email protected]
天津万象恒远科技有限公司15722085254 · [email protected]
成都普思生物科技股份有限公司028-85370565-229 18080489829 · [email protected]
成都普菲德生物技术有限公司028-82610909 13388174823 · [email protected]
上海融禾医药科技发展有限公司17301719108 13341702378 · [email protected]
上海景颜化工科技有限公司13817811078 · [email protected]
上海泰坦科技股份有限公司4006009262 13023226327 · [email protected]
深圳虹彩祥根生物科技有限公司+86-0755-89668383 · [email protected]
Zhejiang J&C Biological Technology Co.,Limited+1-2135480471 · [email protected]
杭州东帆化学有限公司86-0571-85151182
云南西力生物技术股份有限公司0871-65217109 · [email protected]
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成都健腾生物技术有限公司86-28-85159085 · [email protected]
上海源叶生物科技有限公司18916372613 · [email protected]
艾科试剂4008-755-333 18080918076 · [email protected]
成都锦然生物科技有限公司028-83311324 1278112614 · [email protected]
AdooQ BioScience, LLC+1 (866) 930-6790 · [email protected]
Wuhan NCE Biomedical Co.,Ltd.4000-027-021 |24 +86-13986109188 | +86-15623472865 | +81-08033611988
TCI AMERICA800-4238616 · [email protected]
TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.03-36680489 · [email protected]
TCI Europe320-37350700 · [email protected]
无锡中坤生化科技有限公司+86 0510-85629785
成都瑞芬思德丹生物科技有限公司2355253622; 18981954830 · [email protected]
上海倍卓生物科技有限公司021-61119791,13386096464 · [email protected]
上海将来实业股份有限公司400-0066400 13621662912 · [email protected]
成都迈斯克医药科技有限公司028-84552636 18084815636 · [email protected]
四川省维克奇生物科技有限公司028-81700200 18116577057 · [email protected]
雷丁试剂0510-85629785 18013409632 · [email protected]
上海卓因生物科技有限公司021-61317773 · [email protected]
杭州杰恒化工有限公司0571-87396432 · [email protected]
上海永叶生物科技有限公司86-021-61559134 15921386130 · [email protected]
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南京百鑫德诺生物科技有限公司025-58849295 · [email protected]
凯试(上海)科技有限公司021-50135380 · [email protected]
TargetMol中国(陶术生物)021-021-33632979 15002134094 · [email protected]
武汉天植生物技术有限公司18607101326 15172504745 · [email protected]
上海陶术生物科技股份有限公司+1-781-999-5354; +1-00000000000 · [email protected]
上海皓之翔生物科技有限公司(原上海拓青化工有限公司)526763801 13301653310 · [email protected]
BOC Sciences16314854226; +8616314854226 · [email protected]
EMMX Biotechnology LLC888-539-0666 · [email protected]
BOC Sciences16314854226 · [email protected]
上海岚克医药科技发展有限公司0086-21-58956006
上海西陇生化科技有限公司021-52907766-8042
上海前衍生物科技有限公司02781293128 · [email protected]