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バシトラシン標準品

Baciguent

HCID 65281
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
1405-87-4
標準SMILES
CCC(C)C(N)C1=NC(C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CCC(=O)O)C(=O)NC(C(=O)NC2CCCCNC(=O)C(CC(N)=O)NC(=O)C(CC(=O)O)NC(=O)C(Cc3cnc[nH]3)NC(=O)C(Cc3ccccc3)NC(=O)C(C(C)CC)NC(=O)C(CCCN)NC2=O)C(C)CC)CS1
InChIKey
CLKOFPXJLQSYAH-UHFFFAOYSA-N
分子式
C66H103N17O16S
平均分子量
1,422.7 g/mol
単同位体質量
1,421.74894144

概要

bacitracin a has been reported in Bacillus licheniformis with data available.

名称と識別子

優先名称
Baciguent
IUPAC
4-[[2-[[2-(1-amino-2-methylbutyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-5-[[1-[[3-(2-amino-2-oxoethyl)-18-(3-aminopropyl)-12-benzyl-15-butan-2-yl-6-(carboxymethyl)-9-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-2,5,8,11,14,17,20-heptaoxo-1,4,7,10,13,16,19-heptazacyclopentacos-21-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
現地名
バシトラシン標準品
英語名
Bacitracin
分子式
C66H102N17O16S
分子量
1421.68538

名称と別名

BaciguentRefChem:9166454-((2-((2-(1-amino-2-methylbutyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carbonyl)amino)-4-methylpentanoyl)amino)-5-((1-((3-(2-amino-2-oxoethyl)-18-(3-aminopropyl)-12-benzyl-15-butan-2-yl-6-(carboxymethyl)-9-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-2,5,8,11,14,17,20-heptaoxo-1,4,7,10,13,16,19-heptazacyclopentacos-21-yl)amino)-3-methyl-1-oxopentan-2-yl)amino)-5-oxopentanoic acidBacitracin A22601-59-8NSC-45737BACITRACIN_majorC66H103N17O16SSCHEMBL12652843Pharmakon1600-01500134XAA60159NSC755905
名称をさらに表示
バシ-ジェルシロトラシンズトラシンフォルトラシンアイフィビンバシトラシントピトラシンペニトラシンギネバチンパレントラシンバシトラシン標準品バシトラシン (>80%)バシトラシン AseptaZiba-RXBacitracin iMpurity

物性

構造計算による物性

XLogP
-4.1
極性表面積
556 Ų
水素結合供与体数
17
水素結合受容体数
21
回転可能結合数
31
重原子数
100
形式電荷
0
複雑度
2,850

実験および物理化学的性質

Human DrugsBreast Feeding; Lactation; Milk, Human; Anti-Infective Agents, Local; Antibacterial Agents

物理化学的性質

融点
221 · 221-225°C
比重(密度)
1.0166 · 1.0166 (rough estimate)
屈折率
1.67 · 1.6700 (estimate)
貯蔵温度
2 · Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解性
2 O: · H2O: 50mg/mL、透明からわずかに濁った、濃い黄色
外見
粉
色
白~ほんのりベージュ
臭い (Odor)
無臭または塩臭
水溶解度
溶ける
Merck
13 · 13,936
InChIKey
QSNOBVJFKSQBBD-UHFFFAOYSA-N
LogP
-0.05 · -0.050 (est)
EPAの化学物質情報
Bacitracin (1405-87-4)

化学的性質

化学的特性Bacitracin is a white to light tan powder which is odorless or having a slight odor and very bitter taste.

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS ClassificationNot Classified

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesNot Classified

毒性情報

Effects During Pregnancy and Lactation◉ Summary of Use during Lactation

安全データ

F
21
wgk
2
tsca
TSCA listed
rtecs
CP0175000
毒性
LD50 oral in guinea pig: 2gm/kg
hs_code
29419090
risk_code
20/21/22
hazard_code
Xn
safety_code
22-24/25-45-36
ストレージクラス
11 - Combustible Solids
有毒物質データの
1405-87-4(Hazardous Substances Data)

化学と産業

薬理情報

MeSH Pharmacological Classification · 2 件

Substances used on humans and other animals that destroy harmful microorganisms or inhibit their activity. They are distinguished from DISINFECTANTS, which are used on inanimate objects.

Substances that inhibit the growth or reproduction of BACTERIA.

応用分野 · 6 件

解説バシトラシンA,バシトラシンエー.Bacillus subtilis var Tracyなどの生産する環状ペプチド系抗生物質の主成分.白色または淡灰色の粉末.[α]D25"+5°(0.02 mol L-1 塩酸).λmax 252 nm(水).水,エタノールに可溶.細菌の細胞壁合成系に作用する.グラム陽性菌およびナイセリアの発育を阻止する.感染性口内炎治療薬に用いられる.LD50 190 mg/kg(ラット,静注).

用途細胞同定用ディスク及び培地添加用。

用途ペプチド系抗生物質です。細 菌の細胞壁ペプチドグリカン生合成系を阻害 することで、抗菌作用を示します。ほとん どはバシトラシン A ですが、バシトラシン A,B,C,D,E など少なくとも 9 種以上の混合物 です。

説明Bacitracin is a mixture of similar peptides produced by fermentation of the bacterium Bacillus subtil is. The A-type component predominates. Its mode of action is to inhibit both peptidoglycan biosynthesis at a late stage (probably at the dephosphorylation of the phospholipid carrier step) and disruptions of plasma membrane function.

使用Bacitracin is a peptide antibiotic effective against gram-postive bacteria. Bacitracin is an inhibitor of peptidoglycan synthesis. Bacitracin disrupts bacterial cell wall synthesis by inhibiting depho sphorylation of lipid pyrophosphate. Bacitracin also strongly inhibits proline endopeptidase from human muscle.

使用用途バシトラシンは、主としてグラム陽性細菌に対し強い抗菌作用を示すため、医薬品として用いられます。細菌の細胞壁の形成を阻害し、DNAを酸化切断することで殺菌作用を示します。作用時間が短く、1日数回の局所投与が必要です。 バシトラシンは筋肉内に投与すると腎毒性を示し、腎不全を引き起こす可能性があります。また、経口摂取でも強い毒性を示すことから、傷口などに局所的に用いるトローチや軟膏などの剤形で利用されます。

調製方法 · 1 件

純化方法Bacitracin has been purified by carrier displacement using n-heptanol, n-octanol and n-nonanol as carriers and 50% EtOH in 0.1 N HCl. The pure material gives one spot with RF ~0.5 on paper chromatography using AcOH:n-BuOH:H2O (4:1:5). [Porath Acta Chem Scand 6 1237 1952.] It has also been purified by ion-exchange chromatography. It is a white powder soluble in H2O and EtOH but insoluble in Et2O, CHCl3 and Me2CO. It is stable in acidic solution but unstable in base. It is a strong antibacterial. [Abraham & Bewton Biochem J 47 257 1950, Synthesis: Munekata et al. Bull Chem Soc Jpn 46 3187, 3835 1973, Beilstein 27 III/IV 5746.]

関連反応

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化合物ノート

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ayfivin
Agfivin
baci-jel
usafcb-7
BACIDRIN
s4146AB30570Bacitracin F,5-dihydro-4-thiazolyl]carbonyl]-L-leucine]-4-[[2-[[2-(1-amino-2-methyl-butyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carbonyl]amino]-4-methyl-pentanoyl]amino]-5-[[1-[[3-(2-amino-2-oxo-ethyl)-18-(3-aminopropyl)-12-benzyl-6-(carboxymethyl)-9-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-2,5,8,11,14,17,20-heptaoxo-15-sec-butyl-1,4,7,10,13,16,19-heptazacyclopentacos-21-yl]carbamoyl]-2-methyl-butyl]amino]-5-oxo-pentanoic acid

データベース識別子

CAS
1405-87-4、22601-59-8
PubChem CID
65281
ChEMBL
CHEMBL1790520
EC Number
245-115-9

上流・下流製品情報

上流原料

炭酸カルシウムSOYBEAN MEAL酸化亜鉛D-(+)-サッカロースBBK8 AMIKACIN SULFATEアンバージェットR4200-CLCornSteepLiquirMolasses枯草菌

下流製品

Polymyxin B, N-sulfomethyl deriv., sodium salt

サプライヤー100 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
Career Henan Chemica Co+86-0371-86658258 +86-13203830695 · [email protected]
合肥翰刚医药科技有限公司+8618062405514 · [email protected]
Baoji Guokang Healthchem co.,ltd+8615604608665 15604608665 · [email protected]
上海迈瑞尔生化科技有限公司4006356688 18621169109 · [email protected]
山东八方化工科技有限公司0535-15589503653 15589503653 · [email protected]
大连美仑生物技术有限公司0411-62910999 13889544652 · [email protected]
北京绿百草科技发展有限公司010-61136123 · [email protected]
上海瀚鸿科技股份有限公司021-54306202 13764082696 · [email protected]
上海柯维化学技术有限公司021-64609169 18901607656 · [email protected]
西安泽邦生物科技有限公司[email protected]
南京美博生物科技有限公司025-58619198 · [email protected]
湖南汇百侍生物科技有限公司0731-85526065 13308475853 · [email protected]
斯百全化学(上海)有限公司021-021-021-67601398-809-809-809 15221380277 · [email protected]
上海源叶生物科技有限公司18916372613 · [email protected]
艾科试剂4008-755-333 18080918076 · [email protected]
南京爱莉生物科技有限公司025-83208295 18913388297 · [email protected]
赛默飞世尔科技(中国)有限公司800-810-5118 · [email protected]
南京杜莱生物技术有限公司025-84699383-8003;025-846993838003-8003 18013301590 · [email protected]
南京生利德生物科技有限公司025-57798810 18652991625 · [email protected]
上海倍卓生物科技有限公司021-61119791,13386096464 · [email protected]
湖北威德利化学试剂有限公司186-02735115 18602735115 · [email protected]
上海将来实业股份有限公司021-61552785 · [email protected]
HBCChem, Inc.+1-510-219-6317 · [email protected]
成都零六生物科技有限公司400-1166-196 13458535857 · [email protected]
雷丁试剂0510-85629785 18013409632 · [email protected]
上海麦克林生化科技股份有限公司15221275939 15221275939 · [email protected]
杭州杰恒化工有限公司0571-87396432 · [email protected]
江苏艾康生物医药研发有限公司025-66028182 17714375163 · [email protected]
南京百鑫德诺生物科技有限公司025-58849295 · [email protected]
上海孚一生物科技有限公司+86 (21) 61124340
凯试(上海)科技有限公司021-50135380 · [email protected]
湖北巨胜科技有限公司027-59599241 18871490274 · [email protected]
池州凯隆进出口贸易有限公司[email protected]
桦特昇生物科技(武汉)有限公司027-59207879 1972026995 18140587686 · [email protected]
天津阿尔塔科技有限公司022-6537-8550 15522853686 · [email protected]
TargetMol中国(陶术生物)021-021-33632979 15002134094 · [email protected]
上海陶术生物科技股份有限公司+1-781-999-5354; +1-00000000000 · [email protected]
北京诺其雅盛生物科技有限公司4000-819-385 010-62329685 13718666987
九鼎化学(上海)科技有限公司4009209199 · [email protected]
Henan Alfa Chemical Co., Ltd+8618339805032 · [email protected]
湖南汇百益新材料有限公司400-0909710 13319523173 · [email protected]
西安天广源生物科技有限公司+86-029-86333380 +86-18829239519 · [email protected]
BOC Sciences16314854226 · [email protected]
北京华威锐科化工科技有限公司89508211 18501085097 · [email protected]
华北制药华胜有限公司[email protected]
Target molecule Corp.857-239-0968 · [email protected]
山东西亚化学有限公司4009903999 13395398332 · [email protected]

補足説明

定義A complex of cyclic peptide antibiotic of known chemical structure isolated from the Tracy-I strain of Bacillus subtilis.