エピルビシン·塩酸塩
ファルモルビシン · エピルビシン塩酸塩 · ファルモルビシン-RTU · 塩酸エピルビシン · (8S)-8-(2-ヒドロキシアセチル)-10α-[(3-アミノ-2,3,6-トリデオキシ-α-L-arabino-ヘキソピラノシル)オキシ]-7,8,9,10-テトラヒドロ-6,8α,11-トリヒドロキシ-1-メトキシ-5,12-ナフタセンジオン·塩酸塩 · エピルビシン·塩酸塩 · エピルビシン 塩酸塩 · エピルビシン塩酸塩 (JP17)
識別子と物理属性
| CAS No. | 56390-09-1 |
|---|---|
| 分子式 | C27H30ClNO11 |
| 平均分子量 | 580 g/mol |
| 単同位体質量 | 579.15073846 g/mol |
| SMILES | COc1cccc2c1C(=O)c1c(O)c3c(c(O)c1C2=O)C[C@@](O)(C(=O)CO)C[C@@H]3O[C@H]1C[C@H](N)[C@@H](O)[C@H](C)O1.Cl |
| InChIKey | MWWSFMDVAYGXBV-FGBSZODSSA-N |
| PubChem CID | 65348 |
| ChEMBL | CHEMBL1200981 |
| ChEBI | CHEBI:232543 |
| EC No. | 260-145-2 |
| DTXSID | DTXSID50860297 |
| 現地名 | エピルビシン·塩酸塩 |
化学・物理的性質
| 極性表面積 | 206 |
|---|---|
| 水素結合供与体数 | 7 |
| 水素結合受容体数 | 12 |
| 回転可能結合数 | 5 |
| 重原子数 | 40 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 977 |
| Human Drugs | Breast FeedingLactationMilk, HumanAntineoplastic AgentsAnthracyclinesAntibiotics, AntineoplasticTopoisomerase II InhibitorsFDA approved drugs -> Active ingredient |
| Collision Cross Section | 225.2 Ų [M+H]+ [CCS Type: TWMethod: calibrated with polyalanine and drug standards] |
| 融点 | 185°C dec. |
| 比旋光度 | D20 +274° (c = 0.01 in methanol) |
| 引火点 | 443.8℃ |
| 貯蔵条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | DMSOに100mMまで可溶、またはエタノールに10mMまで可溶 |
| 外観・状態 | 粉 |
| pKa（酸解離定数） | 11.33 (pKa₃)(Temp: 25 °CSolvent: Sodium chloride 0.9) |
| 色 | 赤から濃い赤 |
| 安定性 | 購入日から2年間安定です。 DMSO または蒸留水に溶解したこの溶液は、-20°C で 3 か月間保存できます。 |
| InChIKey | MWWSFMDVAYGXBV-UAOJCOQHSA-N |
| SMILES | C12=C(O)C3=C(C(=O)C4=C(C3=O)C=CC=C4OC)C(O)=C1[C@@]([H])(O[C@H]1O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](N)C1)C[C@](O)(C(=O)CO)C2.Cl |
化学的特性
Orange-Red Crystalline Solid
安全性と法規制
| GHS 分類 | DangerH302 (99.2%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]P203, P264, P270, P280, P301+P317, P318, P330, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 130 reports by companies from 12 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| 規制情報 | 5,12-Naphthacenedione, 10-(3-amino-2,3,6-trideoxy-.alpha.-L-arabino-hexopyranosyl)oxy-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(hydroxyacetyl)-1-methoxy-, hydrochloride, (8S,10S)-: Does not have an individual approval but may be used as a component in a product covered by a group standard. It is not approved for use as a chemical in its own right. |
| Hazard Classes and Categories | Acute Tox. 4 (99.2%) |
| Drug Induced Liver Injury | Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank 2.0)Epirubicin hydrochlorideAmbiguous-DILI-concern3Warnings & precautionsDOI:10.1016/j.drudis.2016.02.015 |
| Effects During Pregnancy and Lactation | ◉ Summary of Use during Lactation |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| 税関コード | 29419090 |
| 危険文句（R） | 22-63-62-46-40 |
| 危険表示 | Xn |
| 安全措置（S） | 36/37/38-45-46 |
| 危険等級 | Acute Tox. 4 OralCarc. 1BMuta. 1BRepr. 1B |
| 貯蔵分類 | 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects |
用途
用途
アントラサイクリン系抗生物 質です。がん細胞の DNA と結合し、DNA ポ リメラーゼ、RNA ポリメラーゼ反応を阻害す ることにより核酸の生合成を阻害し、細胞分 裂抑制作用を示します。
用途
アントラサイクリン系抗生物 質です。ドキソルビシン塩酸塩の 4' 位 OH 基 が反転した立体異性体です。DNA ポリメラー ゼ、RNA ポリメラーゼ反応を阻害することに より核酸の生合成を阻害し、細胞分裂を抑制 します。
説明
Epirubicin hydrochloride is an antitumor antibiotic which is epimeric with doxorubicin a t the 4’-position of the amino sugar moiety. It has shown utility in the treatment of mammary, gastric, colorectal, pulmonary and ovarian carcinomas, as well as malignant lymphoma and melanoma and soft tissue sarcoma. It is reported to be less sardiotoxic than doxorubicin.
使用
Used as an antineoplastic