グルタチオン (酸化型)
グルタチオン (酸化型) · オペアクア · グルタチオンジスルフィド · オキシグルタチオン · 3,3'-ジチオビス[N-(カルボキシメチル)-N2-(γ-グルタミル)アラニンアミド] · 4,4'-[ジチオビス[[(2R)-2-[(2-ヒドロキシ-2-オキソエチル)カルバモイル]エチレン]イミノカルボニル]]ビス[(2S)-2-アミノ酪酸] · N,N'-ビス(カルボキシメチル)-Nα,Nα'-ビス(γ-グルタミル)-L-シスチンアミド · オペガード
識別子と物理属性
| CAS No. | 27025-41-8 |
|---|---|
| 分子式 | C20H32N6O12S2 |
| 平均分子量 | 612.6 g/mol |
| 単同位体質量 | 612.15196246 g/mol |
| SMILES | N[C@@H](CCC(=O)N[C@@H](CSSC[C@H](NC(=O)CC[C@H](N)C(=O)O)C(=O)NCC(=O)O)C(=O)NCC(=O)O)C(=O)O |
| InChIKey | YPZRWBKMTBYPTK-BJDJZHNGSA-N |
| PubChem CID | 65359 |
| ChEMBL | CHEMBL1372 |
| ChEBI | CHEBI:17858 |
| EC No. | 248-170-7 |
| DTXSID | DTXSID5048972 |
| 現地名 | グルタチオン (酸化型) |
化学・物理的性質
| XLogP | -9.1 |
|---|---|
| 極性表面積 | 368 |
| 水素結合供与体数 | 10 |
| 水素結合受容体数 | 16 |
| 回転可能結合数 | 21 |
| 重原子数 | 40 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 879 |
| 物質分類 | Biological Agents -> Amino Acids and Derivatives |
| 医薬品 | Pharmaceuticals -> Listed in ZINC15 |
| Human Drugs | FDA approved drugs -> Active ingredient |
| Physical Description | Solid[Merck Index] White powder[Sigma-Aldrich MSDS] |
| Collision Cross Section | 227 Ų [M+H]+ [CCS Type: TWMethod: calibrated with polyalanine]224.7 Ų [M+H]+ [CCS Type: DTMethod: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)] |
| 融点 | 178 °C (dec.)(lit.) |
| 比旋光度 | -99 º (c=4, water) |
| 密度 | 1.3688 (rough estimate) |
| 屈折率 | -105 ° (C=2, H2O) |
| 貯蔵条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | H2O: 可溶溶ける |
| 外観・状態 | 粉 |
| pKa（酸解離定数） | 2.12, 3.59, 8.75, 9.65(at 25℃) |
| 色 | ホワイトからオフホワイト |
| 由来生物 | synthetic |
| Merck | 13,4488 |
| BRN | 1718700 |
| 安定性 | 安定。強力な酸化剤とは相容れない。 |
| 化粧品成分の機能 | スキンコンディショニング皮膚コンディショニング剤 - 保湿剤 |
| InChIKey | YPZRWBKMTBYPTK-USZNOCQGSA-N |
| SMILES | N[C@@H](CCC(=O)N[C@@H](CSSC[C@H](NC(=O)CC[C@H](N)C(O)=O)C(=O)NCC(O)=O)C(=O)NCC(O)=O)C(O)=O |
| CAS データベース | 27025-41-8(CAS DataBase Reference) |
| EPAの化学物質情報 | Oxiglutatione (27025-41-8) |
安全性と法規制
| GHS 分類 | This chemical does not meet GHS hazard criteria for 75% (6 of 8) of all reports.WarningH315 (25%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 8 reports by companies from 3 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| 規制情報 | Glycine, L-.gamma.-glutamyl-L-cysteinyl-, bimol. (2â2')-disulfide: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
| 有害性の概要 | May cause irritation[Sigma-Aldrich MSDS] |
| Hazard Classes and Categories | Skin Irrit. 2 (25%) |
| 水環境危害等級（WGK） | 2 |
| RTECS 番号 | MC0556500 |
| 毒性 | mouse,LD50,intravenous,> 2gm/kg (2000mg/kg),Kiso to Rinsho. Clinical Report. Vol. 23, Pg. 6793, 1989. |
| 税関コード | 29309090 |
| 危険文句（R） | 36/37/38 |
| 化審法 | (9)-1571 |
| 危険表示 | Xi |
| 安全措置（S） | 26-36-24/25-36/37/39-27-37/39 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
用途
酵素研究用。
用途
種々の抱合解毒促進に関与し、 解毒作用を示します。
用途
種々の抱合解毒促進に関与し、 解毒作用を示します。
説明
L-Glutathione oxidized(GSSG) is produced by the oxidation of glutathione. Detoxification of reactive oxygen species is accompanied by production of it. It can be used for the research of sickle cells and erythrocytes. The ratio of glutathione (GSH) to oxidised glutathione (GSSG) is a key indicator of cellular oxidative stress. It can be used in the clinical diagnosis and treatment of leukaemia by detecting the level of cellular GSH/GSSG in acute myeloid leukaemia (AML), which is characterised by oxidative stress leading to abnormally low levels of oxidised glutathione, with real-time, dynamic and highly sensitive characteristics[1].
製法・合成法
純化方法
Purify it by recrystallisation from 50% aqueous EtOH. Its solubility in H2O is 5%. Store it at 4o. [Li et al. J Am Chem Soc 76 225 1954, Berse et al. Can J Chem 37 1733 1959, Beilstein 4 IV 3168.]