Cyclohexanecarboxylic acid, 3-[[3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propen-1-yl]oxy]-1,4,5-trihydroxy-, (1S,3R,4R,5R)-
327-97-9O=C(/C=C/c1ccc(O)c(O)c1)OC1C[C@](O)(C(=O)O)C[C@@H](O)[C@H]1OCWVRJTMFETXNAD-VQWGVLBKSA-N327-97-9CHEMBL1419611安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
解説クロロゲン酸化学式 C16H18O9 。水から結晶させると1/2分子の結晶水を含む無色針状晶として得られる。 110℃で脱水して無水物となり,208℃で溶融する。酸で加水分解するとキナ酸とコーヒー酸 (3,4-ジヒドロキシケイ皮酸) が生成する。クロロゲン酸タンニン系の苦味をもつ物質。コーヒーの実、サツマイモ、リンゴ、ゴボウなどに含まれる。とくにコーヒーの実の中に多く、低品位のものほどクロロゲン酸含有量が多く、不快な苦味をもつようになる。クロロゲン酸は、空気中の酸素により酸化しやすく、出しておいたコーヒーを長時間放置すると、クロロゲン酸の酸化によって、不快な味になりやすい。未熟のコーヒー豆に多量に存在し,タバコ,ナシ,チャの葉,サツマイモの塊根,リンゴの果肉など,広く双子葉植物の組織に分布している。植物の切り口が褐色化する原因になる物質の一つである。
用途クロロゲン酸(クロロゲンさん、chlorogenic acid)は、3-カフェオイルキナ酸 (3-caffeoylquinic acid) とも呼ばれ、コーヒー酸のカルボキシル基がキナ酸3位のヒドロキシ基と脱水縮合した構造を持つ化合物である。鉄(III) イオンの存在下で緑がかった黒色の化合物となる。アルカリ条件下で橙色を呈する。ラジカル捕捉能を持つため、抗酸化作用が期待されている。
一般的な説明Chlorogenic acid is a bioactive polyphenolic compound mainly found in many plants, such as coffee. It is a potent neuroprotectant and also possesses antiviral, antifungal, antioxidant and antitumor properties. CGA may also be involved in regulating glucose and lipid metabolism and improving insulin sensitivity.
純化方法Crystallise the acid from water and dry it at 110o. [Beilstein 10 H 537, 10 I 271, 10 II 378, 10 III 2408, 10 IV 2259.]
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化学的特性white to slightly yellowish-beige powder