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クロロゲン酸水和物

Cyclohexanecarboxylic acid, 3-[[3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propen-1-yl]oxy]-1,4,5-trihydroxy-, (1S,3R,4R,5R)-

HCID 6537496
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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
327-97-9
標準SMILES
O=C(/C=C/c1ccc(O)c(O)c1)OC1C[C@](O)(C(=O)O)C[C@@H](O)[C@H]1O
InChIKey
CWVRJTMFETXNAD-VQWGVLBKSA-N
分子式
C16H18O9
平均分子量
354.31 g/mol
単同位体質量
354.09508215

名称と識別子

優先名称
Cyclohexanecarboxylic acid, 3-[[3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propen-1-yl]oxy]-1,4,5-trihydroxy-, (1S,3R,4R,5R)-
IUPAC
(1S,4R,5R)-3-[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-1,4,5-trihydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
現地名
クロロゲン酸水和物
英語名
Chlorogenic acid
分子式
C16H18O9
分子量
354.31

名称と別名

Cyclohexanecarboxylic acid, 3-[[3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propen-1-yl]oxy]-1,4,5-trihydroxy-, (1S,3R,4R,5R)-Cyclohexanecarboxylic acid, 3-((3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propen-1-yl)oxy)-1,4,5-trihydroxy-, (1S,3R,4R,5R)-RefChem:580535CHEMBL1419611CWVRJTMFETXNAD-VQWGVLBKSA-NNCGC00091275-01NCGC00091275-023R-[[3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-1S,4R,5R-trihydroxycyclohexanecarboxylic acidクロロゲン酸水和物3-カフェオイルキナ酸クロロゲン酸3β-[3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)アクリロイルオキシ]-1,4α,5α-トリヒドロキシシクロヘキサン-1β-カルボン酸
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3-O-カフェオイルキナ酸[1S,4R,5R,(-)]-3β-[[3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]オキシ]-1,4,5-トリヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸1,4α,5α-トリヒドロキシ-3β-[3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)アクリロイルオキシ]シクロヘキサン-1β-カルボン酸5α-[3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)プロペノイルオキシ]-1,3β,4β-トリヒドロキシシクロヘキサン-1α-カルボン酸3-(3,4-ジヒドロキシシンナモイル)キナ酸3-(3,4-ジヒドロキシシンナモイル)キナ酸水和物(1S,3R,4R,5R)-3-{[3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)プロパ-2-エノイル]オキシ}-1,4,5-トリヒドロキシシクロヘキサン-1-カルボン酸3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)プロペン酸2α,3α,5α-トリヒドロキシ-5-カルボキシシクロヘキサン-1β-イル[1S,3R,4R,5R]-3-[[3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]オキシ]-1,4,5-トリヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)アクリル酸2α,3α,5α-トリヒドロキシ-5β-カルボキシシクロヘキサン-1β-イル(1S)-1,4α,5β-トリヒドロキシ-3α-[[3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)アクリロイル]オキシ]-1β-シクロヘキサンカルボン酸3α-[[3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]オキシ]-1α,4α,5β-トリヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸

データベース識別子

CAS
327-97-9
PubChem CID
6537496
ChEMBL
CHEMBL1419611
Nikkaji
J9.229K

物性

構造計算による物性

XLogP
-0.4
極性表面積
165 Ų
水素結合供与体数
6
水素結合受容体数
9
回転可能結合数
5
重原子数
25
形式電荷
0
複雑度
534

物理化学的性質

融点
210 °C · 210 °C (dec.) (lit.)
比旋光度
-36 · -36 º (c=1, H2O)
沸点
407.55 °C · 407.55°C (rough estimate)
比重(密度)
1.3594 · 1.3594 (rough estimate)
屈折率
-37 ° · -37 ° (C=1, H2O)
貯蔵温度
2 · 2-8°C
溶解性
エタノール、アセトンに可溶。
外見
粉末、結晶、針および/またはチャンク
酸解離定数(Pka)
3.91 · 3.91±0.50(Predicted)
色
白~ほぼ白
水溶解度
熱湯に溶ける
Merck
14 · 14,2142
化粧品成分の機能
スキンコンディショニング抗酸化物質肌を保護する
InChI
1S/C16H18O9/c17-9-3-1-8(5-10(9)18)2-4-13(20)25-12-7-16(24,15(22)23)6-11(19)14(12)21/h1-5,11-12,14,17-19,21,24H,6-7H2,(H,22,23)/b4-2+/t11-,12-,14-,16+/m1/s1
InChIKey
CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N
SMILES
O[C@@H]1C[C@](O)(C[C@@H](OC(=O)\C=C\c2ccc(O)c(O)c2)[C@@H]1O)C(O)=O
LogP
-0.356 · -0.356 (est)
CAS データベース
327 · 327-97-9(CAS DataBase Reference)

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

危険有害性情報

Regulatory InformationChemical: Cyclohexanecarboxylic acid, 3-[[3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propen-1-yl]oxy]-1,4,5-trihydroxy-, (1S,3R,4R,5R)-

安全データ

wgk
3
rtecs
GU8480000
毒性
LDLo intraperitoneal in rat: 4gm/kg
hs_code
29182900
risk_code
68
hazard_code
Xi
hazard_note
Irritant
safety_code
24/25
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 3 件

解説クロロゲン酸化学式 C16H18O9 。水から結晶させると1/2分子の結晶水を含む無色針状晶として得られる。 110℃で脱水して無水物となり,208℃で溶融する。酸で加水分解するとキナ酸とコーヒー酸 (3,4-ジヒドロキシケイ皮酸) が生成する。クロロゲン酸タンニン系の苦味をもつ物質。コーヒーの実、サツマイモ、リンゴ、ゴボウなどに含まれる。とくにコーヒーの実の中に多く、低品位のものほどクロロゲン酸含有量が多く、不快な苦味をもつようになる。クロロゲン酸は、空気中の酸素により酸化しやすく、出しておいたコーヒーを長時間放置すると、クロロゲン酸の酸化によって、不快な味になりやすい。未熟のコーヒー豆に多量に存在し,タバコ,ナシ,チャの葉,サツマイモの塊根,リンゴの果肉など,広く双子葉植物の組織に分布している。植物の切り口が褐色化する原因になる物質の一つである。

用途クロロゲン酸(クロロゲンさん、chlorogenic acid)は、3-カフェオイルキナ酸 (3-caffeoylquinic acid) とも呼ばれ、コーヒー酸のカルボキシル基がキナ酸3位のヒドロキシ基と脱水縮合した構造を持つ化合物である。鉄(III) イオンの存在下で緑がかった黒色の化合物となる。アルカリ条件下で橙色を呈する。ラジカル捕捉能を持つため、抗酸化作用が期待されている。

一般的な説明Chlorogenic acid is a bioactive polyphenolic compound mainly found in many plants, such as coffee. It is a potent neuroprotectant and also possesses antiviral, antifungal, antioxidant and antitumor properties. CGA may also be involved in regulating glucose and lipid metabolism and improving insulin sensitivity.

調製方法

純化方法Crystallise the acid from water and dry it at 110o. [Beilstein 10 H 537, 10 I 271, 10 II 378, 10 III 2408, 10 IV 2259.]

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(1S,3S,4R,5S)-3-{[3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)プロパ-2-エノイル]オキシ}-1,4,5-トリヒドロキシシクロヘキサン-1-カルボン酸
Heriguard
CAFFEOYLQUINIC ACID
3-O-CAFFEOYLQUINIC ACID
3-CAFFEOYLQUINIC ACID
ISOCHLOROGENIC ACID
Chlorogenic
CHLOROGENIC ACIDS
CHLOROGENID ACID
(1R,3R,4S,5R)-3-[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-1,4,5-trihydroxy-cyclohexane-1-carboxylic acid
Buthotoxin
EPAの化学物質情報
Chlorogenic acid (327-97-9)

化学的性質

化学的特性white to slightly yellowish-beige powder