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2-メチルクロトン酸(1R,5S)-トロパン-3β-イル

[(1S,5R)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] (Z)-2-methylbut-2-enoate

HCID 6540490
ノート反応
基本情報名称と識別子物性化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
495-83-0
標準SMILES
C/C=C(/C)C(=O)OC1C[C@H]2CC[C@@H](C1)N2C
InChIKey
UVHGSMZRSVGWDJ-FMRNMKQDSA-N
分子式
C13H21NO2
平均分子量
223.31 g/mol
単同位体質量
223.15722891

名称と識別子

優先名称
[(1S,5R)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] (Z)-2-methylbut-2-enoate
IUPAC
[(1S,5R)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] (Z)-2-methylbut-2-enoate
現地名
2-メチルクロトン酸(1R,5S)-トロパン-3β-イル
英語名
tigloidine
分子式
C13H21NO2
分子量
223.31

名称と別名

Tigloidine(E)-2-メチル-2-ブテン酸(1β,3β,5β)-8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル2-メチルクロトン酸(1R,5S)-トロパン-3β-イルチグリッシン3α-チグロイルオキシトロパンチグロイジン(E)-2-メチル-2-ブテン酸(1R,5S)-8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3β-イル(E)-2-メチル-2-ブテン酸(1S,5R)-8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3α-イルチグロイルトロピン(1R,5S)-8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル (2E)-2-メチルブタ-2-エノアートTigloidinTiglyssin
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TigloyltropineTigloyltropeineTiglylpseudotropine3α-TigloyloxytropaneTigloyl pseudotropineTigloidine (Mixture of Enantiomers)2-Methylcrotonic acid (1R,5S)-tropan-3β-yl ester

データベース識別子

CAS
495-83-0
PubChem CID
6540490
ChEMBL
CHEMBL2107120
EC Number
207-810-5

物性

構造計算による物性

XLogP
2.5
極性表面積
29.5 Ų
水素結合供与体数
0
水素結合受容体数
3
回転可能結合数
3
重原子数
16
形式電荷
0
複雑度
297

物理化学的性質

沸点
290.2 · 290.2±33.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.06 · 1.06±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
-20 °C · Store at -20°C
溶解性
Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
外見
Oil
酸解離定数(Pka)
10.03 · 10.03±0.40(Predicted)
色
Light yellow to yellow

化学と産業

応用分野 · 1 件

説明A tropine alkaloid isolated from Duboisia rnyoporoides, this base is a colourless syrup which yields crystalline salts. The hydrobromide forms colourless, tabular crystals m.p. 234-5°C and is optically inactive; the aurichloride crystallizes as yellow plates, m.p. 213.5- 2140 C; the picrate as yellow rectangular plates, m.p. 239°C and the methiodide as square plates, m.p. 244-5°C. The alkaloid is unsaturated and the hydro bromide, on hydrogenation, furnishes dihydrotigloidine, giving a picrate, m.p. l34-5°C. When treated with bromine in CHC13 it forms dibromodihydrotigloidine, m.p. 187°C (dec.). The free base may be hydrolyzed by boiling with H20 when it furnishes pseudotropine and tiglic acid. The base is therefore the tiglyl ester of pseudotropine. By comparison, tiglyltropine gives a hydrobromide with m.p. 207°C and a picrate, m.p. 200°C.

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TargetMol中国(陶术生物)
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