オキサリルクロリド
1,2-ジクロロ-1,2-エタンジオン · しゅう酸ジクロリド · エタンジオイルクロリド · 塩化しゅう酸 · オキサリルジクロリド · しゅう酸クロリド · エタン二酸ジクロリド · 二塩化オキサリル
識別子と物理属性
| CAS No. | 79-37-8 |
|---|---|
| 分子式 | C2Cl2O2 |
| 平均分子量 | 126.92 g/mol |
| 単同位体質量 | 125.9275346 g/mol |
| SMILES | O=C(Cl)C(=O)Cl |
| InChIKey | CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 65578 |
| EC No. | 201-200-2 |
| DTXSID | DTXSID3058822 |
| 現地名 | オキサリルクロリド |
化学・物理的性質
| XLogP | 1.7 |
|---|---|
| 極性表面積 | 34.1 |
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 2 |
| 回転可能結合数 | 1 |
| 重原子数 | 6 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 75.5 |
| 物質分類 | Toxic Gases & Vapors -> Acid Halides |
| SpringerMaterials Properties | Schoenflies notation |
| 密度 | 1.4785 @ 20°C1.5 g/mL at 20 °C (lit.) |
| 沸点 | 63.5 °C @760 [mm Hg]62-65 °C (lit.) |
| 融点 | -16 °C-10--8 °C (lit.) |
| 蒸気圧 | 150.0 [mmHg]150 mm Hg ( 20 °C) |
| Physical Description | LiquidColorless fuming liquid with a penetrating odor[Merck Index] |
| 蒸気密度 | 4.4 (vs air) |
| 屈折率 | n20/D 1.429(lit.) |
| 引火点 | 176-178°C |
| 貯蔵条件 | Store Cold |
| 溶解度 | Chloroform (Soluble), Ethyl Acetate反応する |
| 外観・状態 | 液体 |
| 色 | APHA: 0-150 |
| 臭い | 浸透臭 |
| Decomposition | 176-178 ºC |
| Merck | 14,6914 |
| BRN | 1361988 |
| 誘電率 | 3.5(21℃) |
| 安定性 | 安定。アルカリ、アルコール、鋼、酸化剤、アルカリ金属とは相容れない。湿気に敏感。水と激しく反応し、有毒ガスを放出する。 |
| InChI | 1S/C2Cl2O2/c3-1(5)2(4)6 |
| InChIKey | CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | ClC(=O)C(Cl)=O |
| CAS データベース | 79-37-8(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Oxalyl chloride(79-37-8) |
| EPAの化学物質情報 | Ethanedioyl dichloride (79-37-8) |
化学的特性
colourless liquid with a pungent odour
安全性と法規制
| GHS 分類 | DangerH260 (60%): In contact with water releases flammable gases which may ignite spontaneously [Danger Substances and mixtures which in contact with water, emit flammable gases]P223, P231+P232, P260, P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P316, P301+P330+P331, P302+P335+P334, P302+P361+P354, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P317, P319, P321, P330, P363, P370+P378, P402+P404, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 300 reports by companies from 34 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| 規制情報 | Chemical: Ethanedioyl dichlorideEthanedioyl dichloride is listed on the EPA's Chemical Data Reporting (CDR) system. Manufacturers and importers of Ethanedioyl dichloride are required to report information about their production and use of this chemical to the EPA under the Toxic Substances Control Act (TSCA). (40 eCFR Part 711)Status: Active Update: 04-03-2020 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/12537Oxalyl chloride: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
| 有害性の概要 | Causes corneal damage and dyspnea in inhalation lethal-concentration studies of rats[RTECS] Decomposed violently by waterA severe skin, eye, and respiratory tract irritantToxic[Merck Index] Reacts violently with water evolving toxic gasCauses burnsInhalation may cause corrosive injuries to upper respiratory tract and lungsToxic by inhalation[Sigma-Aldrich MSDS] See Oxalic acid. |
| Hazard Classes and Categories | Water-react. 1 (60%) |
| CSL Reaction Information | CSL00032N,N-DIMETHYLFORMAMIDE + OXALYL CHLORIDEHealth HazardHarmful,ToxicChlorinationGeneration of dimethylcarbamoyl chloride (carcinogen). DMCC is also toxic and a severe irritant. |
| Protective Action Criteria (PAC) | 0.77 [ppm]8.5 [ppm]51 [ppm] |
| 有害作用 | Dermatotoxin - Skin burns. |
| Toxicity Data | LC50 (rat) = 1,840 ppm/1hr |
| F | 9-19-21 |
| 水環境危害等級（WGK） | 2 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | KI2950000 |
| 輸送番号（UN） | UN 2927 6.1/PG 2 |
| PRTR法 | 1-186 |
| 税関コード | 29171990 |
| 危険文句（R） | 14-20-29-34-40-23/24/25-37-35-23 |
| 化審法 | (9)-2022 |
| 安衛法 | 特定化学物質障害予防規則:第2類物質(特有),57,57-2 |
| 危険表示 | C,T |
| hazard_note | Toxic/Corrosive/Store Cold/Lacrymatory |
| 安全措置（S） | 26-36/37/39-43-45-8-24/25-23-27 |
| 危険等級 | 8Acute Tox. 3 InhalationAcute Tox. 3 OralEye Dam. 1Skin Corr. 1BWater-react 1 |
| 包装等級 | II |
| 貯蔵分類 | 4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water |
用途
解説
オキサリルクロリド無色，刺激臭のある発煙性液体．融点－12 ℃，沸点64 ℃．エーテル，ベンゼン，クロロホルムに可溶．加熱によりホスゲンと一酸化炭素に分解する．塩素化剤．森北出版「化学辞典（第2版）
用途
有機合成原料(塩素化剤)。
用途
塩化オキサリル（えんかオキサリル, oxalyl chloride）は構造式 (COCl)2で表される化合物である。シュウ酸の2つのカルボン酸がカルボン酸塩化物となった構造を持つ、無色の液体である。有機合成化学においてよく用いられる[1]。シュウ酸を五塩化リンで処理すると得られる[2]。
使用
Oxalyl Chloride is used in the preparation of cardiolipin analogs which induce peroxidase activity by Cytochrome C. It is also used in the preparation of fluorescent indicators for cytosolic calcium.
一般的な説明
Oxalyl chloride is a commonly used chlorinating reagent that can be prepared by the reaction of oxalic acid and phosphorus pentachloride.
使用用途
塩化オキサリルは、と同じ様になどの揮発性の生成物を発生し、塩化チオニルなどに比べて比較的マイルドで、より選択性のある試薬です。対応するカルボン酸から塩化アシルを調製するための有機合成においては、微量のジメチルホルムアミドを触媒として加えることが多いです 。 RCOOH + (COCl)2 → RCOCl + CO2 + CO 塩化オキサリルは、酸塩化物の合成、芳香族化合物のアシル化、ジエステルの合成、アルコールの酸化に必要な薬剤です。特に、芳香族化合物のアシル化の反応は、フリーデル・クラフツ反応として知られており、得られた塩化アシルを加水分解することで、カルボン酸が得られます。また、アルコールと反応するとエステルを与えることが出来ます。 2RCH2OH + (COCl)2 → RCH2OC(O)C(O)OCH2R + 2HCl
製法・合成法
調製方法
Oxalyl Chloride is produced by the reaction of anhydrous oxalic acid and phosphorus pentachloride.