オキサリルクロリド
Oxalyl chloride
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基本情報
- CAS
79-37-8- 標準SMILES
O=C(Cl)C(=O)Cl- InChIKey
CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C2Cl2O2
- 平均分子量
- 126.92 g/mol
- 単同位体質量
- 125.9275346
名称と識別子
- 優先名称
- Oxalyl chloride
- IUPAC
- oxalyl dichloride
- 現地名
- オキサリルクロリド
- 英語名
- Oxalyl chloride
- 分子式
- C2Cl2O2
- 分子量
- 126.93
名称と別名
Oxalyl chlorideOxalyl dichloride79-37-8Ethanedioyl dichlorideOxalic dichlorideOxaloyl chlorideOxalic acid dichlorideOxalic acid chlorideEthanedioyl chlorideR4Y96317DWDTXSID3058822RefChem:6088
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1,2-ジクロロ-1,2-エタンジオンしゅう酸ジクロリドエタンジオイルクロリド塩化しゅう酸オキサリルジクロリドしゅう酸クロリドエタン二酸ジクロリド二塩化オキサリルオキサロイルクロリド1,2-ジクロロエタン-1,2-ジオン塩化オキサリルオキサリル クロリド塩化オキザリル 塩化物塩化オキサリル,ジクロロメタン溶液オキサリルクロリドオキサリルクロリド 溶液Oxalylformyl chlorideOCCOXOxalic chlorideOCN
DTXCID0048137201-200-2oxalylchlorideFaropenem Impurity 9MFCD00000704(COCl)2EINECS 201-200-2C2Cl2O2
データベース識別子
- CAS
79-37-8- PubChem CID
- 65578
- DTXSID
DTXSID3058822- UNII
- R4Y96317DW
- EC Number
- 201-200-2
- Nikkaji
- J3.842C
物性
構造計算による物性補完中
- XLogP
- 1.7
- 極性表面積
- 34.1 Ų
- 水素結合供与体数
- 0
- 水素結合受容体数
- 2
- 回転可能結合数
- 1
- 重原子数
- 6
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 75.5
実験および物理化学的性質
Chemical ClassesToxic Gases & Vapors -> Acid Halides
SpringerMaterials PropertiesSchoenflies notation
Density1.4785 @ 20°C
Boiling Point63.5 °C @760 [mm Hg]
Melting Point-16 °C
Vapor Pressure150.0 [mmHg]
Physical Description
Liquid
Colorless fuming liquid with a penetrating odor; [Merck Index]
物理化学的性質
- 融点
- -10 · -10--8 °C (lit.)
- 沸点
- 62 · 62-65 °C (lit.)
- 比重(密度)
- 1.5 g/mL · 1.5 g/mL at 20 °C (lit.)
- 蒸気密度
- 4.4 · 4.4 (vs air)
- 蒸気圧
- 150 mm · 150 mm Hg ( 20 °C)
- 屈折率
- 20 · n20/D 1.429(lit.)
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
Danger
H260 (60%): In contact with water releases flammable gases which may ignite spontaneously [Danger Substances and mixtures which in contact with water, emit flammable gases]
P223, P231+P232, P260, P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P316, P301+P330+P331, P302+P335+P334, P302+P361+P354, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P317, P319, P321, P330, P363, P370+P378, P402+P404, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 300 reports by companies from 34 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
危険有害性情報
Regulatory Information
Chemical: Ethanedioyl dichloride
Ethanedioyl dichloride is listed on the EPA's Chemical Data Reporting (CDR) system. Manufacturers and importers of Ethanedioyl dichloride are required to report information about their production and use of this chemical to the EPA under the Toxic Substances Control Act (TSCA). (40 eCFR Part 711)
Status: Active Update: 04-03-2020 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/12537
Oxalyl chloride: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard
Hazards Summary
Causes corneal damage and dyspnea in inhalation lethal-concentration studies of rats; [RTECS] Decomposed violently by water; A severe skin, eye, and respiratory tract irritant; Toxic; [Merck Index] Reacts violently with water evolving toxic gas; Causes burns; Inhalation may cause corrosive injuries to upper respiratory tract and lungs; Toxic by inhalation; [Sigma-Aldrich MSDS] See Oxalic acid.
Hazard Classes and CategoriesWater-react. 1 (60%)
CSL Reaction Information
CSL00032
N,N-DIMETHYLFORMAMIDE + OXALYL CHLORIDE
化学と産業
用途と製造
UsesUsed as a chlorinating reagent; [Merck Index]
U.S. Production2022: 22,046 lb
Industry UsesIntermediate
General Manufacturing Information
Pharmaceutical and Medicine Manufacturing
Ethanedioyl dichloride: ACTIVE
応用分野
解説オキサリルクロリド無色，刺激臭のある発煙性液体．融点－12 ℃，沸点64 ℃．エーテル，ベンゼン，クロロホルムに可溶．加熱によりホスゲンと一酸化炭素に分解する．塩素化剤．森北出版「化学辞典（第2版）
用途有機合成原料(塩素化剤)。
用途塩化オキサリル（えんかオキサリル, oxalyl chloride）は構造式 (COCl)2で表される化合物である。シュウ酸の2つのカルボン酸がカルボン酸塩化物となった構造を持つ、無色の液体である。有機合成化学においてよく用いられる[1]。シュウ酸を五塩化リンで処理すると得られる[2]。
使用Oxalyl Chloride is used in the preparation of cardiolipin analogs which induce peroxidase activity by Cytochrome C. It is also used in the preparation of fluorescent indicators for cytosolic calcium.
一般的な説明Oxalyl chloride is a commonly used chlorinating reagent that can be prepared by the reaction of oxalic acid and phosphorus pentachloride.
使用用途塩化オキサリルは、と同じ様になどの揮発性の生成物を発生し、塩化チオニルなどに比べて比較的マイルドで、より選択性のある試薬です。対応するカルボン酸から塩化アシルを調製するための有機合成においては、微量のジメチルホルムアミドを触媒として加えることが多いです 。 RCOOH + (COCl)2 → RCOCl + CO2 + CO 塩化オキサリルは、酸塩化物の合成、芳香族化合物のアシル化、ジエステルの合成、アルコールの酸化に必要な薬剤です。特に、芳香族化合物のアシル化の反応は、フリーデル・クラフツ反応として知られており、得られた塩化アシルを加水分解することで、カルボン酸が得られます。また、アルコールと反応するとエステルを与えることが出来ます。 2RCH2OH + (COCl)2 → RCH2OC(O)C(O)OCH2R + 2HCl
調製方法
Oxalyl Chloride is produced by the reaction of anhydrous oxalic acid and phosphorus pentachloride.
上流・下流製品情報
上流原料
関連反応
17,805 件
化合物ノート
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