基本情報
- CAS
50370-12-2- 標準SMILES
CC1=C(C(=O)[O-])N2C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H]([NH3+])c3ccc(O)cc3)[C@H]2SC1- InChIKey
BOEGTKLJZSQCCD-UEKVPHQBSA-N- 分子式
- C16H17N3O5S
- 平均分子量
- 363.4 g/mol
- 単同位体質量
- 363.08889182
概要
Long-acting, broad-spectrum, water-soluble, cephalexin derivative.
名称と識別子
- 優先名称
- CID 6560167
- IUPAC
- (6R,7R)-7-[[(2R)-2-azaniumyl-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
- 現地名
- セファドロキシル
- 英語名
- CEFADROXIL
- 分子式
- C16H17N3O5S
- 分子量
- 363.39
名称と別名
(6R,7R)-7-[(R)-2-アミノ-2-(p-ヒドロキシフェニル)アセチルアミノ]-3-メチル-8-オキソ-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-2-エン-2-カルボン酸3-メチル-7β-[[(R)-アミノ(4-ヒドロキシフェニル)アセチル]アミノ]セファム-3-エン-4-カルボン酸セファドロキシルオラセファール(6R,7R)-7-[[(R)-アミノ(p-ヒドロキシフェニル)アセチル]アミノ]-3-メチル-8-オキソ-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-2-エン-2-カルボン酸サリスロンサマセフ(6R,7R)-7-[[(R)-アミノ(4-ヒドロキシフェニル)アセチル]アミノ]-3-メチル-8-オキソ-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-2-エン-2-カルボン酸ドルセファンビドセフ(6R,7R)-7-[[(2R)-2-アミノ-2-(p-ヒドロキシフェニル)アセチル]アミノ]-3-メチル-8-オキソ-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-2-エン-2-カルボン酸(6R)-7α-[[(R)-アミノ(4-ヒドロキシフェニル)アセチル]アミノ]-3-メチル-8-オキソ-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-2-エン-2-カルボン酸
名称をさらに表示
(6R,7α)-7-[(R)-4-ヒドロキシフェニル(アミノ)アセチルアミノ]-3-メチル-8-オキソ-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-2-エン-2-カルボン酸セファドロキシル (JP17)(6R,7R)-7-[(2R)-2-アミノ-2-(4-ヒドロキシフェニル)アセトアミド]-3-メチル-8-オキソ-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-2-エン-2-カルボン酸cdxduricefUltracefcephadroxil(6R,7R)-7-[[(R)-Amino(p-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -1.4
- 極性表面積
- 163 Ų
- 水素結合供与体数
- 3
- 水素結合受容体数
- 6
- 回転可能結合数
- 3
- 重原子数
- 25
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 624
実験および物理化学的性質
LogP-0.4
Solubility3.99e-01 g/L
Melting Point197 °C
Physical DescriptionSolid
物理化学的性質
- 融点
- 197 °C · 197°C (rough estimate)
- 沸点
- 238 °C · 238°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.59 · 1.59
- 屈折率
- 1.639 · 1.6390 (estimate)
- 貯蔵温度
- 2 · under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
- 溶解性
- 9.17 · Water:9.17(Max Conc. mg/mL);25.23(Max Conc. mM)
- 酸解離定数(Pka)
- 3.12 · 3.12±0.50(Predicted)
- 外見
- 粉末または結晶
- 色
- White to off-white
- 主な用途
- 法医学と毒物学医薬品（低分子化合物）
- InChI
- 1S/C16H17N3O5S/c1-7-6-25-15-11(14(22)19(15)12(7)16(23)24)18-13(21)10(17)8-2-4-9(20)5-3-8/h2-5,10-11,15,20H,6,17H2,1H3,(H,18,21)(H,23,24)/t10-,11-,15-/m1/s1
- InChIKey
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- 2
- rtecs
- XI0337000
- risk_code
- 36/37/38-42/43
- hazard_code
- Xn
- safety_code
- 26-36
- Hazard Classifications
- Eye Irrit. 2Resp. Sens. 1Skin Irrit. 2Skin Sens. 1STOT SE 3
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
薬理情報
Protein BindingBinding rates of cefadroxil were 28.1% by U.F. method
PharmacodynamicsCefadroxil, a first-generation cephalosporin antibiotic, is used to treat urinary tract infections, skin and skin structure infections, pharyngitis, and tonsillitis.
Mechanism of Action
Like all beta-lactam antibiotics, cefadroxil binds to specific penicillin-binding proteins (PBPs) located inside the bacterial cell wall, causing the inhibition of the third and last stage of bacterial cell wall synthesis. Cell lysis is then mediated by bacterial cell wall autolytic enzymes such as autolysins; it is possible that cefadroxil interferes with an autolysin inhibitor.
Biological Half-Life1.5 hours
Absorption, Distribution and Excretion
Cefadroxil is well absorbed on oral administration; food does not interfere with its absorption.
Over 90% of the drug is excreted unchanged in the urine within 24 hours. Cefadroxil was detected in the placenta and breast milk.
Cellular LocationsMembrane
応用分野
使用Antibacterial;Bacterial transpeptidase inhibitor
上流・下流製品情報
上流原料
下流製品
関連反応
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化合物ノート
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