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セファレキシン

(6R,7R)-7-[[(2R)-2-azaniumyl-2-phenylacetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate

HCID 6560168
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
15686-71-2
標準SMILES
CC1=C(C(=O)[O-])N2C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H]([NH3+])c3ccccc3)[C@H]2SC1
InChIKey
ZAIPMKNFIOOWCQ-UEKVPHQBSA-N
分子式
C16H17N3O4S
平均分子量
347.4 g/mol
単同位体質量
347.09397721

概要

Cephalexin is the first of the first generation cephalosporins. This antibiotic contains a beta lactam and a dihydrothiazide. Cephalexin is used to treat a number of susceptible bacterial infections through inhibition of cell wall synthesis. Cephalexin was approved by the FDA on 4 January 1971.

名称と識別子

優先名称
(6R,7R)-7-[[(2R)-2-azaniumyl-2-phenylacetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
IUPAC
(6R,7R)-7-[[(2R)-2-azaniumyl-2-phenylacetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
現地名
セファレキシン
英語名
Cephalexin
分子式
C16H17N3O4S
分子量
347.39

名称と別名

タイセレキシンセポレックスL-ラスポリジンセポレキシンセファザールセファレキシン(無水物)ケフレックスイワレキシンガラシンシーエックスセファレキシンスシラリン
名称をさらに表示
トキオレキシンメピラシンデランテールセンセファリンマドレキシンセファロマックスL-キサール(6R)-7α-[(R)-2-アミノ-2-フェニルアセチルアミノ]-3-メチル-8-オキソ-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-2-エン-2-カルボン酸CEFALEXINCEFALEXIN SODIUMoroxinCEPOREXCEPHALEXINEcexs6437syncloracefkeforal

データベース識別子

CAS
15686-71-2
PubChem CID
6560168

物性

構造計算による物性

XLogP
1.3
極性表面積
142 Ų
水素結合供与体数
2
水素結合受容体数
5
回転可能結合数
3
重原子数
24
形式電荷
0
複雑度
595

実験および物理化学的性質

Solubility · 2 件

10mg/mL

2.97e-01 g/L

Melting Point326.8 °C
Physical DescriptionSolid

物理化学的性質

融点
196 · 196-198°C
比旋光度
20 · [α]D20 +144~+158° (c=0.5, H2O) (Calculated on dehydrous basis)
沸点
727.4 · 727.4±60.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.304 · 1.3040 (rough estimate)
屈折率
1.632 · 1.6320 (estimate)
貯蔵温度
2 · Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解性
4 OH · NH4OH 1 M: 50mg/mL、透明、黄色
酸解離定数(Pka)
5.2 · 5.2, 7.3(at 25℃)
外見
Solid
色
White to light yellow
PH
5 g/l, · pH (5g/l, 25℃) 3.5~5.5
水溶解度
12.5 g/L · 12.5g/L(25℃)
Merck
13 · 13,1986

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
3
rtecs
XI0350000
毒性
TDLo orl-hmn: 14 mg/kg/D:GIT AACHAX -,361,68
hs_code
29419000
risk_code
42/43
hazard_code
Xn
safety_code
22-36/37-45
Hazard Classifications
Resp. Sens. 1Skin Sens. 1
ストレージクラス
11 - Combustible Solids
有毒物質データの
15686-71-2(Hazardous Substances Data)

化学と産業

薬理情報

Protein BindingCephalexin is 10-15% bound to serum proteins including serum albumin.
Pharmacodynamics · 1 件

Cephalexin (also called Cefalexin) is a first generation cephalosporin antibiotic. It is one of the most widely prescribed antibiotics, often used for the treatment of superficial infections that result as complications of minor wounds or lacerations. It is effective against most gram-positive bacteria through its inihibition of the cross linking reaction between N-acetyl muramicacid and N-acetylglucosamine in the cell wall, leading to cell lysis.

Mechanism of Action · 1 件

Cephalexin is a first generation cephalosporin antibiotic. Cephalosporins contain a beta lactam and dihydrothiazide. Unlike penicillins, cephalosprins are more resistant to the action of beta lactamase. Cephalexin inhibits bacterial cell wall synthesis, leading breakdown and eventualy cell death.

Biological Half-LifeThe half life of cephalexin is 49.5 minutes in a fasted state and 76.5 minutes with food though these times were not significantly different in the study.
Metabolism/MetabolitesCephalexin is not metabolized in the body.
Absorption, Distribution and Excretion · 4 件

Well absorbed from the upper gastrointestinal tract with nearly 100% oral bioavailability. Cephalexin is not absorbed in the stomach but is absorbed in the upper intestine. Patients taking 250mg of cephalexin reach a maximum plasma concentration of 7.7mcg/mL and patients taking 500mg reach 12.3mcg/mL.

Cephalexin is over 90% excreted in the urine after 6 hours by glomerular filtration and tubular secretion with a mean urinary recovery of 99.3%. Cephalexin is unchanged in the urine.

5.2-5.8L.

Clearance from one subject was 376mL/min.

Cellular LocationsExtracellular

関連反応

0 件
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化合物ノート

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このページの内容基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
BCS Class
4 · 4
主な用途
法医学と毒物学医薬品(低分子化合物)
InChI
1S/C16H17N3O4S/c1-8-7-24-15-11(14(21)19(15)12(8)16(22)23)18-13(20)10(17)9-5-3-2-4-6-9/h2-6,10-11,15H,7,17H2,1H3,(H,18,20)(H,22,23)/t10-,11-,15-/m1/s1
InChIKey
AVGYWQBCYZHHPN-CYJZLJNKSA-N
SMILES
N[C@@H](C(N[C@@H]1C(N2[C@]1([H])SCC(C)=C2C(O)=O)=O)=O)C3=CC=CC=C3
CAS データベース
15686 · 15686-71-2(CAS DataBase Reference)
EPAの化学物質情報
5 · 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-, (6R,7R)- (15686-71-2)

化学的性質

化学的特性White cryst. powder

応用分野 · 6 件

解説セファレキシンは,ペニシリンの母格に類似した β- ラクタム環を基本骨格にもつ第1世代セフェム系抗生物質の一つ。ペニシリンよりも抗菌スペクトルが広く,グラム陽性菌,陰性菌およびレプトスピラに作用する。作用機序はβ-ラクタム環のC-N結合の部分が菌の細胞壁形成酵素と結合し,細胞壁のムコペプチド合成を阻害することによる溶菌作用である。セファログリシン,セファレキシンは経口的に投与し,その他のセファロリジンなどは消化管から吸収されないので,非経口的に投与する。脳脊髄液への移行は少いが,胎盤は通過する。耐薬性は比較的生じにくく,菌交代症も著明なものはみられない。副作用は少いが,大量投与の場合に腎臓障害と,ペニシリン過敏症の患者にアレルギー反応が起ることがあるので,注意を要する。

用途薬理研究用。

用途第 1 世代セフェム系抗生物質 です。ペニシリン結合タンパク質に結合し、 細胞壁の合成阻害作用を示します。抗菌スペ クトルは狭いが、ブドウ球菌などに抗菌作用 を示します。

用途第 1 世代のセファロスポリン 系抗生物質です。ペニシリン結合タンパクに 結合し、細胞壁の合成阻害作用を示します。 抗菌スペクトルは狭いが、ブドウ球菌等に抗 菌作用を示します。

説明Use of the ampicillin-type side chain conveys oral activity to cephalexin. Whereas it no longer has an activating side chain at C-3 and, as a consequence, is somewhat less potent, it does not undergo metabolic deactivation and, thus, maintains potency. It is rapidly and completely absorbed from the GI tract and has become quite popular. Somewhat puzzling is the fact that the use of the ampicillin side chain in the cephalosporins does not result in a comparable shift in antimicrobial spectrum. Cephalexin, like the other first-generation cephalosporins is active against many Gram-positive aerobic cocci but is limited against Gram-negative bacteria. It is a widely used drug, particularly against Gram-negative bacteria causing urinary tract infections, Gram-positive infections (Staphyl ococcus aureus, Streptococcus pneumoni ae and Streptococcus pyogenes) of soft tissues, pharyngitis, and minor wounds.

使用Antibacterial.

上流・下流製品情報

上流原料

ペニシリンGカリウム塩酸アセト酢酸メチル亜鉛 (粉末)

サプライヤー100 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
上海如吉生物科技发展有限公司+86-21-65211385-8001 36031160 · [email protected]
LGM Pharma1-(800)-881-8210 · [email protected]
湖北辰心化工有限公司18696113233 · [email protected]
上海将来实业股份有限公司400-0066400 13621662912 · [email protected]
Syntechem Co.,Ltd[email protected]
上海瀚鸿科技股份有限公司021-54306202 13764082696 · [email protected]
上海柯维化学技术有限公司021-64609169 18901607656 · [email protected]
上海泰坦科技股份有限公司4006009262 13023226327 · [email protected]
凯试(上海)科技有限公司021-50135380 · [email protected]
MedChemexpress LLC021-58955995 · [email protected]
Zhejiang J&C Biological Technology Co.,Limited+1-2135480471 · [email protected]
合肥天健化工有限公司551-65418679 15856988503;15837135945 · [email protected]
南京美博生物科技有限公司025-58619198 · [email protected]
四川库利南科技有限公司400-1166-196 18981987031 · [email protected]
湖南汇百侍生物科技有限公司0731-85526065 13308475853 · [email protected]
斯百全化学(上海)有限公司021-021-021-67601398-809-809-809 15221380277 · [email protected]
上海源叶生物科技有限公司18916372613 · [email protected]
艾科试剂4008-755-333 18080918076 · [email protected]
上海遐瑞医药科技有限公司+86 21 61551611
深圳振强药物研发有限公司0755-66853366 13670046396 · [email protected]
南京杜莱生物技术有限公司025-84699383-8003;025-846993838003-8003 18013301590 · [email protected]
广州爱纯医药科技有限公司020-39119399 18927568969 · [email protected]
南京生利德生物科技有限公司025-57798810 18652991625 · [email protected]
上海倍卓生物科技有限公司021-61119791,13386096464 · [email protected]
上海昶衍化工科技有限公司021-20242659 18930833303 · [email protected]
上海将来实业股份有限公司400-0066400 13621662912 · [email protected]
上海将来实业股份有限公司021-61552785 · [email protected]
成都零六生物科技有限公司400-1166-196 13458535857 · [email protected]
上海创赛科技有限公司400-6087598 15021221957 · [email protected]
上海麦克林生化科技股份有限公司15221275939 15221275939 · [email protected]
杭州杰恒化工有限公司0571-87396432 · [email protected]
上海永叶生物科技有限公司86-021-61559134 15921386130 · [email protected]
上海孚一生物科技有限公司+86 (21) 61124340
湖北巨胜科技有限公司027-59599241 18871490274 · [email protected]
池州凯隆进出口贸易有限公司[email protected]
桦特昇生物科技(武汉)有限公司027-59207879 1972026995 18140587686 · [email protected]
天津阿尔塔科技有限公司022-6537-8550 15522853686 · [email protected]
TargetMol中国(陶术生物)021-021-33632979 15002134094 · [email protected]
Alfa Chemistry1-516-6625404 · [email protected]
上海陶术生物科技股份有限公司+1-781-999-5354; +1-00000000000 · [email protected]
北京诺其雅盛生物科技有限公司4000-819-385 010-62329685 13718666987
上海波以尔化工有限公司021-50182298 021-50180596 · [email protected]
西安美川生物科技有限公司029-89275612 +8618991951683 · [email protected]
BOC Sciences16314854226 · [email protected]
南京艾比克斯生化科技有限公司025-87193546 18652950785 · [email protected]
北京华威锐科化工科技有限公司89508211 18501085097 · [email protected]
广州市齐云生物技术有限公司020-61288194 61288195 · [email protected]
哈药集团制药总厂0451-86671777
補足説明 · 1 件

定義ChEBI: A semisynthetic first-generation cephalosporin antibiotic having methyl and beta-(2R)-2-amino-2-phenylacetamido groups at the 3- and 7- of the cephem skeleton, respectively. It is effective against both Gram-negative and G am-positive organisms, and is used for treatment of infections of the skin, respiratory tract and urinary tract.