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アミグダリン

Amygdalin

HCID 656516
ノート反応

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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
29883-15-6
標準SMILES
N#C[C@H](O[C@@H]1O[C@H](CO[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)c1ccccc1
InChIKey
XUCIJNAGGSZNQT-JHSLDZJXSA-N
分子式
C20H27NO11
平均分子量
457.432 g/mol
単同位体質量
457.15841068

名称と識別子

優先名称
Amygdalin
IUPAC
(2R)-[(6-O-beta-D-Glucopyranosyl-beta-D-glucopyranosyl)oxy](phenyl)acetonitrile
現地名
アミグダリン
英語名
Amygdalin
分子式
C20H27NO11
分子量
457.43

名称と別名

アミグダリン(R)-α-(6-O-β-D-グルコピラノシル-β-D-グルコピラノシルオキシ)ベンゼンアセトニトリル(R)-アミグダリン[R,(-)]-α-[(6-O-β-D-グルコピラノシル-β-D-グルコピラノシル)オキシ]ベンゼンアセトニトリル[(αR)-α-シアノベンジル]6-O-β-D-グルコピラノシル-β-D-グルコピラノシドアミグダロシドマンデロニトリル-β-ゲンチオビオシドd-アミグダリン(R)-α-[(6-O-β-D-グルコピラノシル-β-D-グルコピラノシル)オキシ]ベンゼンアセトニトリルD(-)-アミグダリンN水和物ビターアーモンド種子エキス(2R)-2-フェニル-2-{[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-トリヒドロキシ-6-({[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]オキシ}メチル)オキサン-2-イル]オキシ}アセトニトリル
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(R)-2-[6-O-(β-D-グルコピラノシル)-β-D-グルコピラノシルオキシ]-2-フェニルアセトニトリル(R)-[(6-O-(β-D-グルコピラノシル)-β-D-グルコピラノシル)オキシ](フェニル)アセトニトリルD(-)-AMYGDALINvitamin b17LAETRILED-AMYGDALINBitter AlMond extractamygdalosideD-AMYGDALIN HYDRATED,L-AMYGDALIN(R)-Amygdalin(r)-alpha-((6-o-beta-d-glucopyranosyl-beta-d-glucopyranosyl)oxy)benzeneaceto

データベース識別子

CAS

物性

物理化学的性質

融点
223 · 223-226 °C
比旋光度
-38.5 · -38.5 º (c=4, H2O)
沸点
563.27 °C · 563.27°C (rough estimate)
比重(密度)
1.4474 · 1.4474 (rough estimate)
屈折率
-40 ° · -40 ° (C=2, H2O)
貯蔵温度
Sealed in dry,Room Temperature
溶解性
2 O: · H2O: 0.1g/mL 無色透明~微濁
外見
粉
酸解離定数(Pka)
12.69 · 12.69±0.70(Predicted)
色
ホワイトからオフホワイト
由来生物
synthetic
水溶解度
83 g/L · 83g/L(25℃)
Merck
14 · 14,597
BRN
66856 · 66856
安定性
吸湿性
InChIKey
XUCIJNAGGSZNQT-SWRVSKMJSA-N
SMILES
OC[C@H]1O[C@@H](OC[C@H]2O[C@@H](OC(C#N)c3ccccc3)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
LogP
-2.237 · -2.237 (est)
CAS データベース
29883 · 29883-15-6(CAS DataBase Reference)

化学的性質

化学的特性WHITE FINE CRYSTALLINE POWDER

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

F
10-21
wgk
3
rtecs
OO8450000
ridadr
2811
毒性
LD50 orl-rat: 522 mg/kg WJMDA2 134,97,81
hs_code
29389090
risk_code
22
hazard_code
Xn
safety_code
26-36/37/39-45-24/25
hazard_class
6.1(b)
packing_group
III
毒劇物取締法
劇物
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 Oral
ストレージクラス
11 - Combustible Solids
有毒物質データの
29883-15-6(Hazardous Substances Data)
危険度評価(NFPA 704基準/消防庁データ)
人的[青]=2

化学と産業

応用分野 · 5 件

解説アミグダリン,配糖体の一種.β-ゲンチオビオースとD-マンデロニトリルとからなる.バラ科アンズ,モモ,クヘントウなどの実,葉,木質部に含まれる.くへんとう油の有効成分.無色の結晶.融点210 ℃.[α]D-42.0°(水).β-グルコシダーゼで加水分解され,D-グルコース,シアン化水素,ベンズアルデヒドを生じる.シアン配糖体の一種で,酵素エムルシンまたは塩酸の作用で加水分解を受け,ベンズアルデヒド,グルコース,シアン化水素 (猛毒) を生じるので危険である。

用途果実は生食のほか,乾果,シロップ漬,ジャム,果実酒の原料などに利用される。種子は杏仁(きようにん)といい,咳止めや喘息の漢方薬とされるが,青酸配糖体(アミグダリンamygdalin)を含むので専門家の指導によって服用する。杏仁からとった杏仁油は軟膏や毛髪油などに用いられる。

説明Amygdalin is a cyanogenic glycoside that has been found in seeds from plants of the Rosaceae family and has diverse biological activities. It induces cell cycle arrest at the G0/G1 phase, decreases cyclin A and Cdk2 levels, and inhibits cell growth in UMUC-3, RT112, and TCCSUP bladder cancer cells when used at concentrations ranging from 1.25 to 10 mg/ml. Amygdalin (3 mg/kg) reduces the number of primary microtubules and microvessels in aortic rings isolated from rats with diabetes induced by streptozotocin . In vivo, amygdalin reduces triglyceride, total cholesterol, and LDL levels and aortic sinus plaque area in an LDLR-/- mouse model of atherosclerosis. It also reduces production of TNF-α, IL-1β, and IL-6, as well as neutrophil and macrophage infiltration, in bronchoalveolar lavage fluid (BALF) in a mouse model of LPS-induced acute lung injury.

使用Amygdalin, a cyanide containing glycoside, may be used as a substrate to identify, differentiate and characterize enzymes such as maltase(s), emulsin(s) and β-glucosidase(s).

一般的な説明This substance is a primary reference substance with assigned absolute purity (considering chromatographic purity, water, residual solvents, inorganic impurities). The exact value can be found on the certificate. Produced by PhytoLab GmbH & Co. KG

調製方法

純化方法D-Amygdalin recrystallises from water as the trihydrate, or from EtOH. It is present in bitter almonds. [Smith Chem Ber 64 1115 1931, Beilstein 17/8 V 188.]

上流・下流製品情報

下流製品

苦扁桃油ベンズアルデヒド

関連反応

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化合物ノート

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29883-15-6
PubChem CID
656516
DTXSID
DTXSID00897159
ChEMBL
CHEMBL461727
ChEBI
CHEBI:17019
UNII
214UUQ9N0H
EC Number
249-925-3
Nikkaji
J21.549J
(R)-2-ヒドロキシ-2-フェニルアセトニトリル

サプライヤー100 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
INTATRADE GmbH+49 3493/605464 · [email protected]
爱斯特(成都)生物制药股份有限公司+86-28-85122536 85324413 · [email protected]
上海如吉生物科技发展有限公司+86-21-65211385-8001 36031160 · [email protected]
科瑞迪化学400-821-5857 021-64326257 · [email protected]
南京丙承生物科技有限公司18805194892 · [email protected]
上海迈瑞尔生化科技有限公司4006356688 18621169109 · [email protected]
大连美仑生物技术有限公司0411-62910999 13889544652 · [email protected]
阿法埃莎(中国)化学有限公司400-6106006 · [email protected]
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技股份有限公司)400-0056266 · [email protected]
天津万象恒远科技有限公司15722085254 · [email protected]
成都普菲德生物技术有限公司028-82610909 13388174823 · [email protected]
深圳虹彩祥根生物科技有限公司+86-0755-89668383 · [email protected]
上海隆盛化工有限公司58099637 13585536065 · [email protected]
MedChemexpress LLC021-58955995 · [email protected]
长沙上禾生物科技有限公司0731-84213302 18975842720 · [email protected]
南京春秋生物工程有限公司17388075642 13815430202 · [email protected]
杭州东帆化学有限公司86-0571-85151182
孝感深远化工有限公司15527621225; 15527621225 · [email protected]
云南西力生物技术股份有限公司0871-65217109 · [email protected]
山东西亚化学有限公司13355009207 13355009207 · [email protected]
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天津希恩思生化科技有限公司400 638 7771 · [email protected]
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上海源叶生物科技有限公司18916372613 · [email protected]
艾科试剂4008-755-333 18080918076 · [email protected]
成都锦然生物科技有限公司028-83311324 1278112614 · [email protected]
上海思域化工科技有限公司86-21-34053660 · [email protected]
西安康培基生物科技有限公司86-029-85456576 · [email protected]
赛默飞世尔科技(中国)有限公司800-810-5118 · [email protected]
AdooQ BioScience, LLC+1 (866) 930-6790 · [email protected]
上海遐瑞医药科技有限公司+86 21 61551611
TCI AMERICA800-4238616 · [email protected]
TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.03-36680489 · [email protected]
TCI Europe320-37350700 · [email protected]
南京杜莱生物技术有限公司025-84699383-8003;025-846993838003-8003 18013301590 · [email protected]
陕西帕尼尔生物科技有限公司13720616393;029-84385017-8003 13720616393 · [email protected]
上海陶素生化科技有限公司021-33632979 · [email protected]
上海倍卓生物科技有限公司021-61119791,13386096464 · [email protected]
北京环宇世纪化学科技有限公司hysj_bj.com
上海将来实业股份有限公司021-61552785 · [email protected]
上海笛柏生物科技有限公司400-008-9730,021-54359730 400-008-9730 · [email protected]
四川省维克奇生物科技有限公司028-81700200 18116577057 · [email protected]
雷丁试剂0510-85629785 18013409632 · [email protected]
上海卓因生物科技有限公司021-61317773 · [email protected]
上海创赛科技有限公司400-6087598 15021221957 · [email protected]

補足説明

定義本品は、ビターアーモンド Prunus amygdalus amara の種子のエキスである。

定義ChEBI: An amygdalin in which the stereocentre on the cyanohydrin function has R-configuration.