ジチゾン
ジチゾン · 1,5-ジフェニルチオカルバゾン · (フェニルアゾ)(2-フェニルヒドラゾノ)メタンチオール · 1,5-ジフェニル-3-メルカプトホルマザン · 1,5-ジフェニル-3-メルカプト-1,2,4,5-テトラアザ-1,3-ペンタジエン · 1-フェニル-2-[メルカプト(フェニルアゾ)メチレン]ヒドラジン · ジフェニルチオカルバゾン · ジフェニルチオカルバゾン(ジチゾン)
識別子と物理属性
| CAS No. | 60-10-6 |
|---|---|
| 分子式 | C13H12N4S |
| 平均分子量 | 256.33 g/mol |
| 単同位体質量 | 256.07826738 g/mol |
| SMILES | S=C(N=Nc1ccccc1)NNc1ccccc1 |
| InChIKey | UOFGSWVZMUXXIY-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 657262 |
| ChEMBL | CHEMBL1492000 |
| ChEBI | CHEBI:177759 |
| DTXSID | DTXSID0058770 |
| 現地名 | ジチゾン |
化学・物理的性質
| XLogP | 4.2 |
|---|---|
| 極性表面積 | 80.9 |
| 水素結合供与体数 | 2 |
| 水素結合受容体数 | 3 |
| 回転可能結合数 | 3 |
| 重原子数 | 18 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 281 |
| 医薬品 | Pharmaceutical |
| 溶解度 | 31.8 [ug/mL] (The mean of the results at pH 7.4)クロロホルム（微量）、DMSO（微量）、メタノール（微量）エタノール、クロロホルム、ジメチルスルホキシド、ピリジンに可溶。水に不溶。 |
| 融点 | 168 °C (dec.) (lit.) |
| 沸点 | 376.1±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.2578 (rough estimate) |
| 屈折率 | 1.5700 (estimate) |
| 貯蔵条件 | no restrictions. |
| 外観・状態 | 結晶性 |
| pKa（酸解離定数） | pK1:4.50pK2:15 (25°C) |
| 色 | 黒い粉 |
| Merck | 14,3377 |
| BRN | 748838 |
| 安定性 | 安定。強力な酸化剤とは相容れない。 |
| InChI | 1S/C13H12N4S/c18-13(16-14-11-7-3-1-4-8-11)17-15-12-9-5-2-6-10-12/h1-10,14H,(H,16,18) |
| InChIKey | UOFGSWVZMUXXIY-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | S=C(NNc2ccccc2)N=Nc1ccccc1 |
| CAS データベース | 60-10-6(CAS DataBase Reference) |
| EPAの化学物質情報 | Diazenecarbothioic acid, phenyl-, 2-phenylhydrazide (60-10-6) |
化学的特性
dark brown or black crystals
安全性と法規制
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
|---|---|
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | LQ9450000 |
| 輸送番号（UN） | 2811 |
| 税関コード | 29309090 |
| 危険文句（R） | 22-36/37/38 |
| 消防法 | 危-5-II |
| 危険表示 | Xi |
| 安全措置（S） | 36-26 |
| 危険等級 | 6.1Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2 |
| 包装等級 | III |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
解説
ジチゾン,ジフェニルチオカルバゾンともいう．フェニルヒドラジンと二硫化炭素から得られる．青黒色の結晶性粉末．融点167 ℃(分解)．水に不溶，四塩化炭素，クロロホルムに可溶．ケト形とエノール形の互変異性体が存在し，金属キレート錯体も両者が存在するが，一般にケト形が安定で，有機溶媒に易溶．多数の金属イオンと反応し，特有のキレート錯塩をつくるので，微量の金属の分離，定性，定量に用いられる．
用途
金属の比色分析、溶媒抽出試薬。
用途
カドミウム、銀、水銀、銅、亜鉛、鉛などの重金属イオンと反応して、水に溶けにくいキレート錯体の着色沈殿（黄褐色、赤色、紫色など）をつくるので、重金属イオンの検出、分離に用いられる。また沈殿はクロロホルムに溶けるので、比色定量に利用することができる。この種の試薬のうち、もっともよく研究されている。
使用
Dithizone is an organosulfur compound that acts as a chelating agent and forms complexes with metals such as lead and mercury. Dithizone is used to assess the purity of human pancreatic islet preparations used for transplantation into patients with type 1 diabetes.
一般的な説明
Dithizone (Diphenylthiocarbazone) is used as chelating agent for zinc. It is widely used for the liquid-liquid and solid phase extraction of various metals since it forms stable complexes with the metals.
製法・合成法
純化方法
The crude dithizone is dissolved in CCl4 to give a concentrated solution. This is filtered through a sintered glass funnel and shaken with 0.8M aqueous ammonia to extract dithizonate ion. The aqueous layer is washed with several portions of CCl4 to remove undesirable materials. The aqueous layer is acidified with dilute H2SO4 to precipitate pure dithizone. This is dried in a vacuum. When only small amounts of dithizone are required, purification by paper chromatography is convenient. [Cooper & Hibbits J Am Chem Soc 75 5084 1933.] Instead of CCl4, CHCl3 can be used, and the final extract, after washing with water, can be evaporated in air at 40-50o and dried in a desiccator. It complexes with Cd, Hg, Ni and Zn. [Beilstein 16 H 26, 16 IV 18.]