フロモキセフ

Flomoxef

HCID 65864CAS 99665-00-6

基本情報

標準SMILES: CO[C@@]1(NC(=O)CSC(F)F)C(=O)N2C(C(=O)O)=C(CSc3nnnn3CCO)CO[C@@H]21
InChIKey: UHRBTBZOWWGKMK-DOMZBBRYSA-N
分子式: C15H18F2N6O7S2
平均分子量: 496.5 g/mol
単同位体質量: 496.06464536

概要

Flomoxef is a second-generation oxacephem antibiotic in which the oxazine ring is substituted at C-3 with a hydroxyethyl-substituted tetrazolylthiomethyl group and the azetidinone ring carries 7alpha-methoxy and 7beta-{2-[(difluoromethyl)thiomethyl]acetamido} substituents. It has a role as an antibacterial drug. It is an organonitrogen heterocyclic antibiotic, a N-acyl-amino acid and an oxacephem.

名称と識別子

優先名称: Flomoxef
IUPAC: (6R,7R)-7-[[2-(difluoromethylsulfanyl)acetyl]amino]-3-[[1-(2-hydroxyethyl)tetrazol-5-yl]sulfanylmethyl]-7-methoxy-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
現地名: フロモキセフ
英語名: Flomoxef
分子式: C15H18F2N6O7S2
分子量: 496.47

名称と別名

Flomoxef99665-00-6FlomoxefumFMOXV9E5U5XF42CHEBI:135813DTXSID50488456315-S(6R,7R)-7-{2-[(difluoromethyl)sulfanyl]acetamido}-3-({[1-(2-hydroxyethyl)-1H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl]sulfanyl}methyl)-7-methoxy-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid(6R,7R)-7-(2-((difluoromethyl)sulfanyl)acetamido)-3-(((1-(2-hydroxyethyl)-1H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)sulfanyl)methyl)-7-methoxy-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acidoxacephem 6315-SRefChem:140714

名称をさらに表示

フロモキセフフルモキセフ[6R,7R,(-)]-7α-[[2-(ジフルオロメチルチオ)アセチル]アミノ]-3-[[[1-(2-ヒドロキシエチル)-1H-テトラゾール-5-イル]チオ]メチル]-7-メトキシ-8-オキソ-5-オキサ-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-2-エン-2-カルボン酸フルマリン(6R,7R)-7α-[[(ジフルオロメチル)チオ]アセチルアミノ]-7-メトキシ-8-オキソ-3-[[[1-(2-ヒドロキシエチル)-1H-テトラゾール-5-イル]チオ]メチル]-1-アザ-5-オキサビシクロ[4.2.0]オクタ-2-エン-2-カルボン酸(6R,7R)-7-[[(ジフルオロメチル)チオ]アセチルアミノ]-7-メトキシ-8-オキソ-3-[[[1-(2-ヒドロキシエチル)-1H-テトラゾール-5-イル]チオ]メチル]-1-アザ-5-オキサビシクロ[4.2.0]オクタ-2-エン-2-カルボン酸(6R,7R)-7-{2-[(ジフルオロメチル)スルファニル]アセトアミド}-3-({[1-(2-ヒドロキシエチル)-1H-1,2,3,4-テトラゾール-5-イル]スルファニル}メチル)-7-メトキシ-8-オキソ-5-オキサ-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-2-エン-2-カルボン酸FlumarinFLOMOEXFFlomoxef AcidFlomoxef MonomerFlomoxef USP/EP/BPFlomoxef Acid(Sodium)8-Pyridinecarboxamide,N-phenyl-Flomoxef Sodium、Flumarin、Sodium Flomoxef

J01DC14DTXCID501508513Flomoxef [INN](6R,7R)-7-[[2-(difluoromethylsulfanyl)acetyl]amino]-3-[[1-(2-hydroxyethyl)tetrazol-5-yl]sulfanylmethyl]-7-methoxy-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acidFlomoxef (INN)FlomoxefoS 6315(6R,7R)-7-{2-[(difluoromethyl)sulfanyl]acetamido}-3-({[1-(2-hydroxyethyl)-1H-tetrazol-5-yl]sulfanyl}methyl)-7-methoxy-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

データベース識別子

CAS: 99665-00-6
PubChem CID: 65864
DTXSID: DTXSID5048845
ChEMBL: CHEMBL15413
ChEBI: CHEBI:135813
UNII: V9E5U5XF42
Nikkaji: J37.274I

物性

構造計算による物性

XLogP: -1.3
極性表面積: 220 Å²
水素結合供与体数: 3
水素結合受容体数: 14
回転可能結合数: 11
重原子数: 32
形式電荷: 0
複雑度: 793

実験および物理化学的性質

Drugs · 3 件

Pharmaceuticals -> Anti infectives for systemic use -> Antibacterials for systemic use

Pharmaceuticals -> Listed in ZINC15

Pharmaceuticals -> Antibiotics

物理化学的性質

融点: 82.5 · 82.5-87.5°
比重(密度): 1.85 · 1.85±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度: -20 °C · Store at -20°C
溶解性: soluble in DMSO, Methanol
外見: Solid
酸解離定数(Pka): 3.26 · 3.26±0.40(Predicted)
色: Off-White
InChIKey: UHRBTBZOWWGKMK-DOMZBBRYSA-N
SMILES: N12[C@@]([H])([C@@](NC(CSC(F)F)=O)(OC)C1=O)OCC(CSC1N(CCO)N=NN=1)=C2C(O)=O
CAS データベース: 99665 · 99665-00-6(CAS DataBase Reference)

安全と法規制

毒性情報

Drug Induced Liver Injury · 4 件

Drug-Induced Liver Injury Severity and Toxicity (DILIst)

Flomoxef

DILI Positive

DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022

化学と産業

薬理情報

ATC Code · 2 件

J - Antiinfectives for systemic use

QJ - Antiinfectives for systemic use

応用分野 · 3 件

用途セファマイシン系抗生物質抗菌活性

説明Flomoxef sodium is a P-lactamase resistant oxacephalosporin. Its spectrum of activity is similar to that of cefazolin and moxalactam, but with better efficacy against Staphylococcus aureus and Bacteroides fragilis. Flomoxef is reported effective in the treatment of post-operative, urinary tract and abdominal cavity infections.

使用Flomoxef is an oxacephem derived beta-lactam antibiotic that is particularly effective against gram-positive bacteria.

上流・下流製品情報

上流原料

チオグリコール酸エチルエタノールカリウムヒドロキシド塩化ナトリウムトリエチルアミンナトリウムエトキシド硫酸マグネシウム (無水)ヨードメタン

サプライヤー50 社

北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]

Hebei Chuanghai Biotechnology Co., Ltd+86-17732866630 · [email protected]

湖北威德利化学试剂有限公司181-6332-1995 18062128043 · [email protected]

咸宁深蓝生物医药研发有限公司18171815831 · [email protected]

Hebei Yanxi Chemical Co., Ltd.+86-17531190177 · [email protected]