基本情報
- CAS
106560-14-9- 標準SMILES
C[C@@H](O)[C@H]1C(=O)N2C(C(=O)O)=C([C@H]3CCCO3)S[C@H]12- InChIKey
HGGAKXAHAYOLDJ-FHZUQPTBSA-N- 分子式
- C12H15NO5S
- 平均分子量
- 285.32 g/mol
- 単同位体質量
- 285.06709375
概要
6alpha-[(R)-1-hydroxyethyl]-2-[(R)-tetrahydrofuran-2-yl]pen-2-em-3-carboxylic acid is a faropenem. It is a conjugate acid of a 6alpha-[(R)-1-hydroxyethyl]-2-[(R)-tetrahydrofuran-2-yl]pen-2-em-3-carboxylate.
名称と識別子
- 優先名称
- Faropenem
- IUPAC
- (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-[(2R)-oxolan-2-yl]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
- 現地名
- ファロペネム
- 英語名
- Faropenem
- 分子式
- C12H15NO5S
- 分子量
- 285.32
名称と別名
faropenemFropenem106560-14-9(5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-[(2R)-oxolan-2-yl]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acidDTXSID0046430F52Y83BGH3(5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-[(2R)-tetrahydrofuran-2-yl]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acidCHEBI:51257(+)-(5R,6S)-6-((1R)-1-Hydroxyethyl)-7-oxo-3-((2R)-tetrahydro-2-furyl)-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)hept-2-ene-2-carboxylic acidDTXCID8026430(5R,6S)-6-((1R)-1-HYDROXYETHYL)-7-OXO-3-((2R)-TETRAHYDROFURAN-2-YL)-4-THIA-1-AZABICYCLO(3.2.0)HEPT-2-ENE-2-CARBOXYLIC ACIDCHEBI:51788
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ファロペネム(5R,6S)-6-[(1R)-1-ヒドロキシエチル]-7-オキソ-3-[(2R)-オキソラン-2-イル]-4-チア-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタ-2-エン-2-カルボン酸フロペネム[5R,6S,(+)]-6β-[(1R)-1-ヒドロキシエチル]-7-オキソ-3-[[(2R)-テトラヒドロフラン]-2β-イル]-4-チア-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタ-2-エン-2-カルボン酸[5R,6S,(+)]-6β-[(R)-1-ヒドロキシエチル]-7-オキソ-3-[[(2R)-テトラヒドロフラン]-2β-イル]-4-チア-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタ-2-エン-2-カルボン酸(5R,6S)-6-[(R)-1-ヒドロキシエチル]-7-オキソ-3-[[(R)-テトラヒドロフラン]-2-イル]-4-チア-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタ-2-エン-2-カルボン酸
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 0.3
- 極性表面積
- 112 Ų
- 水素結合供与体数
- 2
- 水素結合受容体数
- 6
- 回転可能結合数
- 3
- 重原子数
- 19
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 477
実験および物理化学的性質
DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
物理化学的性質
- 沸点
- 570.2 · 570.2±50.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.56 · 1.56±0.1 g/cm3(Predicted)
- 酸解離定数(Pka)
- 4 · 4.00±0.40(Predicted)
- CAS データベース
- 106560 · 106560-14-9
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- 注意喚起語
- 警告
- 危険有害性情報
- コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 区分 注意喚起語 シンボル P コード H302
化学と産業
薬理情報
ATC Code
J - Antiinfectives for systemic use
QJ - Antiinfectives for systemic use
応用分野
説明Farom was launched in Japan for use as an antibiotic against common respiratory tract pathogens. It can be prepared by several related routes of about seven steps starting with tetrahydrofuran-2-thiocarboxylic acid and a silylated azetidinone. It is a broad spectrum oral penem antibiotic that is β-lactamase stable. Farom is the most active β-lactam against anaerobes (more than cefaclor, cefixime and amoxicillin) but also has activity against Gram-positive, Gram-negative and enterobacteriaceae. It is equally active against strains carrying plasmid and chromosome mediated β-lactamases. The short plasma elimination half-life is the result of hydrolysis by renal dehydropeptidase. It is more stable to hydrolysis by extended spectrum β-lactamases than some second and third generation cephalosporins.
使用Treatmentof bacterial infections.
上流・下流製品情報
上流原料
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