基本情報
- CAS
79-69-6- 標準SMILES
CC(=O)C=CC1C(C)=CCC(C)C1(C)C- InChIKey
JZQOJFLIJNRDHK-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C14H22O
- 平均分子量
- 206.32 g/mol
- 単同位体質量
- 206.16706532
概要
See also: alpha-Irone, cis-(+)- (annotation moved to); alpha-Irone (annotation moved to).
名称と識別子
- 優先名称
- 3-Buten-2-one, 4-(2,5,6,6-tetramethyl-2-cyclohexen-1-yl)-
- IUPAC
- 4-(2,5,6,6-tetramethylcyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-one
- 現地名
- (3E)-4-[(5R)-2,5β,6,6-テトラメチル-1-シクロヘキセン-1-イル]-3-ブテン-2-オン
- 英語名
- IRONE
- 分子式
- C14H22O
- 分子量
- 206.32
名称と別名
CID 6609Irone; alpha-Irone; Ironal(R)3-Buten-2-one, 4-(2,5,6,6-tetramethyl-2-cyclohexen-1-yl)-SCHEMBL180436orb1217639orb1685313(E)-alpha-methyl ionone (50-60%)DB-056382ALPHA-IRON, C(1)(4)H(2)(2)ONS00012910(3E)-4-[(5R)-2,5β,6,6-テトラメチル-1-シクロヘキセン-1-イル]-3-ブテン-2-オン(+)-β-イロン
名称をさらに表示
イロンα-ironealpha-Irone4-(2,5,6,6-tetramethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-Buten-2-oneIRONEIRON-ALPHAmethyl-alpha-inonMethyl-alpha-iononeIRONE alpha REFINEDIRONE ALPHA 6065003
データベース識別子
- CAS
79-69-6- PubChem CID
- 6609
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 3.2
- 極性表面積
- 17.1 Ų
- 水素結合供与体数
- 0
- 水素結合受容体数
- 1
- 回転可能結合数
- 2
- 重原子数
- 15
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 307
物理化学的性質
- 融点
- 25 °C · <25 °C
- 沸点
- 285.19 °C · 285.19°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 0.934 g/mL · 0.934 g/mL at 20 °C (lit.)
- 蒸気圧
- 0.4 Pa · 0.4Pa at 20℃
- FEMA
- 2597 · 2597 | ALPHA-IRONE
- 屈折率
- 20 · n 20/D 1.492
- 闪点
- Not applicable
- 外見
- Liquid
- 臭い (Odor)
- 10 %。アイリス · ジプロピレングリコール中10.00%。アイリス フローラル ベリー バイオレット ウッディ パウダリー
- においのタイプ
- 花柄
- JECFA Number
- 403 · 403
- Merck
- 13 · 13,5111
- BRN
- 1343498 · 1343498
- 化粧品成分の機能
- 香料
- InChI
- 1S/C14H22O/c1-10-6-7-11(2)14(4,5)13(10)9-8-12(3)15/h6,8-9,11,13H,7H2,1-5H3/b9-8+
- InChIKey
- JZQOJFLIJNRDHK-CMDGGOBGSA-N
- SMILES
- CC1CC=C(C)C(\C=C\C(C)=O)C1(C)C
- LogP
- 3.8 · 3.8-4 at 35℃ and pH7
- EPAの化学物質情報
- 3 · 3-Buten-2-one, 4-(2,5,6,6-tetramethyl-2-cyclohexen-1-yl)- (79-69-6)
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- 2
- tsca
- TSCA listed
- rtecs
- EN0335000
- safety_code
- 23-24/25
- ストレージクラス
- 10 - Combustible liquids
化学と産業
応用分野
解説C14H22O(206.32)．スミレの香気成分で，アヤメ科ムラサキイリスIris germanicaやニオイショウブの精油オリス油の成分．α-，β-，γ-イロンの3種類の異性体がある．天然産のイロンは，γ-イロンを主成分とするそれらの混合物である．それぞれの異性体には，さらに，側鎖に関するシス，トランス，二重結合に関するシス，トランス，そして光学異性体が考えられるが，それらの多くは高い光学純度で合成もされている．高級調合香料や食品香料として用いられている．""(＋)-cis-α-イロンは沸点87～92 ℃(5.3×10 Pa)．[α]D20"＋109°(塩化メチレン)．(＋)-β-イロンは沸点85～90 ℃(1.3×10 Pa)．[α]D20"＋59°(塩化メチレン)．λmax 295 nm(log ε 4.05)．(－)-cis-γ-イロンは沸点85～88 ℃(8 Pa)[α]D20"＋2°(塩化メチレン)．λmax 230 nm(log ε 4.2)．[CAS 1335-94-0]森北出版「化学辞典（第2版）
説明α-Irone has a characteristic orris and violet-like odor. The commercially prepared product corresponds generally to the α-isomer.
天然物の起源Reported found in orris root, raspberry and flowers of Pittosporum sp
使用Perfumery, violet odor. The α isomer is also used as a flavoring agent.
一般的な説明Irone is a bioactive compound that is produced by an endophytic fungus in the rhizomes of Iris germanica.
調製方法
製造方法By intramolecular thermal H-ene reaction of an allysilane.
純化方法If large amounts are available, then fractionate through a Podbielniak column (p 10) or an efficient spinning band column, but small amounts are distilled using a Kügelrohr apparatus. The 4-phenylsemicarbazone has m 174-175o (165-165.5o). [IR: Seidel & Ruzicka Helv Chim Acta 35 1826 1952, Naves Helv Chim Acta 31 1280 1948, Lecomte & Naves J Chim Phys 53 462 1956, Beilstein 7 IV 378.]
上流・下流製品情報
上流原料
下流製品
関連反応
2 件
化合物ノート
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