(E)-スチルベン-3,3',4',5-テトラオール
アストリンゲニン · (E)-ピセアタンノール · trans-ピセアタンノール · (E)-3,3',4,5'-テトラヒドロキシスチルベン · ピセタンノール · ピセンアタンノール · (E)-スチルベン-3,3',4',5-テトラオール · (E)-スチルベン-3,3',4,5'-テトラオール
識別子と物理属性
| CAS No. | 10083-24-6 |
|---|---|
| 分子式 | C14H12O4 |
| 平均分子量 | 244.24 g/mol |
| 単同位体質量 | 244.07355886 g/mol |
| SMILES | Oc1cc(O)cc(/C=C/c2ccc(O)c(O)c2)c1 |
| InChIKey | CDRPUGZCRXZLFL-OWOJBTEDSA-N |
| PubChem CID | 667639 |
| ChEMBL | CHEMBL69863 |
| ChEBI | CHEBI:28814 |
| EC No. | 600-132-4 |
| DTXSID | DTXSID6040587 |
| 現地名 | (E)-スチルベン-3,3',4',5-テトラオール |
化学・物理的性質
| XLogP | 2.9 |
|---|---|
| 極性表面積 | 80.9 |
| 水素結合供与体数 | 4 |
| 水素結合受容体数 | 4 |
| 回転可能結合数 | 2 |
| 重原子数 | 18 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 282 |
| 医薬品 | Pharmaceuticals -> Listed in ZINC15 |
| 脂質 | Polyketides [PK] -> Aromatic polyketides [PK13] -> Diphenyl ethers, biphenyls, dibenzyls and stilbenes [PK1309] |
| LogP（分配係数） | 2.11 |
| Endocrine Disruptors | Potential endocrine disrupting compound |
| Physical Description | Solid |
| 融点 | 223.0-227.0 °C |
| 沸点 | 108°C/0.04mmHg(lit.) |
| 密度 | 1.1245 (rough estimate) |
| 屈折率 | 1.5190 (estimate) |
| 貯蔵条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | H2O: 0.5 mg/mLH2O: 0.5mg/mLDMSO: 10mg/mLethanol: 10mg/mL |
| 外観・状態 | 粉 |
| pKa（酸解離定数） | 9.17±0.10(Predicted) |
| 色 | 薄い黄褐色から黄色 |
| 安定性 | 購入日から2年間安定です。この DMSO またはエタノール溶液は、-20°C で 2 か月間保存できます。 |
| 主な用途 | 食品および飲料 |
| 化粧品成分の機能 | 抗酸化物質 |
| InChI | InChI=1S/C14H12O4/c15-11-5-10(6-12(16)8-11)2-1-9-3-4-13(17)14(18)7-9/h1-8,15-18H/b2-1+ |
| InChIKey | CDRPUGZCRXZLFL-OWOJBTEDSA-N |
| SMILES | C1(O)=CC=C(/C=C/C2=CC(O)=CC(O)=C2)C=C1O |
| LogP（分配係数） | 2.690 (est) |
化学的特性
yellow to golden or green crystalline powder
安全性と法規制
| GHS 分類 | This chemical does not meet GHS hazard criteria for 50% (1 of 2) of reports.WarningH302+H312+H332 (50%): Harmful if swallowed, in contact with skin or if inhaled [Warning Acute toxicity, oralacute toxicity, dermalacute toxicity, inhalation]P261, P264, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P317, P321, P330, P362+P364, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 2 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| Hazard Classes and Categories | Acute Tox. 4 (50%) |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| 税関コード | 29072990 |
| 安全措置（S） | 24/25 |
| 危険等級 | Acute Tox. 4 DermalAcute Tox. 4 InhalationAcute Tox. 4 Oral |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
使用
A human metabolite of Resveratrol (R150000). Piceatannol is strong anti-oxidant.
一般的な説明
A cell-permeable, substrate competitive and reversible plant metabolite that inhibits the activity of rat liver protein kinase A catalytic subunit (IC50 = 3 μM), PKC (IC50 = 8 μM), MLCK (IC50 = 12 μM). In RBL-2H3 cells, the selective inhibition of Syk by piceatannol results in inhibition of FceR1-mediated signaling. Also inhibits wheat embryo Ca2+-dependent protein kinase (CDPK) (IC50 = 19 μM), and p72syk (IC50 = 10 μM), a non-receptor tyrosine kinase, relative to Lyn in isolated enzyme preparations. Also possesses anti-leukemic properties. Reported to activate sirtuins and promote the survival of eukaryotic cells.