基本情報
- CAS
103-12-8- 標準SMILES
Nc1ccc(N=Nc2ccc(S(N)(=O)=O)cc2)c(N)c1- InChIKey
ABBQGOCHXSPKHJ-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C12H13N5O2S
- 平均分子量
- 291.33 g/mol
- 単同位体質量
- 291.07899585
概要
Prontosil is a diphenyldiazene compound having two amino substituents at the 2- and 4-positions and an aminosulphonyl substituent at the 4'-position. It was the first antibacterial drug, (introduced 1935) and the first of the sulfonamide antibiotics. It has a role as an antimicrobial agent and an antibacterial drug. It is a member of azobenzenes and a sulfonamide. It is functionally related to a sulfanilamide.
名称と識別子
- 優先名称
- 4-((2,4-Diaminophenyl)diazenyl)benzene-1-sulfonamide
- IUPAC
- 4-[(2,4-diaminophenyl)diazenyl]benzenesulfonamide
- 現地名
- プロントジル
- 英語名
- p-[(2,4-diaminophenyl)azo]benzenesulphonamide
- 分子式
- C12H13N5O2S
- 分子量
- 291.33
名称と別名
DTXSID708715874-((2,4-Diaminophenyl)diazenyl)benzene-1-sulfonamide4-[(2,4-Diaminophenyl)diazenyl]benzene-1-sulfonamideRefChem:1069632DTXCID30819243prontosilSulfamidochrysoidine103-12-8Prontosil rubrumRubiazol4-[(2,4-diaminophenyl)diazenyl]benzenesulfonamideQ64Q9N6Q6O
名称をさらに表示
スルファミドクリソイジンプロンジンルブルムルビアゾールIプロントシルレルバゾソ4-[(2,4-ジアミノフェニル)アゾ]ベンゼンスルホンアミドp-[(2,4-ジアミノフェニル)アゾ]ベンゼンスルホンアミドパラゾールプロントシルルブルムプロントシルフラブムプロントジル4-[2-(2,4-ジアミノフェニル)ジアゼン-1-イル]ベンゼン-1-スルホンアミドParazolRelbazonRubiazol IPronzin rubrumProntosil flavum4-(2,4-diaminophenyl)azobenzenesulfonamidep-[(2,4-Diaminophenyl)azo]benzenesulfonamide
p-((2,4-Diaminophenyl)azo)benzenesulphonamideP-[(2,4-diaminophenyl)azo]benzenesulphonamideRelbazon; Streptocide; Sulfamidochrysoidinprontosil redUNII-Q64Q9N6Q6OEINECS 203-081-2Aseptil rojo (TN)AI3-09088
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 0.9
- 極性表面積
- 145 Ų
- 水素結合供与体数
- 3
- 水素結合受容体数
- 7
- 回転可能結合数
- 3
- 重原子数
- 20
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 439
実験および物理化学的性質
DrugsPharmaceuticals -> Antibiotics
物理化学的性質
- 融点
- 249.5 °C · 249.5°C
- 比重(密度)
- 1.4999 · 1.4999 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.563 · 1.5630 (estimate)
- 沸点
- 601.2 · 601.2±65.0 °C(Predicted)
- 酸解離定数(Pka)
- 9.73 · 9.73±0.10(Predicted)
化学と産業
応用分野
解説プロントジル，橙赤(とうせき)色の色素で、プロントジル・ルブルム（プロントジル赤）ともいう。1935年に、ドイツのバイエル社の前身であるIG染料会社のドーマクにより、プロントジルの化学療法剤としての有効性が発見された。内服により化膿(かのう)性球菌による感染症の治癒をみたが、プロントジルの化学構造中、有効なのはパラアミノスルホンアミドであることが解明され、サルファ剤開発の道を開いた。昭和初期に繁用されたサルファ剤で、バイエル社の商品名である。
用途ドイツの生化学者ドーマクが発見した、細菌に対する初の化学療法剤。
サプライヤー2 社
BOC Sciences16314854226; +8616314854226 · [email protected]
Dideu Industries Group Limited+86-29-81148696 +86-15129568250 · [email protected]
補足説明
定義ChEBI: A diphenyldiazene compound having two amino substituents at the 2- and 4-positions and an aminosulphonyl substituent at the 4'-position. It was the first antibacterial drug, (introduced 1935) and the first of the sulfonamide antibiotics.
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