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ベルゲニン

Bengenin

HCID 6708706
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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
477-90-7
標準SMILES
COc1c(O)cc2c(c1O)[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1OC2=O
分子式
C14H16O9
平均分子量
328.27 g/mol

名称と識別子

優先名称
Bengenin
現地名
ベルゲニン
英語名
Bengenin
分子式
C14H16O9
分子量
328.27

名称と別名

ベルゲニンベルゲニン (JAN)2α-(ヒドロキシメチル)-3β,4α,8,10-テトラヒドロキシ-9-メトキシ-2,3,4,4aα,6,10bβ-ヘキサヒドロピラノ[3,2-c][2]ベンゾピラン-6-オン(2S,4R,5S,6S,7R)-5,6,12,14-テトラヒドロキシ-4-(ヒドロキシメチル)-13-メトキシ-3,8-ジオキサトリシクロ[8.4.0.02,7]テトラデカ-1(14),10,12-トリエン-9-オン(+)-ベルゲニン1β,2-O-(4,6-ジヒドロキシ-5-メトキシ-1,2-フェニレンカルボニル)-1-デオキシ-β-D-グルコピラノース(2R)-3,4,4aα,10bβ-テトラヒドロ-3β,4α,8,10-テトラヒドロキシ-2α-(ヒドロキシメチル)-9-メトキシピラノ[3,2-c][2]ベンゾピラン-6(2H)-オンBERGENINVakerinEngeninGoldateBengenin
名称をさらに表示
BergenitCUSCUTINAi Cha SuNSC 661749Bergenitol

データベース識別子

CAS
477-90-7
PubChem CID
6708706
ChEBI
CHEBI:95241

物性

物理化学的性質

融点
237 · 237-240 °C(lit.)
比旋光度
18 · D18 -37.7° (c = 1.96 in ethanol); D24 -45.3° (c = 0.51 for anhydr in water)
沸点
386.03 °C · 386.03°C (rough estimate)
比重(密度)
1.3901 · 1.3901 (rough estimate)
屈折率
1.655 · 1.6550 (estimate)
貯蔵温度
-20 °C · -20°C
溶解性
DMSO(微量)、メタノール(微量)
外見
Solid
酸解離定数(Pka)
8.26 · 8.26±0.70(Predicted)
色
ホワイトからオフホワイト
主な用途
メタボロミクスビタミン、栄養補助食品、天然製品
化粧品成分の機能
スキンコンディショニング
InChI
1S/C14H16O9/c1-21-11-5(16)2-4-7(9(11)18)12-13(23-14(4)20)10(19)8(17)6(3-15)22-12/h2,6,8,10,12-13,15-19H,3H2,1H3/t6-,8-,10+,12+,13-/m1/s1
InChIKey
YWJXCIXBAKGUKZ-HJJNZUOJSA-N
SMILES
O1[C@@H]2[C@H](OC(=O)c3c2c(c(c(c3)O)OC)O)[C@H]([C@@H]([C@H]1CO)O)O
LogP
-1.398 · -1.398 (est)
CAS データベース
477 · 477-90-7(CAS DataBase Reference)

化学的性質

化学的特性White powder

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
3
rtecs
UQ0337200
hs_code
29329990
risk_code
36/37/38-20/21/22
hazard_code
Xi,Xn
safety_code
26-36
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 4 件

説明The plant resources of bergenin are rich, mainly from Rock cabbage (Bergenia purpurascens) and thick leafy rock cabbage (Astilbe macroflora) from Saxifragaceae and the roots, stems, and leaves of bai liang jin (Ardisia crispa) from Ardisia japonica (Thunb.) Blume. In Chinese medicine Rock cabbage (Bergenia purpurascens) is the common folk medicine, with nourishing, stanching bleeding, relieving a cough, and other effects. Its earliest record is contained in the classified herbal in Qing Dynasty .There are ten kinds of Rock cabbage (Bergenia purpurascens) in Asia, mainly growing in East Asia, north of South Asia, and southeastern Central Asia. There are seven species (including three endemic species) in China, mainly distributed in Shaanxi (Qinling), Xinjiang, Sichuan, Yunnan, and Tibet .

来歴In 1958, Hay and Haynes first reported the complete synthesis of bergenin, using 4-methoxy gallate and A-D-bromo-2, 3, 4, 6-tetraacetylglucose as raw materials to synthesize bergenin successfully .In 1987, Chen Wendou determined the content of bergenin as 5.8% in the alcohol extract of Astilbe chinensis (Maxim.), Franch. et Savat.(Luoxinfu), and Rock cabbage (Bergenia purpurascens) by using high-performance liquid chromatography. In 1991, Wang Junping determined the content of bergenin in the alcohol extract of Rodgersia podophylla as 19.17% with spectrophotometry.By doing thin layer qualitative analysis, Liu Nunian discovered that bergenin could be found in seven kinds of plants including sour moss (Ardisia solanacea), Luosan tree (Ardisia quinquegona Bl.), Cinnabar root (Ardisia crenata Sims), Zijinniu (Ardisia japonica), Lianzuozijinniu (Ardisia primulaefolia), Jiujielong (Ardisia pusilla), and Xinyezijinniu (Ardisia maclurei) from Ardisia. In addition, Zhang Yi determined the content of bergenin in the medicinal plants from Ardisiawith high-performance liquid chromatography, and results showed that there were four species of plants with the content of bergenin of more than 1%, having great resource utilization value. There are 11 species of plants with the content of bergenin less than 1%, such as Xiaoqiaomuzijinniu (Ardisia arborescens), twist fruit, fine umbrella (Ardisia affinis Hemsl.), and so on. They had some useful value as well .In recent years, it has been found that both 8, 10-dimethylca bergenin and 11-0-gallate betaine had weak inhibitory effects on the tumor in mice, and their effects were stronger than that of bergenin. The effect of acetylated bergenin was stronger than that of bergenin on liver injury induced by chloroform in mice. The new bergenin derivatives from the Ardisia gigantifolia stapf had a certain degree of free radical-scavenging effect and anti-HIV viral activity .

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使用A herbal remedy with antioxidant, antimicrobial and antiinflammatory properties.

一般的な説明This substance is a primary reference substance with assigned absolute purity (considering chromatographic purity, water, residual solvents, inorganic impurities). The exact value can be found on the certificate. Produced by PhytoLab GmbH & Co. KG

上流・下流製品情報

上流原料

Ethanol solution

補足説明

定義ChEBI: A natural product found in Cenostigma gardnerianum.