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基本情報
- CAS
29767-20-2- 標準SMILES
COc1cc([C@@H]2c3cc4c(cc3C(O[C@@H]3O[C@@H]5CO[C@@H](c6cccs6)OC5[C@H](O)[C@H]3O)C3COC(=O)[C@@H]32)OCO4)cc(OC)c1O- 分子式
- C32H32O13S
- 平均分子量
- 656.65 g/mol
名称と識別子
- 優先名称
- Teniposide
- 現地名
- テニポシド
- 英語名
- Teniposide
- 分子式
- C32H32O13S
- 分子量
- 656.65
名称と別名
(5R,5aα)-5,8,8aβ,9β-テトラヒドロ-5-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)-9-[[4-O,6-O-[(R)-2-チエニルメチレン]-β-D-グルコピラノシル]オキシ]フロ[3',4':6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6(5aH)-オンテニポシド4'-デメチルエピポドフィロトキシン-9-(4,6-O-2-テニリデンβ-D-グルコピラノシド)ブモン(5R,5aα)-5,8,8aβ,9β-テトラヒドロ-5-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)-9-[[4-O,6-O-[(R)-2-チエニルメチレン]-β-D-グルコピラノシル]オキシ]フロ[3′,4′:6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6(5aH)-オン4′-デメチルエピポドフィロトキシン-9-(4,6-O-2-テニリデンβ-D-グルコピラノシド)(10R,11R,15R,16S)-16-{[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7,8-ジヒドロキシ-2-(チオフェン-2-イル)-ヘキサヒドロ-2H-ピラノ[3,2-d][1,3]ジオキシン-6-イル]オキシ}-10-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)-4,6,13-トリオキサテトラシクロ[7.7.0.03,7.011,15]ヘキサデカ-1,3(7),8-トリエン-12-オンetpvehemvm-26VumonEniposide
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nsc122819TeniposidTenoposidensc-122819TENIPOSIDE
データベース識別子
- CAS
29767-20-2- PubChem CID
- 6708778
- ChEBI
CHEBI:91649
物性
物理化学的性質
- 融点
- 244 · 244-247°C
- 比旋光度
- 20 · D20 -107° (9:1 chloroform/methanol)
- 沸点
- 650.86 °C · 650.86°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.2568 · 1.2568 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.553 · 1.5530 (estimate)
- 貯蔵温度
- -20 °C · -20°C
- 溶解性
- 10 mg/mL、透明 · DMSO：可溶10mg/mL、透明
- 酸解離定数(Pka)
- 10.13 · 10.13(at 25℃)
- 外見
- 粉
- 色
- 白からベージュ
- Merck
- 14 · 14,9145
- 安定性
- 吸湿性
- InChIKey
- NRUKOCRGYNPUPR-QBPJDGROSA-N
- SMILES
- [s]1c(ccc1)[C@H]2O[C@@H]3[C@H](O[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]4[C@@H]5[C@@H]([C@@H](c7c4cc8c(c7)OCO8)c6cc(c(c(c6)OC)O)OC)C(=O)OC5)CO2
- CAS データベース
- 29767 · 29767-20-2(CAS DataBase Reference)
化学的性質
化学的特性White Solid
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- 3
- rtecs
- KC0180000
- ridadr
- UN 2811 6.1 / PGIII
- 毒性
- LD50 intraperitoneal in mouse: 29570ug/kg
- hs_code
- 29349990
- risk_code
- 36/37/38-45
- hazard_code
- Xi,T
- safety_code
- 26-36-45-53
- Hazard Classifications
- Carc. 1B
- ストレージクラス
- 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects
- 有毒物質データの
- 29767-20-2(Hazardous Substances Data)
化学と産業
応用分野
用途DNAトポイソメラーゼIIの阻害剤、抗悪性腫瘍剤
使用Teniposide is a podophyllotoxin derivative that causes dose-dependent single- and double-stranded breaks in DNA by inhibiting topoisomerase II. Its cytostatic effects are related to its ability to stabilize the DNA-topoisomerase II complex during DNA replication, inducing DNA damage and cellular apoptosis. Teniposide has been widely used in the treatment of various cancers including, small cell lung cancer, malignant lymphoma, breast cancer, oral squamous cell carcinoma, and acute lymphoblastic leukemia.
一般的な説明Teniposide is available in 50-mg ampules with Cremophor ELfor IV administration in the treatment of acute lymphoblasticleukemia (ALL). The agent is more potent as an inhibitor oftopoisomerase II. The pharmacokinetics of teniposide issimilar to that of etoposide; however, the more lipophilic teniposideis more highly protein bound (99%) and less isexcreted unchanged in the urine (10%–20%). There is alsogreater overall metabolism of teniposide; however, CYP3A4-mediated conversion to the active catechol is slower comparedwith etoposide. Elimination occurs primarily in the urine witha terminal elimination half-life of 5 hours.
上流・下流製品情報
上流原料
補足説明
定義ChEBI: A furonaphthodioxole that is a synthetic derivative of podophyllotoxin with anti-tumour activity; causes single- and double-stranded breaks in DNA and DNA-protein cross-links and prevents repair by topoisomerase II binding.
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