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デヒドロコール酸

Dehydrocholic acid

HCID 6710667
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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
81-23-2
標準SMILES
CC(CCC(=O)O)[C@H]1CCC2C3C(=O)C[C@@H]4CC(=O)CC[C@]4(C)C3CC(=O)[C@@]21C
分子式
C24H34O5
平均分子量
402.53 g/mol

名称と識別子

優先名称
Dehydrocholic acid
現地名
デヒドロコール酸
英語名
Dehydrocholic acid
分子式
C24H34O5
分子量
402.53

名称と別名

デヒドロコール酸ビロスタートジラビルデコリンオキシコリンデヒコールコラン-DHコラゴンデイドロコリコビタビルドレン3,7,12-トリオキソ-5β-コラン-24-酸ジドロコロ
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アコレン3,7,12-トリオキソ-5β-コラン酸3,7,12-トリケトコール酸3,7,12-トリケトコラン酸エレビレフェラクリノス3,7,12-トリケト-5β-コラン酸3,7,12-トリオキソ?5Β?コラン酸DHCdehydrocholicAcolenAtrocholinDehydrocholate3,7,12-trioxo-5β-cholanic acid5β-CHOLANIC acid-3, 7, 12-TRIONE(R)-4-((5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-3,7,12-trioxohexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoic acidDee-CoBiochol

データベース識別子

CAS
81-23-2
PubChem CID
6710667
ChEMBL
CHEMBL3039061
ChEBI
CHEBI:95125

物性

物理化学的性質

融点
238 · 238-240 °C
比旋光度
29 · 29 º (c=2, dioxane)
沸点
444.65 °C · 444.65°C (rough estimate)
比重(密度)
1.0687 · 1.0687 (rough estimate)
蒸気圧
0.013 Pa · 0.013Pa at 20℃
屈折率
30.5 ° · 30.5 ° (C=2, Dioxane)
貯蔵温度
Sealed in dry,Room Temperature
溶解性
10 mg/mL · エタノール: 10 mg/mL
酸解離定数(Pka)
5.12 · pKa 5.12(H2O t = 20 c > CMC) (Uncertain)
外見
個体
色
ホワイトからオフホワイト
由来生物
bovine bilesynthetic
水溶解度
65 mg/L · 65mg/L(30℃)
Merck
14 · 14,2868
BRN
3226734 · 3226734
主な用途
医薬品(低分子化合物)
InChIKey
OHXPGWPVLFPUSM-KLRNGDHRSA-N
SMILES
[H][C@@]12CC(=O)CC[C@]1(C)[C@@]3([H])CC(=O)[C@]4(C)[C@H](CC[C@@]4([H])[C@]3([H])C(=O)C2)[C@H](C)CCC(O)=O
LogP
1.64 at · 1.64 at 22℃ and pH5.7
表面張力
56.9 mN/m · 56.9mN/m at 63mg/L and 20℃
CAS データベース
81 · 81-23-2(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報
Dehydrocholic acid(81-23-2)
EPAの化学物質情報
-24 · Cholan-24-oic acid, 3,7,12-trioxo-, (5.beta.)- (81-23-2)

化学的性質

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
2
tsca
TSCA listed
rtecs
FZ2300000
hs_code
2918300000
化審法
(9)-835
safety_code
24/25
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 4 件

解説デヒコールともいう。デヒドロコール酸は,胆汁分泌促進剤である。ウシ胆汁中のコール酸を酸化して得られる無味,無臭の白色粉末。著明な水利胆作用 (希薄な胆汁を増加させる作用) をもつ。臨床的には胆汁分泌増加の目的で胆管性肝炎などに用いられるほか,強力な洗浄作用により胆管炎,胆嚢炎などに効果が得られる。しかし胆汁酸,コレステロール,リン脂質などを減少させるので注意を要する。副作用として下痢,腹部不快感,食欲不振がある。ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典 ブリタニカ

用途薬理研究用。

使用Dehydrocholic Acid is a derivative of Cholic Acid (C432600). a choleretic produced by, and isolated from liver cells.

使用用途デヒドロコール酸は胆汁酸の代謝産物であり、消化および脂質の吸収に関連する医療分野で使用されます。希薄な胆汁量を増加させる作用があるため、臨床的には胆汁の分泌を増加させる目的で胆管性肝炎などに有用です。また、強力な洗浄作用により胆管炎、胆嚢炎などの治療にも使用されています。 デヒドロコール酸はリパーゼやコレステリン酸エステラーゼなどの脂肪分解酵素の活性化に関与し、脂質の消化を促進する効果も持ちます。そのため、胆汁酸、、リン脂質などを減少させることから、その使用に注意が必要です。下痢、腹部不快感、食欲不振などの副作用も認められています。 そのほか、医療用としては「注射剤」として販売されています。また、市販の胃腸薬にも使用可能です。デヒドロコール酸の両親媒性を活かし、脂溶性の薬剤を水溶液に分散させる乳化剤として使用されることもあります。

調製方法 · 1 件

製造方法デヒドロコール酸は胆汁酸の1種であり、自然界ではコール酸が酸化される過程で生成されます。工業的にデヒドロコール酸を製造する方法には、いずれもコール酸を用いた方法があります。 コール酸の酸化方法は、化学合成と微生物を用いた生物学的な方法が一般的です。 1. 化学合成 デヒドロコール酸は、コール酸を過酸化水素やクロム酸などの強力な酸化剤で処理することで得られます。 2. 生物学的な産生: 特定の微生物は、コール酸をデヒドロコール酸に変換する能力を持っています。適切な株の微生物を培養し、コール酸を添加してデヒドロコール酸への変換を促します。産生されたデヒドロコール酸は、培養液から抽出・精製されます。 なお、製造方法によっては、デヒドロコール酸の生成物に他の胆汁酸類が混ざることがあります。したがって、最終製品の品質や純度を確保するために、適切な分離・精製技術が重要です。クロマトグラフィー や結晶化などの分離・精製技術が利用されることが一般的です。

上流・下流製品情報

上流原料

酢酸ナトリウムタウロコール酸重クロム酸ナトリウムエタノールbilis extractN-(3α,7α,12α-トリヒドロキシ-24-オキソ-5β-コラン-24-イル)グリシン

関連反応

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化学的特性white to off-white amorphous powder

コール酸
亜硫酸ナトリウム
Tube990
(5R,7R,8R,9S,10S,13S,14S)-7-hydroxy-10,13-dimethyldodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17(2H,4H)-dione(WX116145)
(3R,5S,7R,8R,9S,10S,13S,14S)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyltetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17(2H)-one(WX116146)
4,6-アンドロスタジエン-3,17-ジオン
コール酸ナトリウム (牛胆汁由来) [生化学用]
(3a,5b,7a,12b)-3,7,12-trihydroxy-Cholan-24-oic acid

下流製品

12-オキソ-3α,7α-ジヒドロキシ-5β-コラン酸