化工社化工社 化学情報印刷レポート · 研究参考用
1-ヒドロキシ-8-メトキシ-2-メチル-6,7-メチレンジオキシ-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン
コタルニン · 1-ヒドロキシ-8-メトキシ-2-メチル-6,7-メチレンジオキシ-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン · 5,6,7,8-テトラヒドロ-4-メトキシ-6-メチル-1,3-ジオキソロ[4,5-g]イソキノリン-5-オール · 2-メチル-8-メトキシ-6,7-(エポキシメタノキシ)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-1-オール · 4-メトキシ-6-メチル-2H,5H,6H,7H,8H-[1,3]ジオキソロ[4,5-g]イソキノリン-5-オール · cotarnin · Cotarmine · Noscapine Impurity 1(Cotarnine)
識別子と物理属性
| CAS No. | 59760-32-6 |
|---|---|
| 分子式 | C12H15NO4 |
| 平均分子量 | 237.25 g/mol |
| 単同位体質量 | 237.10010796 g/mol |
| SMILES | COc1c2c(cc3c1C(O)N(C)CC3)OCO2 |
| InChIKey | PAPMYQLKLNRZIR-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 6715 |
| ChEMBL | CHEMBL1616073 |
| ChEBI | CHEBI:166583 |
| EC No. | 201-429-8 |
| DTXSID | DTXSID40871559 |
| 現地名 | 1-ヒドロキシ-8-メトキシ-2-メチル-6,7-メチレンジオキシ-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン |
化学・物理的性質
| XLogP | 1 |
|---|---|
| 極性表面積 | 51.2 |
| 水素結合供与体数 | 1 |
| 水素結合受容体数 | 5 |
| 回転可能結合数 | 1 |
| 重原子数 | 17 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 288 |
| 医薬品 | DEA NFLIS-Drug Category -> Narcotics |
| Collision Cross Section | 149.65 Ų [M+H]+ [CCS Type: TWMethod: calibrated with polyalanine and drug standards] |
| 融点 | 132.5°C (rough estimate) |
| 沸点 | 379.78°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2026 (rough estimate) |
| 屈折率 | 1.5200 (estimate) |
| 溶解度 | Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly), Methanol (Slightly) |
| 外観・状態 | Solid |
| pKa（酸解離定数） | 12.82±0.20(Predicted) |
| 色 | Light Yellow to Yellow |
| 安定性 | Hygroscopic |
安全性と法規制
| 輸送番号（UN） | 1544 |
|---|---|
| 危険等級 | 6.1(a) |
| 包装等級 | II |
用途
解説
コタルニン．ナルコチン(アヘンアルカロイド)の希硝酸酸化によって得られる．融点132 ℃．2種類の互変異性形をもち，結晶状態ではカルビノールアミン形，水性の溶媒中では塩の形で存在する．これらの関係は，ヒドラスチニンの場合と同様である．塩酸塩，フタル酸塩を止血薬，子宮鎮痛薬として用いる．
使用
Cotarnine is an intermediate in synthesizing Cotarnine Chloride (C717500), an oxidative degradation product of the drug Noscapine.