4-メトキシ-7-メチル-5H-フロ[3,2-g][1]ベンゾピラン-5-オン

Visnagin

HCID 6716

基本情報

CAS: 82-57-5
標準SMILES: COc1c2ccoc2cc2oc(C)cc(=O)c12
InChIKey: NZVQLVGOZRELTG-UHFFFAOYSA-N
分子式: C13H10O4
平均分子量: 230.22 g/mol
単同位体質量: 230.0579088

概要

Visnagin is a furanochromone that is furo[3,2-g]chromen-5-one which is substituted at positions 4 and 7 by methoxy and methyl groups, respectively. Found in the toothpick-plant, Ammi visnaga. It has a role as an EC 1.1.1.37 (malate dehydrogenase) inhibitor, a vasodilator agent, an antihypertensive agent, a phytotoxin, an anti-inflammatory agent and a plant metabolite. It is a furanochromone, a polyketide and an aromatic ether. It is functionally related to a 5H-furo[3,2-g]chromen-5-one.

名称と識別子

優先名称: Visnagin
IUPAC: 4-methoxy-7-methylfuro[3,2-g]chromen-5-one
現地名: 4-メトキシ-7-メチル-5H-フロ[3,2-g][1]ベンゾピラン-5-オン
英語名: VISNAGIN
分子式: C13H10O4
分子量: 230.22

名称と別名

Visnagin82-57-5DesmethoxykhellinVisnagidinVisnagine5-Methoxy-2-methylfuranochromone4-methoxy-7-methylfuro[3,2-g]chromen-5-oneNSC-100593P64438MLBWDTXSID502315094-Methoxy-7-methylfuro(3,2-g)chromen-5-oneCHEBI:10002

名称をさらに表示

4-メトキシ-7-メチル-5H-フロ[3,2-g][1]ベンゾピラン-5-オンビスナギジンビスナギンデスメトキシケリン5-メトキシ-2-メチルフラノクロモンデスメトキシケーリン4-メトキシ-7-メチル-5H-フロ〔3,2-G〕〔1〕ベンゾピラン-5-オン4‐メトキシ‐7‐メチル‐5H‐フロ[3,2‐G][1]ベンゾピラン‐5‐オン4-メトキシ-7-メチル-5H-フロ[3,2-g]クロメン-5-オンVISNAGIN(P)VISNAGIN(RG)MetofuroximeVISNAGIN USP/EP/BPLABOTEST-BB LT00441024Visnagin, 10 mM in DMSO

4-methoxy-7-methylpyrano(3,2-f)(1)benzoxol-5-one4-methoxy-7-methylpyrano[3,2-f][1]benzoxol-5-oneRefChem:901992DTXCID30154000201-430-34-Methoxy-7-methyl-5H-furo[3,2-g]chromen-5-one4-Methoxy-7-methyl-furo[3,2-g]chromen-5-oneEINECS 201-430-3

データベース識別子

CAS: 82-57-5
PubChem CID: 6716
DTXSID: DTXSID50231509
ChEMBL: CHEMBL45176
ChEBI: CHEBI:10002
UNII: P64438MLBW
EC Number: 201-430-3
Nikkaji: J4.613B

物性

構造計算による物性

XLogP: 2.3
極性表面積: 48.7 Å²
水素結合供与体数: 0
水素結合受容体数: 4
回転可能結合数: 1
重原子数: 17
形式電荷: 0
複雑度: 362

実験および物理化学的性質

LipidsPolyketides [PK] -> Aromatic polyketides [PK13] -> Benzopyranoids [PK1311]

SpringerMaterials PropertiesChemical shift

Collision Cross Section · 2 件

141.54 Å² [M+H-H2O]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

139.1 Å² [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

物理化学的性質

融点: 139 · 139-142 °C
沸点: 292.2 °C · 292.2°C (rough estimate)
比重(密度): 1.1302 · 1.1302 (rough estimate)
屈折率: 1.43 · 1.4300 (estimate)
貯蔵温度: 2 · 2-8°C
溶解性: DMSO (最大 25mg/ml) またはエタノール (最大 25mg/ml) に可溶。
外見: 微結晶性粉末
色: ベージュ
安定性: -20 °Cで最大3か月保存できます。 · DMSO溶液またはエタノール溶液で-20°Cで最大3か月保存できます。
LogP: 2.26 · 2.260 (est)
CAS データベース: 82 · 82-57-5(CAS DataBase Reference)

化学的性質

化学的特性BEIGE FINE CRYSTALLINE POWDER

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Warning

H302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P264, P270, P301+P317, P330, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 43 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (100%)

安全データ

rtecs: LV1420000
hs_code: 29162000
risk_code: 22
hazard_code: Xn

化学と産業

応用分野

使用antiinflammatory, neuroprotective

調製方法

純化方法Crystallise visnagin from water. It is soluble in CHCl3 but slightly soluble in EtOH. [Aneja et al. Tetrahedron 3 230 1958, Beilstein 19 III/IV 2640.]

上流・下流製品情報

下流製品

4-ヒドロキシ-7-メチル-5H-フロ[3,2-g][1]ベンゾピラン-5-オン

サプライヤー50 社

南京世洲生物科技有限公司025-85560043 15850508050 · [email protected]

郑州汇聚化工有限公司0371-53399770 18037166334 · [email protected]

上海麦克林生化科技股份有限公司021-50706066 15221275939 · [email protected]

上海毕得医药科技股份有限公司400-1647117 13681763483 · [email protected]

武汉众志诚生物技术有限公司13628624121 13628604890 · [email protected]

化合物ノート

読み込み中…

部分構造検索類似構造を探す

基本情報

CAS: 82-57-5
標準SMILES: COc1c2ccoc2cc2oc(C)cc(=O)c12
InChIKey: NZVQLVGOZRELTG-UHFFFAOYSA-N
分子式: C13H10O4
平均分子量: 230.22 g/mol
単同位体質量: 230.0579088

概要