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ルチン三水和物

RUTOSIDE (rutin)

HCID 6728944
ノート反応
基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
153-18-4
標準SMILES
C[C@@H]1O[C@@H](OC[C@H]2OC(Oc3c(-c4ccc(O)c(O)c4)oc4cc(O)cc(O)c4c3=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
InChIKey
IKGXIBQEEMLURG-KUKMIBIMSA-N
分子式
C27H30O16
平均分子量
610.5 g/mol
単同位体質量
610.15338487

名称と識別子

優先名称
RUTOSIDE (rutin)
IUPAC
2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxychromen-4-one
現地名
ルチン三水和物
英語名
Rutin
分子式
C27H30O16
分子量
610.52

名称と別名

RUTOSIDE (rutin)Rutoside (rutin)rutinaSpectrum2_000779Spectrum5_000637SPECTRUM300607SPBio_000858HMS2091A19Pharmakon1600-00300607NSC755835AKOS015960545CCG-213741
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ルチン三水和物ルトシド3',4',5,7-テトラヒドロキシ-3-[6-O-(6-デオキシ-α-L-マンノピラノシル)-β-D-グルコピラノシルオキシ]フラボンC.I.ナチュラルイエロー102-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-5,7-ジヒドロキシ-3-[[6-O-(6-デオキシ-α-L-マンノピラノシル)-β-D-グルコピラノシル]オキシ]-4H-1-ベンゾピラン-4-オンクエルセチン3-ルチノシド3-[6-O-(6-デオキシ-α-L-マンノピラノシル)-β-D-グルコピラノシルオキシ]-3',4',5,7-テトラヒドロキシフラボン3-[(6-O-α-L-ラムノピラノシル-β-D-グルコピラノシル)オキシ]-3',4',5,7-テトラヒドロキシフラボン3-[6-O-α-L-ラムノピラノシル-β-D-グルコピラノシルオキシ]-3',4',5,7-テトラヒドロキシフラボン5,7-ジヒドロキシ-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3-[(6-O-α-L-ラムノピラノシル-β-D-グルコピラノシル)オキシ]-4H-1-ベンゾピラン-4-オン3-[[6-O-(α-L-ラムノピラノシル)-β-D-グルコピラノシル]オキシ]-3',4',5,7-テトラヒドロキシフラボンクエルセチン3-ラムノグルコシド2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3-[(6-O-(α-L-ラムノピラノシル)-β-D-グルコピラノシル)オキシ]-5,7-ジヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン

物性

構造計算による物性

XLogP
-1.3
極性表面積
266 Ų
水素結合供与体数
10
水素結合受容体数
16
回転可能結合数
6
重原子数
43
形式電荷
0
複雑度
1,020

実験および物理化学的性質

Collision Cross Section230.7 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

物理化学的性質

融点
195 °C · 195 °C (dec.)(lit.)
比旋光度
23 · D23 +13.82° (ethanol); D23 -39.43° (pyridine)
沸点
576.13 °C · 576.13°C (rough estimate)
比重(密度)
1.3881 · 1.3881 (rough estimate)
屈折率
1.765 · 1.7650 (estimate)
貯蔵温度
2 · Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
溶解性
50 mg/mL · ピリジン: 50 mg/mL
外見
粉
酸解離定数(Pka)
6.17 · 6.17±0.40(Predicted)
色
黄色から緑色
臭い (Odor)
無臭
水溶解度
12.5 g/100mL · 12.5g/100mL
Merck
8304 · 8304
安定性
吸湿性
主な用途
医薬品
化粧品成分の機能
抗酸化物質ヘアコンディショニングスキンコンディショニング

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

F
8
wgk
3
tsca
TSCA listed
rtecs
VM2975000
毒性
LD50 i.v. in mice: 950 mg/kg (propylene glycol soln) (Harrison)
hs_code
29381000
risk_code
22-36/37/38
hazard_code
Xn,Xi
safety_code
24/25-36-26

化学と産業

応用分野 · 4 件

解説ルチン毛細血管の抵抗力を高め、透過性の亢進(こうしん)を抑制する作用を示す代表的化合物である。毛細血管が弱くてもろいためにおこる出血性の病気の治療や予防に血管補強剤や止血剤として用いられ、また高血圧や脳出血、心悸(しんき)亢進や狭心症などにも用いられることがある。アメリカのFDA(食品医薬品局Food and Drug Administration)では無効とされているが、日本では血管壁に存在するヒアルロン酸を溶かしてその透過性を高めるヒアルロニダーゼの反応を阻止するとして、臨床的に用いられることがある。小学館 日本大百科全書(ニッポニカ)

説明Rutin is widely found in nature and is almost contained in all of the Rutaceae and Sectaceae plants, especially abundant in Rutaceae, Rutaceae, Epacridaceae of leguminous, buckwheat of Polygonaceae, Eulali of Hypericum, Berchemia polyphylla var. leioclada of Tetranychidae, and wild wutong leaves of thistle, which are also used as raw materials in rutin extraction. In addition, it also exists in the Ilex pubescens of Aquifoliaceae, Forsythia of Oleaceae, pagoda tree pod of Leguminosae, tobacco, jujube, apricots, flavedo, tomatoes, and other plants.At present, rutin in China mainly extracted from the Sophora japonica Linn of leguminous, which is listed in top grade of Shen Nong’s Classic Materia Medica. In addition, tartary buckwheat, which is rich in rutin and flavonoids, is native to India and now produced in China’s northwest, southwest, north, south, and other places.

来歴In the mid-1930s, Hungarian scientist Szent Gyorgy firstly separated the flavonoid mixture. After the German pharmacy firstly made it into ranosine in 1942, the concept of vitamin P has been established worldwide. Further study proved that rutin was the most important flavonoids of vitamin P. These compounds were certified to have effects on many diseases in medical.Recently, the research of rutin mainly focuses on the extraction process improvement, pharmacological effects, and pharmacodynamics research, aiming at improvement of its bioavailability through the development of different dosage forms. As for the extraction process, new extraction and purification methods have been developed since the original alkali extraction acid precipitation method. These methods greatly improve its extraction efficiency and reduce cost, including hot water precipitation, hot water extraction with macroporous resin adsorbing purification, ultrasonic radiation, hot water extraction with alcohol precipitation, cold alkali percolation extraction with acid precipitation, continuous reflux extraction, ethanol extraction, supercritical CO2 extraction, and enzymatic hydrolysis .In recent years, advanced rutin dosage forms, such as rutin cyclodextrin saturation, HPMC controlled release tablets, solid dispersion tablets, coprecipitate, and rutin effervescent particles, greatly improve the rutin dissolution rate and its bioavailability.

Found in many plants, especially the buckwheat plant. Identity with Ilixanthin. Capillary protectant. Rutin is colored brown by tobacco enzyme under experimental conditions.

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化合物ノート

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このページの内容基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
3-[6-O-(α-L-ラムノピラノシル)-β-D-グルコピラノシルオキシ]-3',4',5,7-テトラヒドロキシフラボン
ルチン
クエルセチン3-O-β-ルチノシド
クエルセチン3-O-ルチノシド
2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3-[6-O-(α-L-ラムノピラノシル)-β-D-グルコピラノシルオキシ]-5,7-ジヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
3-[[6-O-(6-デオキシ-α-L-マンノピラノシル)-β-D-グルコピラノシル]オキシ]-5,7-ジヒドロキシ-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
3',4',5,7-テトラヒドロキシ-3-(6-O-α-L-ラムノピラノシル-β-D-グルコピラノシルオキシ)フラボン
RUTOSIDE
QUERCETIN-3-RUTINOSIDE
Rutinum
Routine
bioflavonoid
BIRUTAN
SOPHORIN
ilixathin
phytomelin
Rutin Standard
NSC-755835NCGC00263808-012-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxychromen-4-oneAC-20302AS-13340SBI-0206670.P002AB01563186_01SR-05000001990

データベース識別子

CAS
153-18-4
PubChem CID
6728944
LogP
-2.02 · -2.020 (est)
CAS データベース
153 · 153-18-4(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報
-3 · Flavone-3-rutinoside, 3,3',4',5,7-pentahydroxy(153-18-4)
EPAの化学物質情報
Rutin (153-18-4)

化学的性質

化学的特性Pale-Yellow Crystalline Solid

使用
調製方法 · 1 件

純化方法The vitamin crystallises from MeOH or water/EtOH, dry it in air, then dry it further for several hours at 110o or in high vacuum at 120o. It forms yellow crystals from EtOH/Me2CO/H2O (2:1:1). It has also been purified by passing (0.5g) through a Kieselgel column (30 x 5cm) with EtOAc/MeOH/H2O (100:20:15), and after 750mL have passed through, the yellow fraction of 250mL gives the glycoside (0.3g) on evaporation. [H.rhammer et al. Chem Ber 101 1183 1968, Marini-Bettòlo Gazz Chim Ital 80 631 1950, Beilstein 18/5 V 519.]

上流・下流製品情報

下流製品

Enzymaticallv modified rutinケルセチンEnzymaticallydecomposedrutinトリヒドロキシ-3,4'-ジメトキシフラボン, 3',5,7-4'-メトキシ-3,3',5,7-テトラヒドロキシフラボンケラシアニン塩化物β-D-Glucopyranoside, (2E)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-yl

サプライヤー100 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
南京道尔医药科技有限公司025-82232968 15250951870 · [email protected]
西安天朗源生物科技有限公司17749038280 17749038280 · [email protected]
INTATRADE GmbH+49 3493/605464 · [email protected]
上海如吉生物科技发展有限公司+86-21-65211385-8001 36031160 · [email protected]
Shaanxi Huike Botanical Development Co., Ltd+86-29-62663046 · [email protected]
Jai Radhe Sales+(91)-(79)-26431096/65255722 · [email protected]
上海迈瑞尔生化科技有限公司4006356688 18621169109 · [email protected]
大连美仑生物技术有限公司0411-62910999 13889544652 · [email protected]
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技股份有限公司)400-0056266 · [email protected]
上海瀚鸿科技股份有限公司021-54306202 13764082696 · [email protected]
天津万象恒远科技有限公司15722085254 · [email protected]
成都普菲德生物技术有限公司028-82610909 13388174823 · [email protected]
上海融禾医药科技发展有限公司17301719108 13341702378 · [email protected]
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上海湄水化工科技有限公司021-60549325 18616193163
上海将来实业股份有限公司400-0066400 13621662912 · [email protected]
上海将来实业股份有限公司021-61552785 · [email protected]
上海笛柏生物科技有限公司400-008-9730,021-54359730 400-008-9730 · [email protected]
上海石洋化工有限公司021-56795766 · [email protected]
四川省维克奇生物科技有限公司028-81700200 18116577057 · [email protected]
成都零六生物科技有限公司400-1166-196 13458535857 · [email protected]
雷丁试剂0510-85629785 18013409632 · [email protected]
上海卓因生物科技有限公司021-61317773 · [email protected]

補足説明

定義本品は、次の化学式で表されるフラボノイドである。

定義ChEBI: A rutinoside that is quercetin with the hydroxy group at position C-3 substituted with glucose and rhamnose sugar groups.