テトラゾール

解説テトラゾール，(a)，(b)の互変異性体があり，溶液で両異性体を分離することはできないが，フェニル置換体では，両異性体を単独に得ることができる．無色の板状結晶．融点156 ℃．水，エタノール，アセトン，酢酸に可溶，エーテル，ベンゼンに難溶．いくぶんの芳香族性をもち，酸化に対して比較的安定である．N原子についたH原子はプロトンとしてとれやすく，水溶液は酸性を示し，また金属と置き換わる．金属置換体は爆発性がある．森北出版「化学辞典（第2版）

用途医薬品構造原料、エアーバッグ用火薬

使用Tetrazole is a catalyst for phosphoramidite synthesis. It is also used as an intermediate for the drug cilostazol. Cilostazol is an antiplatelet drug and a vasodilator. Tetrazole derivatives are used as antibiotics and optically active tetrazole-containing antifungal preparations of azole type was reported.

一般的な説明Tetrazole is an odorless white to light-yellow crystalline powder. Mp:1 55-157°C. When heated to decomposition Tetrazole emits toxic oxides of nitrogen fumes. Can explode if exposed to shock or heat from friction or fire. The primary hazard is from blast effect where the entire load can explode instantaneously and not from flying projectiles and fragments.

使用用途1. 自動車用エアバッグシステム テトラゾールの誘導体である5-アミノテトラゾールは、熱や衝撃により多量の窒素ガスを放出することが知られています。このような性質を活かし、自動車用エアバッグシステムのガス発生剤として、毒性や爆発性等種々の問題を持つ系ガス発生剤代替として用いられることがあります。 2. 電子材料分野 電子材料分野では、エッチング用途として用いられています。エッチングとは、化学薬品などの腐食作用を利用した表面加工の技法です。 3. 創薬化学分野 テトラゾールはカルボン酸と同程度の酸性を示しながらも脂溶性が高いという特徴を有しています。そこで、カルボン酸をテトラゾールで置換すれば、同じく脂溶性の生物細胞と相性が良いと考えられ、服用した薬物が全身に循環する割合が向上すると期待できます。このようなことから、セフェム系抗生物質やサルタン系血圧降下剤の構造の一部となっています。 4. その他 その他の用途としては、核酸医薬の分野でも使用されています。核酸合成法の主流であるホスホロアミダイト法 (1980年代に開発) の中で、カップリング反応を行う工程においてテトラゾールは用いられています。

製造方法The first tetrazole synthesis was reported in 1885.Tetrazole Synthesis: Nano-TiCl4.SiO2 (0.1 g) was added to a mixture of benzonitrile (1 mmol), sodium azide (2 mmol) in DMF (5 mL) at reflux for 2 h. After completion of reaction (as monitored by TLC), the mixture was allowed to cool to room temperature, the catalyst was removed by filtration. Then by adding ice water and 4N HCl (5 mL) to the residue, a white solid was obtained. This was then washed with cold chloroform. This simple procedure yielded pure tetrazole with good yields.

純化方法Crystallise the tetrazole from EtOH and sublime it under high vacuum at ca 120o (care should be taken due to possible EXPLOSION). [Beilstein 26 H 346, 26 I 108, 26 II 196, 26 III/IV 1652.]