基本情報
- CAS
83-72-7- 標準SMILES
O=C1C=C(O)c2ccccc2C1=O- InChIKey
CSFWPUWCSPOLJW-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C10H6O3
- 平均分子量
- 174.15 g/mol
- 単同位体質量
- 174.03169405
概要
Lawsone is 1,4-Naphthoquinone carrying a hydroxy function at C-2. It is obtained from the leaves of Lawsonia inermis. It has a role as an antifungal agent and a protective agent. It is a tautomer of a naphthalene-1,2,4-trione.
名称と識別子
- 優先名称
- 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone
- IUPAC
- 4-hydroxynaphthalene-1,2-dione
- 現地名
- 2-ヒドロキシ-1,4-ナフトキノン
- 英語名
- 2-Hydroxy-1,4-naphoquinone
- 分子式
- C10H6O3
- 分子量
- 174.15
名称と別名
Lawsone83-72-72-Hydroxy-1,4-naphthoquinone2-hydroxynaphthalene-1,4-dione2-Hydroxy-1,4-naphoquinone2-HydroxynaphthoquinoneHennaMehendiHANALawsonNatural Orange 6Mendi
名称をさらに表示
2-ヒドロキシ-1,4-ナフトキノンC.I.ナチュラルオレンジ6ラウソン2-ヒドロキシナフタレン-1,4-ジオン3-ヒドロキシ-1,4-ナフトキノン2-ヒドロキシ-1,4-ナフタレンジオンローソン2-ヒドロキシ-P-ナフトキノン2‐ヒドロキシ‐P‐ナフトキノンラウソン(RG)3-Hydroxy-1,4-naphthoquinone
1,4-Naphthalenedione, 2-hydroxy-4-hydroxynaphthalene-1,2-dione2-Hydroxy-1,4-naphthalenedioneC.I. Natural Orange 61,4-Naphthoquinone, 2-hydroxy-2-Hydroxy-p-naphthoquinoneC.I. 75480NSC 8625
データベース識別子
- CAS
83-72-7- PubChem CID
- 6755
- DTXSID
DTXSID2025428- ChEMBL
CHEMBL240963
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 0.9
- 極性表面積
- 54.4 Ų
- 水素結合供与体数
- 1
- 水素結合受容体数
- 3
- 回転可能結合数
- 0
- 重原子数
- 13
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 291
実験および物理化学的性質
DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
CosmeticsHair dyeing; Skin conditioning; Bulking
PesticidesEnvironmental transformation -> Pesticide transformation products (metabolite, successor)
LogP1.38
Food AdditivesCosmetics -> FDA Regulatory Status of Color Additives
物理化学的性質
- 融点
- 192 · 192-195 °C (dec.)(lit.)
- 沸点
- 265.11 °C · 265.11°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.2346 · 1.2346 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.5036 · 1.5036 (estimate)
- 貯蔵温度
- Sealed in dry,Room Temperature
- 溶解性
- アセトニトリル（微量）、クロロホルム（微量）、メタノール（微量）
- 酸解離定数(Pka)
- 4.31 · 4.31±0.10(Predicted)
- 外見
- 結晶性粉末
- 色
- 黄色
- 水溶解度
- 2 g/L · 2g/L（20℃）
- Merck
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- 3
- tsca
- TSCA listed
- rtecs
- QL8200000
- hs_code
- 29146990
- risk_code
- 36/37/38-68-36-22
- 化審法
- (4)-375
- hazard_code
- Xi,Xn
- safety_code
- 26-37/39-36/37/39-36
- Hazard Classifications
- Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
用途と製造
Use Classification
Environmental transformation -> Pesticide transformation products (metabolite, successor)
Cosmetics -> Hair dyeing; Skin conditioning; Bulking
応用分野
用途有機合成原料、紫外線吸収剤。
来歴Lawsone (CI Natural Orange 6; CI 75420), also known as henna and isojuglone, occurs in the shrub henna (Lawsone alba). In England, the plant is known as Egyptian privet. The dye was extracted from the leaves of the plant, using sodium bicarbonate, and the extracts used to dye protein fibers an orange shade. Henna is probably the oldest cosmetic known. The ancient Egyptians used it as a hair dye and for staining fingernails. It is said that Mohammed dyed his beard with henna. Lawsone has been identified as 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone. It has been synthesized by the Thiele acetylation of 1,4-naphthoquinone followed by hydrolysis and oxidation.
使用antifungal, sunscreen, antibacterial, antineoplastic
一般的な説明Yellow prisms or yellow powder.
調製方法
純化方法Crystallise Lawsone B from *C6H6 or AcOH (m 192.5o, 195-196o). It sublimes in a vacuum (m 194o). It has UV with max at 455nm (aqueous NaOH). [Beilstein 8 H 300, 8 I 635, 8 II 344, 8 III 2543, 8 IV 2360.]
上流・下流製品情報
上流原料
関連反応
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