トリフルオロメタンスルホン酸無水物
トリフルオロメタンスルホン酸無水物 · ビス(トリフルオロメタンスルホン酸)無水物 · オキシビススルホニルビス(トリフルオロメタン) · ビス(トリフルオロメチルスルホニル)オキシド · 無水トリフルオロメタンスルホン酸 · トリフルオロメタンスルホン酸無水物 溶液 · 無水トリフルオロメタンスルホン酸, min. 97% · トリフルオロメタンスルホニル トリフルオロメタンスルホナート
識別子と物理属性
| CAS No. | 358-23-6 |
|---|---|
| 分子式 | C2F6O5S2 |
| 平均分子量 | 282.14 g/mol |
| 単同位体質量 | 281.90913442 g/mol |
| SMILES | O=S(=O)(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)C(F)(F)F |
| InChIKey | WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 67749 |
| ChEBI | CHEBI:48509 |
| EC No. | 206-616-8 |
| DTXSID | DTXSID501014629 |
| 現地名 | トリフルオロメタンスルホン酸無水物 |
化学・物理的性質
| XLogP | 1.6 |
|---|---|
| 極性表面積 | 94.3 |
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 11 |
| 回転可能結合数 | 2 |
| 重原子数 | 15 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 370 |
| 物質分類 | Other Classes -> Acid Anhydrides, Other |
| PFAS | PFAS -> Suspected persistent, mobile, toxic (PMT) PFAS or PFAS-like compoundsPFAS -> PFAS identified in REACH Regulation EC No. 1272/2008 |
| SpringerMaterials Properties | Schoenflies notation |
| 密度 | 1.677 @25 °C1.677 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 蒸気圧 | 8.0 [mmHg]8 [mm Hg] @20 °C8 mm Hg ( 20 °C) |
| Physical Description | Colorless hygroscopic liquid[Merck Index] Clear colorless liquid[Sigma-Aldrich MSDS] |
| 融点 | -80°C |
| 沸点 | 81-83 °C (lit.) |
| 蒸気密度 | 5.2 (vs air) |
| 屈折率 | n20/D 1.321(lit.) |
| 引火点 | 81-83°C |
| 貯蔵条件 | Store below +30°C. |
| 溶解度 | ジクロロメタンと混和します。炭化水素と混和しない。水と激しく反応する |
| 外観・状態 | 液体 |
| 比重 | 1.677 |
| 色 | 無色透明～淡褐色 |
| BRN | 1813600 |
| 安定性 | Hygroscopic, Moisture Sensitive |
| InChI | 1S/C2F6O5S2/c3-1(4,5)14(9,10)13-15(11,12)2(6,7)8 |
| InChIKey | WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F |
| LogP（分配係数） | 0.3 at 25℃ |
| CAS データベース | 358-23-6(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Trifluoromethanesulfonic anhydride(358-23-6) |
| EPAの化学物質情報 | Methanesulfonic acid, trifluoro-, anhydride (358-23-6) |
化学的特性
clear colorless to light brown liquid
安全性と法規制
| GHS 分類 | DangerH272 (51.1%): May intensify fireoxidizer [Danger Oxidizing liquidsOxidizing solids]P210, P220, P260, P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P301+P330+P331, P302+P361+P354, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P317, P319, P321, P330, P363, P370+P378, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 227 reports by companies from 22 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| 規制情報 | Chemical: Methanesulfonic acid, trifluoro-, anhydrideStatus: Active Update: 03-04-2020 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/22478Trifluoromethanesulphonic anhydride: HSNO Approval: HSR004747 Approved with controls |
| 有害性の概要 | Reacts violently with waterCorrosive[Merck Index] Reacts violently with waterCauses burnsInhalation may cause corrosive injuries to upper respiratory tract and lungsHarmful by ingestion[Sigma-Aldrich MSDS] See Trifluoromethanesulfonic acid. |
| Hazard Classes and Categories | Ox. Liq. 2 (51.1%) |
| CSL Reaction Information | CSL00005TETRAHYDROFURAN + Triflic anhydrideCan polymerize, large exotherm. Avoid combination on larger scale.User-Reported6/29/1810/2/17 |
| Protective Action Criteria (PAC) | 3.0 [mg/m3]33 [mg/m3]200 [mg/m3] |
| 有害作用 | Dermatotoxin - Skin burns. |
| F | 10-21 |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| 輸送番号（UN） | UN 3265 8/PG 2 |
| 毒性 | LD50 orally in Rabbit: 1012 mg/kg |
| 税関コード | 29049020 |
| 危険文句（R） | 14-21/22-34-35-22-40 |
| 化審法 | (2)-3807 |
| 危険表示 | C |
| hazard_note | Corrosive |
| 安全措置（S） | 26-36/37/39-43-45-8 |
| 危険等級 | 8Acute Tox. 4 OralEye Dam. 1Ox. Liq. 2Skin Corr. 1BSTOT SE 3 |
| 包装等級 | I |
| 貯蔵分類 | 5.1B - Oxidizing hazardous materials |
用途
説明
トリフルオロメタンスルホン酸無水物（Tf₂O）は、安価で豊富に存在する多機能なトリフルオロメチル化試薬であり、有機合成、医薬品製造、電子化学、プラスチック、燃料などの分野で広く利用されている。その顕著な求電子性により、Tf2Oは通常、O-求核試薬と反応してトリフルオロメタンスルホン酸エステルを生成し、この種の化合物はクロスカップリング反応において広く使用されるカップリングパートナーとなっている[1]。
用途
有機合成(和光試薬時報Vol.62 No.3,p.29(1994))。
用途
本製品は主に医農薬中間体などの合成原料（トリフラート化剤）として利用されております。原料からの一環製造、および当社独自のプロセスにより高純度品のご提供が可能です。
説明
Trifluoromethanesulfonic anhydride, also known as triflic anhydride, has proven to be an extraordinary reagent for a broad range of transformations. As a commercially and readily available reagent, It has been widely used in synthetic chemistry due to its high electrophilicity. Given its high affinity towards O-nucleophiles, reaction with alcohols, carbonyls, sulfur phosphorus- and iodine oxides towards the formation of the corresponding triflates is strongly favored. As one of the premier leaving groups in organic chemistry, the generated triflates then open the door to various downstream transformations, including (but not limited to) substitution reactions, cross-coupling processes, redox reactions, and rearrangements[1-2].
使用
Trifluoromethanesulfonic Anhydride is a strong electrophile used in chemical synthesis for introducing the triflyl group.
製法・合成法
純化方法
It can be freshly prepared from the anhydrous acid (11.5g) and P2O5 (11.5g, or half this weight) by setting aside at room temperature for 1hour, distilling off volatile products then distil it through a short Vigreux column. It is readily hydrolysed by H2O and decomposes appreciably after a few days to liberate SO2 and produce a viscous liquid. Store it dry at low temperatures. [Burdon et al. J Chem Soc 2574 1957, Beard et al. J Org Chem 38 373 1973, Beilstein 3 IV 35.]