2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン
2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン · 4,5-ジクロロ-3,6-ジヒドロキシベンゼン-1,2-ジカルボニトリル · 3,6-ジヒドロ-3,6-ジオキソ-4,5-ジクロロ-1,2-ベンゼンジカルボニトリル · 3,6-ジオキソ-4,5-ジクロロシクロヘキサ-1,4-ジエン-1,2-ジカルボニトリル · 1,4-ジオキソ-5,6-ジクロロ-2,5-シクロヘキサジエン-2,3-ジカルボニトリル · 3,6-ジヒドロキシ-4,5-ジクロロフタロニトリル · 2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-2,5-シクロヘキサジエン-1,4-ジオン · 3,6-ジヒドロキシ-4,5-ジクロロベンゼン-1,2-ジカルボニトリル
識別子と物理属性
| CAS No. | 84-58-2 |
|---|---|
| 分子式 | C8Cl2N2O2 |
| 平均分子量 | 227 g/mol |
| 単同位体質量 | 225.9336826 g/mol |
| SMILES | N#CC1=C(C#N)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O |
| InChIKey | HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 6775 |
| ChEMBL | CHEMBL3759231 |
| EC No. | 201-542-2 |
| DTXSID | DTXSID7052577 |
| 現地名 | 2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン |
化学・物理的性質
| XLogP | 1.6 |
|---|---|
| 極性表面積 | 81.7 |
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 4 |
| 回転可能結合数 | 0 |
| 重原子数 | 14 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 464 |
| 物質分類 | Nitrogen Compounds -> Other Aromatics (Nitrogen) |
| SpringerMaterials Properties | Nuclear quadrupole resonance spectroscopy |
| Physical Description | Yellow to orange solid[Merck Index] Dark yellow powder[Alfa Aesar MSDS] |
| 融点 | 210-215 °C (dec.)(lit.) |
| 沸点 | 301.8±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.7500 (estimate) |
| 貯蔵条件 | Store below +30°C. |
| 溶解度 | ベンゼン、メタノール、酢酸、ジオキサンに可溶。クロロホルムおよびジクロロメタンにわずかに溶ける。反応する |
| 外観・状態 | 結晶性粉末または結晶 |
| 色 | 黄色からオレンジ |
| Merck | 14,3063 |
| BRN | 747939 |
| InChI | 1S/C8Cl2N2O2/c9-5-6(10)8(14)4(2-12)3(1-11)7(5)13 |
| InChIKey | HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O |
| CAS データベース | 84-58-2(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | 1,4-Cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile, 4,5-dichloro-3,6-dioxo-(84-58-2) |
| EPAの化学物質情報 | 1,4-Cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile, 4,5-dichloro-3,6-dioxo- (84-58-2) |
化学的特性
yellow to orange powder
安全性と法規制
| GHS 分類 | DangerH301 (100%): Toxic if swallowed [Danger Acute toxicity, oral]P261, P264, P264+P265, P270, P272, P280, P301+P316, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P330, P333+P317, P337+P317, P362+P364, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 77 reports by companies from 11 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| 規制情報 | Chemical: 1,4-Cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile, 4,5-dichloro-3,6-dioxo-Status: Active Update: 01-03-2023 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/213372,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
| 有害性の概要 | Intraperitoneal LD50 (mouse) = 31 mg/kgIntravenous LD50 (mouse) = 13 mg/kg[RTECS] Decomposed by water[Merck Index] Reacts with water evolving toxic gasesAn irritantToxic by ingestion[Alfa Aesar MSDS] See Hydroquinone. See NITRILES. |
| Hazard Classes and Categories | Acute Tox. 3 (100%) |
| F | 21 |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | GU4825000 |
| 輸送番号（UN） | UN 3439 6.1/PG 3 |
| 税関コード | 29269095 |
| 危険文句（R） | 25-29-41-37/38-20/21-23/24/25 |
| 化審法 | (3)-1822 |
| 危険表示 | T |
| 安全措置（S） | 22-24/25-37-45-36/37-26-36/37/39 |
| 危険等級 | 6.1Acute Tox. 3 Oral |
| 包装等級 |
用途
用途
有機合成中に、酸化剤として使用，ステロイド化学でのアクリルアルコール類を酸化し、対応するα,β-不飽和ケトンの合成に使用，有機ELを構成するキャリア輸送層に使用。
説明
2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) has a variety of applications. DDQ is a deprotection agent for ketals, acetals, and thioacetals. It is a useful electron transfer reagent for synthesis of quinolones and an oxidizing agent used to synthesize steroids. Additionally, DDQ is used with Ph3P to synthesize 1,2-benzisoxazoles.
使用
An oxidizing agent, especially in steroid synthesis.2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone is used as a reagent for oxidative couplings and cyclization reactions and dehydrogenation of alcohols, phenols and steroid ketones. It is also used in the synthesis of 1,2-benzisoxazoles. It is a useful electron-transfer reagent for synthesis of quinolines from imines and alkynes or alkenes.
製法・合成法
製造方法
The first synthesis of 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) was described by J.Thiele and F.Guntber in 1906. However, no interest was shown in the compound until Linstead and co-workers discovered its extraordinary potency as a dehydrogenating agent. Its oxidation potential is greater than that of any other known quinone.2,3-Dichloro-5,6-Dicyanobenzoquinone (DDQ). A New Preparation
純化方法
Crystallise DDQ from CHCl3, CHCl3/*benzene (4:1), or *benzene and store it at 0o. [Pataki & Harvey J Org Chem 52 2226 1987, Beilstein 10 H 902, 10 II 635, 10 IV 3521.]