基本情報
- CAS
468-28-0- 標準SMILES
CC(C)=CCC1=C(O)C(CC=C(C)C)(CC=C(C)C)C(=O)C(C(=O)CC(C)C)=C1O- InChIKey
LSDULPZJLTZEFD-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C26H38O4
- 平均分子量
- 414.6 g/mol
- 単同位体質量
- 414.27700969
概要
Lupulone is a beta-bitter acid in which the acyl group is specified as 3-methylbutanoyl. It has a role as an antimicrobial agent, an antineoplastic agent, an angiogenesis inhibitor and an apoptosis inducer. It is a conjugate acid of a lupulone(1-).
名称と識別子
- 優先名称
- Lupulone
- IUPAC
- 3,5-dihydroxy-2-(3-methylbutanoyl)-4,6,6-tris(3-methylbut-2-enyl)cyclohexa-2,4-dien-1-one
- 現地名
- 3,5-ジヒドロキシ-2,6,6-トリス(3-メチル-2-ブテニル)-4-(3-メチル-1-オキソブチル)-2,4-シクロヘキサジエン-1-オン
- 英語名
- LUPULONE
- 分子式
- C26H38O4
- 分子量
- 414.58
名称と別名
Lupulone468-28-0beta-Lupulic acid3,5-dihydroxy-2-(3-methylbutanoyl)-4,6,6-tris(3-methylbut-2-enyl)cyclohexa-2,4-dien-1-oneCHEBI:6574RefChem:1088600Lupulonbeta-Bitter acidB'' -AcidLupolonEINECS 207-405-3.beta.-Bitter acid
名称をさらに表示
ルプロンβ-ルプル酸3,5-ジヒドロキシ-2,6,6-トリス(3-メチル-2-ブテニル)-4-(3-メチル-1-オキソブチル)-2,4-シクロヘキサジエン-1-オン3,5-ジヒドロキシ-2,6,6-トリス(3-メチルブタ-2-エン-1-イル)-4-(3-メチルブタノイル)シクロヘキサ-2,4-ジエン-1-オンルプロン(ジシクロヘキシルアミン塩)b’’-acidB-LUPULIC ACIDlohexadien-1-oneLupulone beta-acidCoclaurine Impurity 3Lupulone (stable DCHA salt)
.beta.-Lupulic acid3,5-Dihydroxy-2,6,6-tris(3-methyl-2-butenyl)-4-(3-methyl-1-oxobutyl)-2,4-cyclohexadien-1-one2,4-Cyclohexadien-1-one, 3,5-dihydroxy-4-isovaleryl-2,6,6-tris(3-methyl-2-butenyl)-B7425USG943,5-Dihydroxy-2,6,6-tris(3-methylbuten-2-yl)-4-(3-methyl-1-oxobutyl)cyclohexa-2,4-dien-1-one2,4-Cyclohexadien-1-one,3,5-dihydroxy-2,6,6-tris(3-methyl-2-buten-1-yl)-4-(3-methyl-1-oxobutyl)-n-lupuloneUNII-B7425USG94
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 6.7
- 極性表面積
- 74.6 Ų
- 水素結合供与体数
- 2
- 水素結合受容体数
- 4
- 回転可能結合数
- 9
- 重原子数
- 30
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 812
物理化学的性質
- 融点
- 93 ℃ · 93℃
- 沸点
- 453.43 °C · 453.43°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.045 · 1.045±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
- 蒸気圧
- 0 Pa · 0Pa at 20℃
- 屈折率
- 1.484 · 1.4840 (estimate)
- 貯蔵温度
- -20 °C · Store at -20°C
- 溶解性
- Methanol: slightly soluble
- 外見
- A solid
- 酸解離定数(Pka)
- 4.5 · 4.50±1.00(Predicted)
- 色
- White to off-white
- 水溶解度
- 1 g/L · 1g/L at 20℃
- 安定性
- Hygroscopic
- 主な用途
- 食品および飲料医薬品
- LogP
- 4.5 at · 4.5 at 20℃
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
Danger
H301 (90.5%): Toxic if swallowed [Danger Acute toxicity, oral]
P264, P270, P301+P316, P321, P330, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 42 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory.
危険有害性情報
Regulatory InformationREACH registered substance: 3,5-dihydroxy-2,6,6-tris(3-methylbuten-2-yl)-4-(3-methyl-1-oxobutyl)cyclohexa-2,4-dien-1-one (EC: 207-405-3)
Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 3 (90.5%)
安全データ
- wgk
- WGK 3
- rtecs
- OK5950000
- ridadr
- 2811
- 毒性
- LD50 in mice, rats (mg/kg): 525, 100 orally (Hnsel, Wagener)
- risk_code
- 25
- hazard_code
- T
- safety_code
- 45
- hazard_class
- 6.1(b)
- packing_group
- III
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
調製方法
純化方法Crystallise Lupulon from 90% MeOH, hexane or pet ether at low temperature. It has also been purified by chromatography through Kieselgel. [Wieland et al. Chem Ber 102 2012 1925, Riedl Chem Ber 85 692 1952, Beilstein 7 II 856, 7 III 4752, 7 IV 2866.]
サプライヤー37 社
成都乐美天医药科技有限公司17308096051 17308096051 · [email protected]
湖北万得化工有限公司15377098680 15377098680 · [email protected]
艾吉析科技（上海）有限公司17717235263 · [email protected]
杭州摩库生物医药科技有限公司+86-057181025280; +8617767106207 · [email protected]
安耐吉化学&3A（安徽泽升科技有限公司）021-58432009 400-005-6266 · [email protected]
梯希爱（上海）化工贸易有限公司021-61109150 · [email protected]
武汉市皇臻生物化工有限公司13795480948 · [email protected]
上海皓鸿生物医药科技有限公司400-8210725 4008210725 · [email protected]
天津普西唐生物医药科技有限公司010-60605840 · [email protected]
上海永叶生物科技有限公司86-021-61559134 15921386130 · [email protected]
凯试（上海）科技有限公司021-50135380 · [email protected]
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