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3-ホルミル-2,4-ジヒドロキシ-6-メチル安息香酸3-ヒドロキシ-4-(メトキシカルボニル)-2,5-ジメチルフェニル

Atranorin

HCID 68066
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
479-20-9
標準SMILES
COC(=O)c1c(C)cc(OC(=O)c2c(C)cc(O)c(C=O)c2O)c(C)c1O
InChIKey
YLOYKYXNDHOHHT-UHFFFAOYSA-N
分子式
C19H18O8
平均分子量
374.3 g/mol
単同位体質量
374.10016753

概要

Atranorin is a carbonyl compound.

名称と識別子

優先名称
Atranorin
IUPAC
(3-hydroxy-4-methoxycarbonyl-2,5-dimethylphenyl) 3-formyl-2,4-dihydroxy-6-methylbenzoate
現地名
3-ホルミル-2,4-ジヒドロキシ-6-メチル安息香酸3-ヒドロキシ-4-(メトキシカルボニル)-2,5-ジメチルフェニル
英語名
ATRANORIN
分子式
C19H18O8
分子量
374.34

名称と別名

Atranorin479-20-9Atranoric acid3-Hydroxy-4-(methoxycarbonyl)-2,5-dimethylphenyl 3-formyl-2,4-dihydroxy-6-methylbenzoateNSC-685591450U2VJ2VGDTXSID10197319NSC-249980(3-hydroxy-4-methoxycarbonyl-2,5-dimethylphenyl) 3-formyl-2,4-dihydroxy-6-methylbenzoateRefChem:115497DTXCID70119810207-527-7
名称をさらに表示
アトラノリン3-ホルミル-2,4-ジヒドロキシ-6-メチル安息香酸3-ヒドロキシ-4-(メトキシカルボニル)-2,5-ジメチルフェニルメチル 4-(3-ホルミル-2,4-ジヒドロキシ-6-メチルベンゾイルオキシ)-2-ヒドロキシ-3,6-ジメチルベンゾアートAtrarinATRANORIN(P)Atranorin-RM
AtranorineAntranoric acidParmelinUsnarinParmelin acidUsnarin acidBSPBio_003332NSC 249980

データベース識別子

CAS
479-20-9
PubChem CID
68066
DTXSID
DTXSID10197319

物性

構造計算による物性

XLogP
4.3
極性表面積
130 Ų
水素結合供与体数
3
水素結合受容体数
8
回転可能結合数
6
重原子数
27
形式電荷
0
複雑度
564

実験および物理化学的性質

Endocrine DisruptorsPotential endocrine disrupting compound
Collision Cross Section181.27 Ų [M+Na]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

物理化学的性質

融点
156 · 156-158°C
貯蔵温度
-20 °C · Store at -20°C
溶解性
Chloroform: soluble,DMSO: soluble
外見
A crystalline solid
色
White to off-white
InChI
1S/C19H18O8/c1-8-5-12(21)11(7-20)17(23)15(8)19(25)27-13-6-9(2)14(18(24)26-4)16(22)10(13)3/h5-7,21-23H,1-4H3
InChIKey
YLOYKYXNDHOHHT-UHFFFAOYSA-N
SMILES
COC(=O)c1c(C)cc(OC(=O)c2c(C)cc(O)c(C=O)c2O)c(C)c1O
LogP
6.14 · 6.140 (est)

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Warning

H317 (100%): May cause an allergic skin reaction [Warning Sensitization, Skin]

P261, P272, P280, P302+P352, P321, P333+P317, P362+P364, and P501 (click each P-code to see the statement)

The GHS information provided by 1 company from 1 notification to the ECHA C&L Inventory.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesSkin Sens. 1 (100%)

安全データ

wgk
WGK 3
毒性
skn-gpg 5% CODEDG 11,168,1984
Hazard Classifications
Skin Sens. 1
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 2 件

説明Atranorin is a depside lichen metabolite that has been found in S. alpinum and has diverse biological activities. It is active against the bacteria B. cereus, B. subtilis, S. aureus, S. faecalis, P. vulgaris, L. monocytogenes, and A. hydrophila (MICs = 1.67, 0.38, 26.7, 13.4, 3.34, 9.83, and 1.67 mM, respectively), the fungi C. albicans and C. glabrata (MIC = 26.7 mM for both), as well as the mycobacterium M. aurum (MIC = 250 μg/ml). Atranorin is cytotoxic to A270, HL-60, and Jurkat cancer cells (IC50s = 197.9, 93.5, and 181.6 μM, respectively) but not HeLa, MCF-7, SK-BR-3, or HT-29 cancer cells (IC50s = >200 μM). It inhibits acetic acid-induced writhing in mice when administered orally at doses of 200 and 400 mg/kg. Atranorin (200 and 400 mg/kg, p.o.) also reduces paw licking and biting in the second, but not first, phase of the formalin test when administered 30 minutes prior to formalin in mice.

使用Component in extracts of oak moss used as fragrance. Atranorin is a derivative compound of Chloratranorin (C364120), which are metabolites of Evernia prunastri and functions as antioxidant, antimicrobial and potential anticancer agents.

上流・下流製品情報

下流製品

2,6-ジヒドロキシ-4-メチルベンズアルデヒド

サプライヤー63 社

南京世洲生物科技有限公司025-85560043 15850508050 · [email protected]
成都普瑞法科技开发有限公司+86-028-82633397 18982077548 · [email protected]
銘瑞集團有限公司17318633522 · [email protected]
成都乐美天医药科技有限公司17308096051 17308096051 · [email protected]

関連反応

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化合物ノート

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ChEMBL
CHEMBL173395
ChEBI
CHEBI:144119
UNII
450U2VJ2VG
EC Number
207-527-7
Nikkaji
J12.600D
成都彼样生物科技有限公司
18108052721 · [email protected]
成都健腾生物技术有限公司028-85159085 18080455027 · [email protected]
上海毕得医药科技股份有限公司400-1647117 13681763483 · [email protected]
武汉众志诚生物技术有限公司13628624121 13628604890 · [email protected]
上海纽雀客生物科技有限公司13916276291 · [email protected]
成都普睿法药物研发有限公司82633860 18982077548 · [email protected]
上海赛可锐生物科技有限公司021-58000709 13120558703 · [email protected]
Aladdin Scientific[email protected]
上海迈瑞尔生化科技有限公司4006356688 18621169109 · [email protected]
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技有限公司)021-58432009 400-005-6266 · [email protected]
United Life Science020-82099279 18988968278 · [email protected]
上海维亦特生物科技有限公司15317051735 · [email protected]
武汉市皇臻生物化工有限公司13795480948 · [email protected]
佛山宝诺生物科技有限公司0757-85921206 18520245316 · [email protected]
Aktin Chemicals, Inc.028-85159085 · [email protected]
云南西力生物技术股份有限公司0871-65217109 · [email protected]
TargetMol 中国(陶术生物)400-821-0310 15002144251 · [email protected]
上海陶素生化科技有限公司021-33632979 · [email protected]
Labnetwork lnc.+86-27-50766799 +86-18062016861 · [email protected]
雷丁试剂0510-85629785 18013409632 · [email protected]
天津普西唐生物医药科技有限公司010-60605840 · [email protected]
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Mensura Group Limited18780014153 · [email protected]
Shanghai Acmec Biochemical Technology Co., Ltd.+86-18621343501 · [email protected]
career henan chemical co+86-0371-86658258 · [email protected]
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成都普瑞法科技开发有限公司+86-28-82633860; +86-18080483897 · [email protected]
浙江联硕生物科技有限公司18616526224 · [email protected]
四川恒诚致远生物科技有限公司18113192475 18113192475 · [email protected]
陕西缔都医药化工有限公司029-029-029-81148696 18161915376 · [email protected]
上海博湖生物科技有限公司021-57763112 13585886131 · [email protected]
雷丁科技0510-85629785 18013409632 · [email protected]
TargetMol中国(陶术生物)4008200310 15002144251 · [email protected]
SHANGHAI KEAN TECHNOLOGY CO., LTD.+8613817748580 · [email protected]