1,8-ジアミノナフタレン
1,8-ジアミノナフタレン · 1,8-ナフチレンジアミン · ナフチレンジアミン-(1,8) · 1,8-ナフタレンジアミン · ナフタレン-1,8-ジアミン · 1，8ジアミノナフタレン · 1,8-ジアミノナフタレン標準品 · １，８ジアミノナフタリン
識別子と物理属性
| CAS No. | 479-27-6 |
|---|---|
| 分子式 | C10H10N2 |
| 平均分子量 | 158.2 g/mol |
| 単同位体質量 | 158.08439832 g/mol |
| SMILES | Nc1cccc2cccc(N)c12 |
| InChIKey | YFOOEYJGMMJJLS-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 68067 |
| ChEMBL | CHEMBL595537 |
| EC No. | 207-529-8 |
| DTXSID | DTXSID6044432 |
| 現地名 | 1,8-ジアミノナフタレン |
化学・物理的性質
| XLogP | 2.1 |
|---|---|
| 極性表面積 | 52 |
| 水素結合供与体数 | 2 |
| 水素結合受容体数 | 2 |
| 回転可能結合数 | 0 |
| 重原子数 | 12 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 142 |
| Polymers | Nitrogen Compounds -> Amines, Polyaromatic |
| SpringerMaterials Properties | 13C nuclear magnetic resonance spectrum |
| LogP（分配係数） | 1.78 |
| 蒸気圧 | 0.0000293 [mmHg]0.011Pa at 25℃ |
| Physical Description | Solid[Merck Index] Light brown crystalline solid[Sigma-Aldrich MSDS] |
| 融点 | 60-65 °C (lit.) |
| 沸点 | 205 °C/12 mmHg (lit.) |
| 密度 | 1.1265 |
| 屈折率 | 1.6829 |
| 引火点 | 205°C/12mm |
| 貯蔵条件 | Store below +30°C. |
| 溶解度 | メタノール: 可溶わずかに溶ける |
| 外観・状態 | チャンクまたは結晶塊 |
| pKa（酸解離定数） | 4.46±0.10(Predicted) |
| 色 | 灰色がかった赤から灰色またはこげ茶色 |
| Merck | 14,6372 |
| BRN | 742841 |
| 安定性 | 空気に敏感 |
| InChI | 1S/C10H10N2/c11-8-5-1-3-7-4-2-6-9(12)10(7)8/h1-6H,11-12H2 |
| InChIKey | YFOOEYJGMMJJLS-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Nc1cccc2cccc(N)c12 |
| LogP（分配係数） | 1.335 |
| CAS データベース | 479-27-6(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | 1,8-Naphthalenediamine(479-27-6) |
| EPAの化学物質情報 | 1,8-Naphthalenediamine (479-27-6) |
化学的特性
Off white powder. 1,8-Naphthalenediamine [479-27-6]. 1,8-diaminonaphthalene, Deltamin, C10H10N2, Mr 158.2, turns brown in air even in the absence of light. Its solutions give a brown precipitate on addition of iron(III) chloride. Treatment with boiling aqueous sodium bisulfite followed by addition of alkali gives 8-amino-1-hydroxynaphthalene. Sulfonation takes place in the 4- position. Coupling with azo compounds also occurs in the 4-position, but in almost neutral solution 4,5-bis coupling can occur. The resulting bisazo compound is reduced with SnCl2– HCl to give 1,4,5,8-tetraaminonaphthalene.
安全性と法規制
| GHS 分類 | WarningH302 (99.4%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]P203, P261, P264, P270, P272, P273, P280, P301+P317, P302+P352, P318, P321, P330, P333+P317, P362+P364, P391, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 172 reports by companies from 15 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| 規制情報 | Chemical: 1,8-NaphthalenediamineStatus: Active Update: 02-02-2021 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/212851,8-Naphthalenediamine: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
| 有害性の概要 | May cause skin sensitizationHarmful by ingestion[ECHA REACH Registrations] May cause irritation and skin sensitizationSuspected carcinogen[Sigma-Aldrich MSDS] See p-Phenylenediamine and o-Phenylenediamine. See 1,5-Naphthalenediamine. |
| Hazard Classes and Categories | Acute Tox. 4 (99.4%) |
| 有害作用 | Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin. |
| F | 8 |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| 輸送番号（UN） | 2811 |
| 毒性 | LD50 orally in Rabbit: 800 mg/kg |
| 税関コード | 29215940 |
| 危険文句（R） | 22-40-43-36/37/38 |
| 化審法 | (4)-324 |
| 安衛法 | 変異原性物質 |
| 危険表示 | Xn,Xi |
| hazard_note | Irritant |
| 安全措置（S） | 36/37-36/37/39-26-24-36 |
用途
用途
1) 亜硝酸の検出試薬 : 酸性または中性溶液で亜硝酸と反応し、1,8-アジイミノナフタレンのトウ赤色沈殿を生成する。限界濃度0.2ppm。2) セレンの検出試薬 : 酢酸酸性溶液で亜セレン酸またはセレン酸アルカリと本試薬とを加熱するとカッ色の沈殿を生成する。限界濃度1ppm。3) ボロン酸保護基1,8-ジアミノナフタレンで保護されたボロン酸は、鈴木-宮浦カップリング反応などのクロスカップリング反応において安定である。また、酸処理において容易に脱保護出来るというう性質を持っている。この性質を利用して、ホウ素のクロスカップリングにおける保護器として利用されている。クロスカップリング反応が進行しないのは、おそらく1,8-ジアミノナフタレンの平面性によって、ホウ素がイオン化による活性化を受けないためであると考えられる。4) 樹脂用色素（solvent Red 179, etc）の原料
使用
1,8-Diaminonaphthalene is an important raw material and intermediate used in organic synthesis, pharmaceuticals and agrochemicals. 1,8-Naphthalenediamine has minor use as an antioxidant for lubricating oils and as an analytical reagent for the detection of selenium and nitrites.
製法・合成法
純化方法
Crystallise 1,8-diaminonaphthalene from water or aqueous EtOH, and sublime it in a vacuum. The N,N'-dimethyl derivative [20734-56-9] has m 103-104o and pK2 5 5.61, the N,N,N'-trimethyl-derivative [20734-57-0] has m 29-30o and pK2 5 6.43. [Hodgson et al. J Chem Soc 202 1945, Beilstein 13 IV 344.]