ドーパミン
3-ヒドロキシチラミン · 4-(2-アミノエチル)カテコール · 4-(2-アミノエチル)ベンゼン-1,2-ジオール · 3,4-ジヒドロキシフェネチルアミン · 4-(2-アミノエチル)-1,2-ベンゼンジオール · ドーパミン · 4-(2-アミノエチル)ピロカテコール · 3,4-ジヒドロキシベンゼンエタンアミン
識別子と物理属性
| CAS No. | 50444-17-2 |
|---|---|
| 分子式 | C8H11NO2 |
| 平均分子量 | 153.18 g/mol |
| 単同位体質量 | 153.07897859 g/mol |
| SMILES | NCCc1ccc(O)c(O)c1 |
| InChIKey | VYFYYTLLBUKUHU-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 681 |
| ChEMBL | CHEMBL59 |
| ChEBI | CHEBI:18243 |
| EC No. | 200-110-0 |
| DTXSID | DTXSID6022420 |
| 現地名 | ドーパミン |
化学・物理的性質
| XLogP | -1 |
|---|---|
| 極性表面積 | 66.5 |
| 水素結合供与体数 | 3 |
| 水素結合受容体数 | 3 |
| 回転可能結合数 | 2 |
| 重原子数 | 11 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 119 |
| 融点 | 218-220 ºC |
| 沸点 | 276.1°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1577 (rough estimate) |
| 屈折率 | 1.4770 (estimate) |
| 貯蔵条件 | Hygroscopic, -20°C Freezer, Under inert atmosphere |
| 溶解度 | 水性酸（わずかに）、DMSO（わずかに加熱）、メタノール（わずかに） |
| pKa（酸解離定数） | 8.9(at 25℃) |
| 外観・状態 | 個体 |
| 色 | 薄茶～茶 |
| 安定性 | 吸湿性 |
| InChI | InChI=1S/C8H11NO2/c9-4-3-6-1-2-7(10)8(11)5-6/h1-2,5,10-11H,3-4,9H2 |
| InChIKey | VYFYYTLLBUKUHU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(O)=CC=C(CCN)C=C1O |
| NISTの化学物質情報 | Dopamine(51-61-6) |
| EPAの化学物質情報 | Dopamine (51-61-6) |
安全性と法規制
| 有害物質データ | 51-61-6(Hazardous Substances Data) |
|---|
用途
解説
C8H11NO2(153.18)．4-(2-アミノエチル)-1,2-ベンゼンジオールともいう．チロシンから合成されるカテコールアミンの一種．それ自身神経伝達物質としてはたらくが，ノルアドレナリンやアドレナリンの前駆物質ともなっている．ドーパミン受容体ブロッカーが統合失調症に効き，逆にドーパミン補充療法がパーキンソン病に効く．パーキンソン病 (パーキンソン症候群 ) の患者ではドーパミン作動性神経系でドーパミンが不足しているため症状が現れる。そこでドーパミンの前駆物質であるL-ドーパを患者に投与する療法が試みられ，病状を軽減することに成功している。ドーパミンはさらに代謝を受けて生理活性物質として重要なノルアドレナリンやアドレナリンになる。森北出版「化学辞典（第2版）
解説
化学式はC8H11NO2。化学物質名は2−ジヒドロキシフェニルエチルアミン。生理活性アミン，カテコールアミンの一種。ホルモン，神経伝達物質として重要なノルアドレナリン，アドレナリン合成の前駆体。L‐チロシンからドーパ(DOPA,3,4‐ジオキシフェニルアラニン)の脱炭酸反応によって作られる。ドーパミンβ‐オキシダーゼの作用によりノルアドレナリンとなる。副腎髄質，脳，交感神経系，肺，小腸，肝臓にも多く含まれている。水に易溶で，酸化されやすい不安定な化合物。酸性溶液では比較的安定。塩酸塩は白色結晶で，融点約245℃で分解。マメ科植物に遊離形で存在するが，動物では中枢神経や副腎髄質でチロシンからL−ドーパを経て生合成される。脳では，黒質や辺縁系などにドーパミン作動性のニューロンがあり，パーキンソン病では黒質でのドーパミン産生の低下がみられる。また，多くの向精神薬がドーパミン受容体に作用することが知られている。
用途
ドーパミン（英: dopamine）は、中枢神経系に存在する神経伝達物質で、アドレナリン、ノルアドレナリンの前駆体でもある。運動調節、ホルモン調節、快の感情、意欲、学習などに関わる。セロトニン、ノルアドレナリン、アドレナリン、ヒスタミン、ドーパミンを総称してモノアミン神経伝達物質と呼ぶ。またドーパミンは、ノルアドレナリン、アドレナリンと共にカテコール基をもつためカテコールアミンとも総称される。医学?医療分野では日本語表記をドパミンとしている。
説明
Dopamine, abbreviated DA, is a biosynthetic compound and neurotransmitter produced in the body from the amino acid tyrosine by several pathways. It is synthesized in the adrenal gland where it is a precursor to other hormones (see Epinephrine) and in several portions of the brain, principally the substantia nigra and hypothalamus.
来歴
Dopamine is stored in vesicles in the brain’s presynaptic nerve terminals. It is closely associated with its immediate precursor, l-Dopa (levodopa). Casmir Funk (1884–1967) first synthesized Dopa in racemic form in 1911 and considered Dopa a vitamin. In 1913, Marcus Guggenheim, a biochemist from Hoff man-LaRoche, isolated l-Dopa from seedlings of Vicia faba, the Windsor bean plant native to northern Africa and southwest Asia. Guggenheim used beans from the garden of Felix Hoff man (1868–1946), the discoverer of aspirin. Guggenheim ingested a 2.5-gram dose of l-Dopa, resulting in nausea and vomiting; he also administered small dosages to animals and did not observe any signifi cant effects. This led him to believe that l-Dopa was biologically inactive. Studies commencing in 1927 reported that Dopa played a role in glucose metabolism and aff ected arterial blood pressure. Interest in dopamine accelerated in 1938 when the German physician and pharmacologist Peter Holtz (1902–1970) and co-workers discovered the enzyme l-Dopa decarboxylase and that it converted l-Dopa into dopamine in humans and animals. Research over the next two decades focused on l-Dopa’s role as a precursor to other catecholamine hormones, its vascular effects, and its role in brain chemistry.