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2,6-ジメトキシ-1,4-ベンゾキノン

2,6-Dimethoxy-1,4-benzoquinone

HCID 68262
ノート反応

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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
26547-64-8
標準SMILES
COC1=CC(=O)C=C(OC)C1=O
InChIKey
OLBNOBQOQZRLMP-UHFFFAOYSA-N
分子式
C8H8O4
平均分子量
168.148 g/mol
単同位体質量
168.04225874

名称と識別子

優先名称
2,6-Dimethoxy-1,4-benzoquinone
IUPAC
2,6-Dimethoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
現地名
2,6-ジメトキシ-1,4-ベンゾキノン
英語名
2,6-DIMETHOXY-1,4-BENZOQUINONE
分子式
C8H8O4
分子量
168.15

名称と別名

2,6-ジメトキシ-1,4-ベンゾキノン2,6-ジメトキシ-p-キノン2,6‐ジメトキシ‐1,4‐ベンゾキノン2,6-ジメトキシシクロヘキサ-2,5-ジエン-1,4-ジオン2,6-ジメトキシ-2,5-シクロヘキサジエン-1,4-ジオン2,6-ジメトキシ-p-ベンゾキノン2,6-ジメトキシキノン3,5-ジメトキシ-p-ベンゾキノンdmbq2,6-Dimethoxyquinone56336LABOTEST-BB LT00159337
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2,6-DIMETHOXY-P-QUINONESitagliptin Impurity 1622,6-DIMETHOXYBENZOQUINONE2,6-dimethoxy-1,4-benzeneDimethoxybenzoquinone,2,6-Phloroglucinol Impurity 43

データベース識別子

CAS
26547-64-8、530-55-2
PubChem CID
68262
DTXSID
DTXSID80862128
ChEMBL
CHEMBL448515
UNII
1Z701W789S
EC Number
208-484-7
Nikkaji
J6.704K

物性

物理化学的性質

融点
253 · 253-257 °C (dec.) (lit.)
沸点
257.07 °C · 257.07°C (rough estimate)
比重(密度)
1.3037 · 1.3037 (rough estimate)
屈折率
1.509 · 1.5090 (estimate)
貯蔵温度
Sealed in dry,Room Temperature
溶解性
DMSO: 可溶(点灯)
外見
結晶性粉末
色
黄色
Merck
14 · 14,3225
BRN
2048182 · 2048182
安定性
安定。可燃性。酸化剤と相容れない。
InChI
1S/C8H8O4/c1-11-6-3-5(9)4-7(12-2)8(6)10/h3-4H,1-2H3
InChIKey
OLBNOBQOQZRLMP-UHFFFAOYSA-N
SMILES
COC1=CC(=O)C=C(OC)C1=O
CAS データベース
530 · 530-55-2(CAS DataBase Reference)

化学的性質

化学的特性yellow powder

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
3
rtecs
DK4750000
hs_code
29146990
risk_code
36/37/38
hazard_code
Xi
safety_code
26-36
Hazard Classifications
Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 4 件

用途有機合成用原料。

説明2,6-DimethoXY-1A-benzoquinone is an allergen in more than 50 different plants and wood species, e.g., mahogany, macore~, sipo, wenge, oak, beech, elms, and poplar. With acamelin, it is one of the allergens of Acacia melanoxylon. Sensitization can occur in woodworkers such as carpenters, joiners and sawyers.

使用2,6-Dimethoxy-1,4-benzoquinone may be used in the synthesis of 2-aryl-3,5-dimethoxy-1,4-benzoquinone derivatives.

一般的な説明2,6-Dimethoxy-1,4-benzoquinone (DBQ, 2,6-DMBQ, DMOBQ) is a 1,4-benzoquinone derivative. It is a wood allergen, has been reported to cause various skin and mucosal symptoms on exposure to wood dusts. It is formed as a product due to the activity of bacterial Azospirillum lipoferum laccase on phenolic compounds of the syringic type. DBQ is one of the components isolated from the rhizome of Gynura japonica with a potential to show anti-platelet aggregation activity in vitro. It is an anticancer agent, whose kinetics of cyclic redox transformation induced by ascorbate (AscH-) has been studied using the Clark electrode and ESR techniques. Its electrochemical reduction in acetonitrile has been studied.

調製方法

純化方法Crystallise the quinone from H2O or acetic acid. It sublimes at 175-180o/1mm. It has UV with max at 287 and 377nm (CHCl3). [Beilstein 8 H 385, 8 I 683, 8 II 433, 8 III 3354, 8 IV 2710,]

上流・下流製品情報

下流製品

5,6-ジヒドロキシ-4',7-ジメトキシフラボン3,3',5,5'-テトラメトキシジフェノキノン2,6-ジメトキシ-1-アセトニルキノール

関連反応

1 件
反応記録を作成
HRID 1111230 の反応式
HRID 1111230反応物としてuspto-grants-1990_12

化合物ノート

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