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1,1'-カルボニルジイミダゾール

1,1'-Carbonyldiimidazole

HCID 68263
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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
530-62-1
標準SMILES
O=C(n1ccnc1)n1ccnc1
InChIKey
PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N
分子式
C7H6N4O
平均分子量
162.15 g/mol
単同位体質量
162.05416083

名称と識別子

優先名称
1,1'-Carbonyldiimidazole
IUPAC
di(imidazol-1-yl)methanone
現地名
1,1'-カルボニルジイミダゾール
英語名
1,1'-Carbonyldiimidazole
分子式
C7H6N4O
分子量
162.15

名称と別名

530-62-11,1'-CarbonyldiimidazoleN,N'-CarbonyldiimidazoleN,N-CarbonyldiimidazoleCarbonyl diimidazoleDiimidazol-1-yl ketone63A10X1FSPNSC-67203RefChem:821863208-488-9di(1H-imidazol-1-yl)methanoneCarbonyldiimidazole
名称をさらに表示
1,1'-カルボニルジイミダゾールビス(1-イミダゾリル)ケトン1,1'-カルボニルビス(1H-イミダゾール)ジ(1H-イミダゾール-1-イル)ケトン1,1'-カルボニルビス[1H-イミダゾール]ビス(1H-イミダゾール-1-イル)ケトンN,N'-カルボニルジイミダゾール1,1'-カルボニルジ(1H-イミダゾール)カルボニルビス(1,1’)-1H-ジイミダゾルN,N’カルボニルジイミダゾ-ル1,1′-カルボニルジイミダゾール1,1'-カルボニルビス-1H-イミダゾール1,1′‐カルボニルジイミダゾール1,1'-カルボニルジイミダゾール 溶液1,1'-カルボニルジイミダゾール, 97%1-(1H-イミダゾール-1-カルボニル)-1H-イミダゾールジ(1-イミダゾリル)メタノン1,1′-カルボニルビス(1H-イミダゾール)N,N′-カルボニルジイミダゾールビス(1H-イミダゾール-1-イル)メタノン1,1'-CARBONYLDIIMIDAZOLE (CDI)1,1-CARBONYL DIIMIDAZOLEDiimidazolyl ketoneDi-imidazol-1-yl-methanone
1H-Imidazole, 1,1'-carbonylbis-1,1'-Carbonylbis-1H-imidazoledi(imidazol-1-yl)methanone1,1-Carbonyldiimidazole1-(1H-imidazole-1-carbonyl)-1H-imidazoleCDI CrosslinkerCarbodiimidazoleCDI

データベース識別子

CAS
530-62-1
PubChem CID
68263
DTXSID
DTXSID9038761
ChEMBL
CHEMBL3903881
UNII
63A10X1FSP
EC Number
208-488-9
Nikkaji
J182.298E

物性

構造計算による物性

XLogP
-0.2
極性表面積
52.7 Ų
水素結合供与体数
0
水素結合受容体数
3
回転可能結合数
0
重原子数
12
形式電荷
0
複雑度
166

実験および物理化学的性質

Chemical ClassesNitrogen Compounds -> Imidazoles
Physical DescriptionSolid; [Merck Index] White crystalline powder; [Alfa Aesar MSDS]

物理化学的性質

融点
117 · 117-122 °C(lit.)
沸点
288.83 °C · 288.83°C (rough estimate)
比重(密度)
1.303 g/mL · 1.303 g/mL at 25 °C
蒸気圧
0.006 · 0.006-0.012Pa at 20-25℃
屈折率
20 · n20/D1.434
貯蔵温度
2 · 2-8°C
溶解性
ジメチルホルムアミドに可溶。
酸解離定数(Pka)
2.9 · 2.90±0.10(Predicted)
外見
結晶性粉末
色
ホワイト~ライトクリーム
PH
7.7 · 7.7 (50g/l, H2O, 20℃)
水溶解度
水に不溶
Merck
14 · 14,1819
BRN
6826 · 6826
安定性
安定していますが、水分に敏感です。酸、強力な酸化剤、水とは混和しません。

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 5 件

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 0.4% (1 of 233) of reports.

Danger

H302 (84.1%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P203, P260, P264, P264+P265, P270, P280, P301+P317, P301+P330+P331, P302+P352, P302+P361+P354, P304+P340, P305+P351+P338, P305+P354+P338, P316, P317, P318, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P363, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 233 reports by companies from 28 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Regulatory Information · 3 件

Chemical: 1H-Imidazole, 1,1'-carbonylbis-

REACH registered substance: 1,1'-carbonylbis-1H-imidazole (EC: 208-488-9)

1,1'-Carbonyldiimidazole: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Hazards SummaryHydrolyzed by water evolving carbon dioxide; [Merck Index] Causes burns; Inhalation may cause corrosive injuries to upper respiratory tract and lungs; Harmful by ingestion; [Alfa Aesar MSDS]
Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (84.1%)

毒性情報

Adverse EffectsDermatotoxin - Skin burns.

安全データ

F
10-21
wgk
2
tsca
TSCA listed
ridadr
UN 3263 8/PG 2

化学と産業

用途と製造

UsesUsed to make peptides; [Merck Index]
General Manufacturing InformationMethanone, di-1H-imidazol-1-yl-: ACTIVE
応用分野 · 5 件

用途カルボニルジイミダゾール (carbonyldiimidazole) はペプチド合成におけるアミノ酸のカップリング剤など、有機合成に用いられる試薬である。CDIと略称される。イミダゾール環をImと略記し、Im2C=Oと表されることもある。

用途イミダゾールの脱離能の高さを生かし、アルコールやアミンをカルバメート、エステル、尿素、炭酸エステルに変換するのに用いられる。

用途有機合成用反応試薬。

使用CDI, also known as 1,1'-carbonyldiimidazole, is a commonly used peptide coupling reagent in the synthesis of peptides and nucleoside triphosphates. It usually contains approximately 10% imidazole and reacts rapidly with carboxylic acids to produce acyl imidazoles. Later, it readily reacts with amines to create amides. In addition, CDI is useful in converting alcohols and amines into a range of chemical compounds, including carbamates, esters, and ureas.

一般的な説明1,1′-Carbonyldiimidazole (N,N′-carbonyldiimidazole) is a versatile peptide-forming reagent.

調製方法 · 2 件

製造方法1,1'-Carbonyldiimidazole has been prepared by the reaction of imidazole and phosgene in anhydrous benzene and anhydrous tetrahydrofuran. It has also been obtained by the reaction of 1-(trimethylsilyl)imidazole and phosgene in anhydrous benzene, but that method offers no advantages that justify the more extensive preparative effort required.DOI: 10.15227/orgsyn.048.0044

純化方法Crystallise it from *benzene or tetrahydrofuran in a dry-box and store it dry. [Hearn Methods Enzymol 135 102 1987, Beilstein 23/4 V 245.]

上流・下流製品情報

上流原料

イミダゾール

関連反応

9,856 件
反応記録を作成
HRID 2348 の反応式
HRID 2348反応物としてuspto-grants-1998_03
HRID 3498 の反応式
HRID 3498反応物としてuspto-grants-1998_03
HRID 4214 の反応式
HRID 4214反応物としてuspto-grants-1988_02
HRID 4215 の反応式
HRID 4215反応物としてuspto-grants-1988_02
HRID 4216 の反応式
HRID 4216反応物としてuspto-grants-1988_02
HRID 4217 の反応式
HRID 4217反応物としてuspto-grants-1988_02
HRID 4220 の反応式
HRID 4220反応物としてuspto-grants-1988_02
HRID 4221 の反応式
HRID 4221反応物としてuspto-grants-1988_02
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化合物ノート

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その他の操作
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InChI
1S/C7H6N4O/c12-7(10-3-1-8-5-10)11-4-2-9-6-11/h1-6H
InChIKey
PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N
SMILES
O=C(n1ccnc1)n2ccnc2
CAS データベース
530 · 530-62-1(CAS DataBase Reference)
EPAの化学物質情報
1 H-Imidazole, · 1H-Imidazole, 1,1'-carbonylbis- (530-62-1)

化学的性質

化学的特性The substance appears as a white to slightly pale-yellow crystalline powder with a melting point range of 115.5-116°C. It exhibits poor solubility in water, while displaying solubility in alcohol and ether.

毒性
LD50 orally in Rabbit: 1071 mg/kg
hs_code
2933290090
risk_code
22-34-36/37/38-40-36/38
化審法
(5)-6491
hazard_code
C,Xi,Xn
hazard_note
Harmful/Corrosive/Moisture Sensitive
safety_code
26-36/37/39-45-37/39-27-36/37
hazard_class
8
packing_group
III
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 OralEye Dam. 1Skin Corr. 1B
ストレージクラス
8A - Combustible corrosive hazardous materials
N-トリメチルシリルイミダゾールキット
塩化カルボニル
ベンゼン
N,N-ジメチルホルムアミド
(トリクロロメトキシ)ぎ酸クロリド

下流製品

2-(Boc-aminomethyl)-piperidine3-oxo-3-phenyl-propanamide5-(Pyridin-3-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide ,97%チオフェン-3-アセトニトリル4-アミノカルボニルベンジルアミン2,8-Dichloropyrimido[5,4-d]pyrimidineプロガビド2-アミノ-5-ブロモベンズアミド 臭化物2-エチルピペラジン6-Fluoro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carbonitrileパズフロキサシン5-ブロモチオフェン-2-カルボニトリル 臭化物1-(ヘプタフルオロブチリル)イミダゾールN-(4-ピペリジニルメチル)カルバミン酸TERT-ブチル8-メトキシ-2-オキソ-2H-クロメン-3-カルボキサミド2-クロロ-5-シアノピリジン7-Hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid amide1-BOC-2-メチルピペラジン3-(1H-Indol-3-yl)-1-propanamine1-(4-Acetylpiperidino)ethan-1-one5-ブロモ-2(3H)-ベンゾオキサゾロン 臭化物2-アミノ-5-ヒドロキシ-5-オキソペンタンアミド5-ブロモチオフェン-2-カルボキサミド4-(アミノメチル)-1-tert-ブトキシカルボニルピペリジン2,3-ジアミノナフタレン4-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)ピペリジン5-Amino-3-pyridinecarbonitrile4-シアノピペリジンチアゾリジン-2-オン