1-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸
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識別子と物理属性
| CAS No. | 86-48-6 |
|---|---|
| 分子式 | C11H8O3 |
| 平均分子量 | 188.18 g/mol |
| 単同位体質量 | 188.04734411 g/mol |
| SMILES | O=C(O)c1ccc2ccccc2c1O |
| InChIKey | SJJCQDRGABAVBB-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 6844 |
| ChEMBL | CHEMBL229299 |
| ChEBI | CHEBI:36108 |
| EC No. | 201-674-0 |
| DTXSID | DTXSID5058937 |
| 現地名 | 1-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸 |
化学・物理的性質
| XLogP | 2.6 |
|---|---|
| 極性表面積 | 57.5 |
| 水素結合供与体数 | 2 |
| 水素結合受容体数 | 3 |
| 回転可能結合数 | 1 |
| 重原子数 | 14 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 227 |
| 融点 | 195-200 °C (dec.) (lit.) |
| 沸点 | 283.17°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2100 (rough estimate) |
| 屈折率 | 1.6310 (estimate) |
| 引火点 | 150 °C |
| 貯蔵条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | アルコール: 溶けやすい熱湯に溶ける |
| 外観・状態 | 粉末または結晶 |
| pKa（酸解離定数） | 3.02±0.30(Predicted) |
| 色 | 白からわずかにピンクから黄褐色または |
| Merck | 14,4834 |
| BRN | 974438 |
| InChI | 1S/C11H8O3/c12-10-8-4-2-1-3-7(8)5-6-9(10)11(13)14/h1-6,12H,(H,13,14) |
| InChIKey | SJJCQDRGABAVBB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | OC(=O)c1ccc2ccccc2c1O |
| LogP（分配係数） | 3.196 (est) |
| CAS データベース | 86-48-6(CAS DataBase Reference) |
| EPAの化学物質情報 | 1-Hydroxy-2-naphthoic acid (86-48-6) |
化学的特性
beige to brown-grey powder. 1-Hydroxy-2-naphthoic acid [86-48-6], C11H8O3, Mr 188.17, mp 200℃, is only sparingly soluble in hot water but readily soluble in alkali and ethanol. It couples with diazo compounds in the 4-position and, with excess, in the 4,7-positions. It is sulfonated by oleum to give the 4-sulfonic and then the 4,7-disulfonic acids. Halogenation occurs in the 4-position, and nitrosation gives 2-nitroso-1-naphthol.
安全性と法規制
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
|---|---|
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| 税関コード | 29182910 |
| 危険文句（R） | 36/37/38 |
| 化審法 | (4)-398 |
| 危険表示 | Xi |
| 安全措置（S） | 26-36-37/39-37 |
| 危険等級 | Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
用途
有機合成原料。
使用
Metabolite from phenanthrene degradation. 1-Hydroxy-2-naphthoic acid is used as an intermediate for azo and triphenylmethane dyes and, more recently, for color-film dyes.
一般的な説明
1-Hydroxy-2-naphthoic acid is produced by the transformation of phenanthrene by NCIB 9816 clones.
製法・合成法
純化方法
Successively crystallise the acid from EtOH/water, diethyl ether and acetonitrile, with filtration through a column of charcoal and Celite. [Tong & Glesmann J Am Chem Soc 79 583 1957, Beilstein 10 H 331, 10 IV 1194.]