フルオレン
フルオレン · 2,3-ベンゾインデン · 9H-フルオレン · ジフェニレンメタン · 2,3-ベンゾインデン(フルオレン) · フルオレン標準品 · フルオレン, 0.2 mg/mL in MeOH · フルオレン, 0.5 mg/mL in Acetonitrile
識別子と物理属性
| CAS No. | 86-73-7 |
|---|---|
| 分子式 | C13H10 |
| 平均分子量 | 166.22 g/mol |
| 単同位体質量 | 166.07825032 g/mol |
| SMILES | c1ccc2c(c1)Cc1ccccc1-2 |
| InChIKey | NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 6853 |
| ChEMBL | CHEMBL16236 |
| ChEBI | CHEBI:28266 |
| EC No. | 201-695-5 |
| DTXSID | DTXSID8024105 |
| 現地名 | フルオレン |
化学・物理的性質
| XLogP | 4.2 |
|---|---|
| 極性表面積 | 0 |
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 0 |
| 回転可能結合数 | 0 |
| 重原子数 | 13 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 164 |
| 融点 | 111-114 °C (lit.) |
| 沸点 | 298 °C (lit.) |
| 密度 | 1.2 |
| 蒸気圧 | 13 hPa (146 °C) |
| 屈折率 | 1.6470 |
| 引火点 | 151 °C |
| 貯蔵条件 | room temp |
| 溶解度 | 0.002g/l 不溶不溶性 |
| 外観・状態 | 結晶性粉末 |
| pKa（酸解離定数） | >15 (Christensen et al., 1975) |
| 色 | ほぼ白～薄茶色 |
| 比熱容量 | Cp(crystal): 1.22 J/(g·K)Cp(gas): 1.04 J/(g·K), at 25℃ |
| Merck | 14,4155 |
| BRN | 1363491 |
| ヘンリー定数 | 1.89(x 10-5 atmm3/mol) at 4 °C, 12.5 at 25 °C (dynamic equilibrium method, Bamford et al., 1999) |
| 安定性 | 安定。可燃性。強力な酸化剤とは相容れない。 |
| 主な用途 | 環境 |
| InChI | 1S/C13H10/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)12/h1-8H,9H2 |
| InChIKey | NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1c2ccccc2-c3ccccc13 |
| LogP（分配係数） | 4.164 |
| CAS データベース | 86-73-7(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Fluorene(86-73-7) |
| EPAの化学物質情報 | Fluorene (86-73-7) |
化学的特性
Fluorene, when pure, is found as dazzling white flakes or small, crystalline plates. It is fluorescent when impure. Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) are compounds containing multiple benzene rings and are also called polynuclear aromatic hydrocarbons.
化学性质
フルオレンは紫外線から可視光域にかけて強い吸収を示し特に紫外領域での吸収が顕著ですまたフルオレンは蛍光性を持ち励起すると青色から白色の蛍光を発しますこの特性は有機発光ダイオードLEDなどの光学デバイスに利用されています
安全性と法規制
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
|---|---|
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | LL5670000 |
| 輸送番号（UN） | UN 3077 9/PG 3 |
| 毒性 | Drinking water standard: No MCLGs or MCLs have been proposed, however, a DWEL of 1 mg/L was recommended (U.S. EPA, 2000). |
| 税関コード | 29029080 |
| 危険文句（R） | 50/53-39/23/24/25-23/24/25-11-67-65-38-36/38-36/37/38-52/53-20 |
| 化審法 | (4)-643 |
| 危険表示 | N,T,F,Xn,Xi |
| hazard_note | Harmful |
| 安全措置（S） | 60-61-24/25-45-36/37-16-7-62-33-24-22-36/37/39-27-26-25-9 |
| 危険等級 | 9Aquatic Acute 1Aquatic Chronic 1 |
| 包装等級 | III |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
| 有害物質データ | 86-73-7(Hazardous Substances Data) |
用途
解説
芳香族炭化水素の一つ。フルオレンは，無色の光沢のある板状結晶。通常不純物のため蛍光があり，とくにそのアルコール溶液は弱い紫色の蛍光を発する。フルオレンの名はこの蛍光fluorescenceに由来する。融点116～117℃，沸点293～295℃。水に不溶，エーテル，ベンゼンなどに可溶。コールタール高沸点留分(～300℃)中に存在し，蒸留により分離する。酸化すると容易にフルオレノンが得られる。9位のメチレン基-CH2-は反応性が大きく、塩基の存在下、アルデヒド類やカルボン酸エステル類と縮合して、エチリデン誘導体や9位のケトン誘導体を生成する。染料、薬品合成の原料となるほか、酸化してフルオレノンを製造する。
解説
2,3-benzindene．C13H10(166.22)．コールタールの高沸点留分中にかなりの量存在し，蒸留により分離するか，ジフェニルメタンを赤熱した鉄管中を通じても得られる．"小板状晶．融点116 ℃，沸点298 ℃．不純なものは紫色の蛍光をもつ．エタノール，エーテル，ベンゼンなどに可溶．酸化すると9-フルオレノンが得られる．染料，薬品の製造中間体．[CAS 86-73-7]森北出版「化学辞典（第2版）
用途
環境(大気)分析用標準品。
用途
フルオレノンの製造原料,染料薬品製造の中間体
使用
Fluorene was used study the extraction of specific, semiconducting single-wall carbon nanotubes (SWCNTs).
一般的な説明
White leaflets. Sublimes easily under a vacuum. Fluorescent when impure.
使用用途
フルオレンは各種薬品合成の原料となる他、有機ELデバイス (有機電子デバイス) において、発光層や電荷輸送層として使用されます。またフルオレノンの製造原料として使用されています。 フルオレノンは、「電子写真感光体」「機能性樹脂」「有機中間体」などの原料として利用されている化合物です。各種誘導体は、「感光体」「光機能材料」「機能性樹脂」「有機中間体」「有機EL」といった分野で注目されています。 樹脂に導入することで、高屈折率と低複屈折が両立できる効果や、耐熱性を高める効果など、類を見ない樹脂特性が得られます。そのため、「液晶ディスプレイ」「携帯用カメラレンズ」「半導体関連材料」などとして幅広く使用されています。 蛍光色素や染料の原料としても使われ、特に緑色から黄色の蛍光を発するフルオレセインという染料は、生化学的分析などで広く使われています。またフタル酸や酢酸エステル、アミンなどの芳香族化合物の合成に利用されるなど有機合成反応の試薬としても使用されます。その他、燃料添加剤としても使われることも知られており、燃料中の硫黄化合物を除去する効果から、環境保護のための燃料添加剤として利用されます。
製法・合成法
純化方法
Purify fluorene by chromatography of CCl4 or pet ether (b 40-60o) solution on alumina, with *benzene as eluent. Crystallise it from 95% EtOH, 90% acetic acid and again from EtOH. Crystallisation using glacial acetic acid retains an impurity which is removed by partial mercuration and precipitation with LiBr [Brown et al. J Am Chem Soc 84 1229 1962]. It has also been crystallised from hexane, or *benzene/EtOH, distilled under vacuum and purified by zone refining. [Gorman et al. J Am Chem Soc 107 4404 1985, Beilstein 5 IV 2142.]