カルバゾール

Carbazole

HCID 6854CAS 105184-46-1

基本情報

標準SMILES
c1ccc2c(c1)[nH]c1ccccc12
InChIKey
UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N
分子式
C12H9N
平均分子量
167.21 g/mol
単同位体質量
167.07349929

名称と識別子

優先名称
Carbazole
IUPAC
9H-carbazole
現地名
カルバゾール
英語名
Carbazole
分子式
C12H9N
分子量
167.21

名称と別名

CARBAZOLE9H-Carbazole86-74-8DibenzopyrroleDiphenylenimine9-AzafluoreneDiphenylenimideDiphenyleneimineDibenzo[b,d]pyrroleUSAF EK-600Dibenzo(b,d)pyrroleDTXSID4020248
名称をさらに表示
カルバゾール9H-カルバゾールジベンゾ[b,d]ピロールジベンゾピロールジフェニルイミドジフェニレンイミドジフェニレンイミン9-アザフルオレン9-アザ-9H-フルオレンカルバゾルカルバゾ-ルカルバゾール標準品カルバゾ?ルCarbazole,99%9H-Carbazole 96%usafek-600
SKF 200910P2197HHHNNSC-3498DTXCID40248CHEBI:27543RefChem:574162CHEBI:3391CHEBI:39205

データベース識別子

CAS
105184-46-1、86-74-8
PubChem CID
6854
DTXSID
DTXSID4020248
ChEMBL
CHEMBL243580
ChEBI
CHEBI:27543
UNII
0P2197HHHN
EC Number
201-696-0
Nikkaji
J3.896B

物性

構造計算による物性

XLogP
3.7
極性表面積
15.8 Ų
水素結合供与体数
1
水素結合受容体数
0
回転可能結合数
0
重原子数
13

物理化学的性質

融点
243 · 243-246 °C (lit.)
沸点
355 °C · 355 °C (lit.)
比重(密度)
1.1 · 1.1
蒸気圧
400 mm · 400 mm Hg ( 323 °C)
屈折率
1.6192 · 1.6192 (estimate)
闪点
220 °C · 220 °C

化学的性質

化学的特性white crystals or light brown powder

安全と法規制

安全データ

F
10
wgk
2
tsca
TSCA listed
rtecs
FE3150000
ridadr
UN 2811 6.1/PG 3
毒性
LD50 orally in rats: >5 g/kg (Eagle, Carlson)

化学と産業

応用分野 · 7 件

解説ジベンゾピロール (英: dibenzopyrrole) とも呼ばれます。1872年に中から発見されました。また、原油にも含まれていることが知られています。カルバゾールの精製には、コールタールの分留で得られるアントラセン油を用います。このアントラセン油からカルバゾールを分離精製して得ることが可能です。

用途硝酸イオンの定量、有機合成原料(建染染料、合成樹脂、顔料)。

用途染料の中間体、リグニン、炭水化物、フォルムアルデヒドの試薬等

用途この化合物を濃硫酸に溶かした溶液に硝酸イオンや亜硝酸イオンを加えると暗緑色を呈するので、これらのイオンの検出に用いる。カルバゾールは,強い蛍光を発する.カルバゾールは,染料の合成原料,写真乾板,分析試薬などに用いられる,とりわけ,すぐれた紫色の顔料であるカルバゾールジオキサジンバイオレットの原料となる。

使用Carbazole and its derivatives are widely used as an intermediate in synthesis of pharmaceuticals, agrochemicals, dyes, pigments and other organic compounds.carbazole is also used in luminescence chemistry as a photosensitizing and additional charge transport material. Carbazole structure is a motif in pharmaceuticals such as carvedilol used to treat high blood pressure and to prevent cardiac arrhythmias and angina.

一般的な説明White crystals, plates, leaflets or light tan powder. Sublimes readily. Exhibits strong fluorescence and long phosphorescence on exposure to ultraviolet light.

使用用途カルバゾールの使用用途は多岐に渡り、主なものとして、染料、プラスチックの合成原料、写真乾板、有機エレクトロルミネッセンスなどが挙げられます。カルバゾールには光導電性を有する誘導体が存在します。光導電性を活かして、複写機の感光ドラムに初めて利用されました。 また、カルバゾールを基本骨格とするカルバゾールアルカロイドも多数存在し、抗菌作用、抗酸化作用、抗腫瘍作用など様々な有用性を持つことが知られています。例えば、カルベジロール (英: Carvedilol) は降圧剤として、カルプロフェン (英: Carprofen) は動物用の抗炎症剤として、カルバゾマイシン (英: Carbazomycin) は農薬として使用可能です。

調製方法 · 1 件

純化方法Dissolve carbazole (60g) in conc H2SO4 (300mL), extract with three 200mL portions of *benzene, then stir this into 1600mL of an ice-water mixture. The precipitate is filtered off, washed with a little water, dried, recrystallised from *benzene and then from pyridine/*benzene [Feldman et al. J Am Chem Soc 73 4341 1951]. It has also been recrystallised from EtOH or toluene, sublimed in vacuum, zone-refined, and purified by TLC. [UV: Armarego in Physical Methods in Heterocyclic Chemistry (Ed Katritzky, Academic Press) Vol III 158 1971, Beilstein 20/8 V 9.]

サプライヤー2 社

SIGMA—
SIGMAALDRICH—

補足説明

定義carbazole: A white crystalline compoundfound with anthracene,C12H9N; m.p. 238°C; b.p. 335°C. It isused in the manufacture of dyestuffs.

関連反応

405 件

関連ノート

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