基本情報
- 標準SMILES
c1ccc2c(c1)[nH]c1ccccc12- InChIKey
UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C12H9N
- 平均分子量
- 167.21 g/mol
- 単同位体質量
- 167.07349929
名称と識別子
- 優先名称
- Carbazole
- IUPAC
- 9H-carbazole
- 現地名
- カルバゾール
- 英語名
- Carbazole
- 分子式
- C12H9N
- 分子量
- 167.21
名称と別名
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データベース識別子
- CAS
105184-46-1、86-74-8- PubChem CID
- 6854
- DTXSID
DTXSID4020248- ChEMBL
CHEMBL243580- ChEBI
CHEBI:27543- UNII
- 0P2197HHHN
- EC Number
- 201-696-0
- Nikkaji
- J3.896B
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 3.7
- 極性表面積
- 15.8 Ų
- 水素結合供与体数
- 1
- 水素結合受容体数
- 0
- 回転可能結合数
- 0
- 重原子数
- 13
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 170
物理化学的性質
- 融点
- 243 · 243-246 °C (lit.)
- 沸点
- 355 °C · 355 °C (lit.)
- 比重(密度)
- 1.1 · 1.1
- 蒸気圧
- 400 mm · 400 mm Hg ( 323 °C)
- 屈折率
- 1.6192 · 1.6192 (estimate)
- 闪点
- 220 °C · 220 °C
- 貯蔵温度
- 30 °C · Store below +30°C.
- 溶解性
- 50 mg/mL · アセトン:可溶50mg/mL
- 外見
- 結晶性粉末、フレーク、またはチャンク
- 酸解離定数(Pka)
- 17 · 17.00±0.30(Predicted)
- 色
- ベージュイエローまたはベージュブラウン
- 水溶解度
- 0.1 g/100 · <0.1 g/100 mL で 19 ºC
- Merck
- 14 · 14,1790
- BRN
- 3956 · 3956
- Henry's Law Constant
- 9.4 · 9.4×101 mol/(m3Pa) at 25℃, Brockbank (2013)
- Dielectric constant
- 1.3 · 1.3(Ambient)
- 安定性
- 安定。可燃性。強力な酸化剤、窒素酸化物、水酸化カリウムとは相容れない。
- 主な用途
- 臨床環境
- InChI
- 1S/C12H9N/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1-8,13H
- InChIKey
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- c1ccc2c(c1)[nH]c3ccccc23
- LogP
- 3.84 at · 3.84 at 22℃ and pH7
- CAS データベース
- 86 · 86-74-8(CAS DataBase Reference)
- NISTの化学物質情報
- Carbazole(86-74-8)
- EPAの化学物質情報
- Carbazole (86-74-8)
化学的性質
化学的特性white crystals or light brown powder
安全と法規制
安全データ
- F
- 10
- wgk
- 2
- tsca
- TSCA listed
- rtecs
- FE3150000
- ridadr
- UN 2811 6.1/PG 3
- 毒性
- LD50 orally in rats: >5 g/kg (Eagle, Carlson)
- hs_code
- 29339990
- risk_code
- 22-36/37/38-40-50/53-63-43-23/24/25-45-67-68-51/53
- 化審法
- (5)-150
- hazard_code
- Xn,N,T
- hazard_note
- Harmful
- safety_code
- 26-36-60-61-36/37-24/25-23-53-45-36/37/39
- hazard_class
- 9
- packing_group
- III
- Hazard Classifications
- Aquatic Chronic 4Carc. 2Muta. 2
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
- 有毒物質データの
- 86-74-8(Hazardous Substances Data)
化学と産業
応用分野
解説ジベンゾピロール (英: dibenzopyrrole) とも呼ばれます。1872年に中から発見されました。また、原油にも含まれていることが知られています。カルバゾールの精製には、コールタールの分留で得られるアントラセン油を用います。このアントラセン油からカルバゾールを分離精製して得ることが可能です。
用途硝酸イオンの定量、有機合成原料(建染染料、合成樹脂、顔料)。
用途染料の中間体、リグニン、炭水化物、フォルムアルデヒドの試薬等
用途この化合物を濃硫酸に溶かした溶液に硝酸イオンや亜硝酸イオンを加えると暗緑色を呈するので、これらのイオンの検出に用いる。カルバゾールは,強い蛍光を発する.カルバゾールは,染料の合成原料,写真乾板,分析試薬などに用いられる,とりわけ,すぐれた紫色の顔料であるカルバゾールジオキサジンバイオレットの原料となる。
使用Carbazole and its derivatives are widely used as an intermediate in synthesis of pharmaceuticals, agrochemicals, dyes, pigments and other organic compounds.carbazole is also used in luminescence chemistry as a photosensitizing and additional charge transport material. Carbazole structure is a motif in pharmaceuticals such as carvedilol used to treat high blood pressure and to prevent cardiac arrhythmias and angina.
一般的な説明White crystals, plates, leaflets or light tan powder. Sublimes readily. Exhibits strong fluorescence and long phosphorescence on exposure to ultraviolet light.
使用用途カルバゾールの使用用途は多岐に渡り、主なものとして、染料、プラスチックの合成原料、写真乾板、有機エレクトロルミネッセンスなどが挙げられます。カルバゾールには光導電性を有する誘導体が存在します。光導電性を活かして、複写機の感光ドラムに初めて利用されました。 また、カルバゾールを基本骨格とするカルバゾールアルカロイドも多数存在し、抗菌作用、抗酸化作用、抗腫瘍作用など様々な有用性を持つことが知られています。例えば、カルベジロール (英: Carvedilol) は降圧剤として、カルプロフェン (英: Carprofen) は動物用の抗炎症剤として、カルバゾマイシン (英: Carbazomycin) は農薬として使用可能です。
調製方法
純化方法Dissolve carbazole (60g) in conc H2SO4 (300mL), extract with three 200mL portions of *benzene, then stir this into 1600mL of an ice-water mixture. The precipitate is filtered off, washed with a little water, dried, recrystallised from *benzene and then from pyridine/*benzene [Feldman et al. J Am Chem Soc 73 4341 1951]. It has also been recrystallised from EtOH or toluene, sublimed in vacuum, zone-refined, and purified by TLC. [UV: Armarego in Physical Methods in Heterocyclic Chemistry (Ed Katritzky, Academic Press) Vol III 158 1971, Beilstein 20/8 V 9.]
上流・下流製品情報
上流原料
下流製品
サプライヤー2 社
補足説明
定義carbazole: A white crystalline compoundfound with anthracene,C12H9N; m.p. 238°C; b.p. 335°C. It isused in the manufacture of dyestuffs.
関連反応
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