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D-セリン

D-Serine

HCID 6857549
ノート反応

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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
312-84-5
標準SMILES
[NH3+][C@H](CO)C(=O)[O-]
InChIKey
MTCFGRXMJLQNBG-UWTATZPHSA-N
分子式
C3H7NO3
平均分子量
105.09 g/mol

名称と識別子

優先名称
D-Serine
現地名
D-セリン
英語名
D-Serine
分子式
C3H7NO3
分子量
105.09

名称と別名

D-セリン(2R)-2-アミノ-3-ヒドロキシプロピオン酸(R)-2-アミノ-3-ヒドロキシプロパン酸(R)-2-アミノ-3-ヒドロキシプロピオン酸(R)-3-ヒドロキシ-2-アミノプロピオン酸DセリンD-2-アミノ-3-ヒドロキシプロピオン酸〔D-セリン〕D-2-アミノ-3-ヒドロキシプロピオン酸D‐セリンセリン, D-メチル (2R)-3-ヒドロキシ-2-(2,2,2-トリフルオロアセトアミド)プロパノアート(2R)-2-[(トリフルオロアセチル)アミノ]-3-ヒドロキシプロパン酸メチル
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(2R)-2-アミノ-3-ヒドロキシプロパン酸β-ヒドロキシアラニンH-D-SER-OH2-AMINO-3-HYDROXYPROPANOIC ACIDD-Serin(R)-2-amino-3-hydroxypropanoic acid(R)-Serineβ-Hydroxyalanine(R)-2-AMINO-3-HYDROXYPROPIONIC ACIDMethyl (2R)-3-hydroxy-2-(2,2,2-trifluoroacetaMido)propanoateDW75P1010

データベース識別子

CAS
312-84-5
PubChem CID
6857549
ChEBI
CHEBI:35247

物性

物理化学的性質

融点
220 °C · 220 °C
比旋光度
-14.75 · -14.75 º (c=10 2 N HCl)
沸点
197.09 °C · 197.09°C (rough estimate)
比重(密度)
1.3895 · 1.3895 (rough estimate)
屈折率
1.4368 · 1.4368 (estimate)
貯蔵温度
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解性
2 O: · H2O: 0.1 g/mL 無色透明
酸解離定数(Pka)
2.16 · 2.16±0.10(Predicted)
外見
結晶性粉末
色
白い
水溶解度
346 g/L · 346g/L(20℃)
Merck
14 · 14,8460
BRN
1721403 · 1721403
主な用途
細胞分析
InChI
1S/C3H7NO3/c4-2(1-5)3(6)7/h2,5H,1,4H2,(H,6,7)/t2-/m1/s1
InChIKey
MTCFGRXMJLQNBG-UWTATZPHSA-N
SMILES
N[C@H](CO)C(O)=O
LogP
-1.49 · -1.490 (est)
CAS データベース
312 · 312-84-5(CAS DataBase Reference)
EPAの化学物質情報
D-Serine (312-84-5)
化学的性質 · 1 件

化学的特性D-serine is a off-white crystalline powder with a faint musty odor.It is an amino acid found in the brain. Derived from Glycine, d-serine is a neuromodulator, meaning it regulates the activities of neurons.D-Serine supplementation can reduce symptoms of cognitive decline. It is also able to reduce symptoms of diseases characterized by reduced N-methyl-D-aspartate (NMDA) signaling, which includes cocaine dependence and schizophrenia.

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
3
tsca
TSCA listed
rtecs
VT8200000
hs_code
29225000
risk_code
36/37/38
化審法
届出不要化学物質
hazard_code
Xi
safety_code
24/25-36-26
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 4 件

用途極性無電荷側鎖アミノ酸に分類され、グリシンなどから作り出せるため非必須アミノ酸である。糖原性を持つ。酵素の活性中心において、求核試薬として機能している場合がある。

説明Serine is one of the 20 naturally-occurring amino acids used by all organisms in the biosynthesis of proteins. Having a single chiral center, serine can exist as one of two stereoisomers (L-Serine and D-Serine).D-serine is categorized as a nootropic. It is an amino acid found in the brain and is produced primarily in astrocytes; the conversion of L-serine to D-serine is catalyzed by the serine racemase enzyme. D-serine acts as a co-agonist of glutamate NMDA receptors and binds at the glycine site. NMDA receptors mediate synaptic plasticity, synaptogenesis, excitotoxicity, memory acquisition, and learning. Schizophrenia is characterized by reduced NMDA receptor signaling and therefore, D-serine supplementation has been tested extensively in patients with schizophrenia. It is thought to improve cognitive symptoms in this population. It is worth noting that in Alzheimer’s disease, there is excess glutamate receptor activation. Memantine, one of the drugs used to treat Alzheimer’s disease, is an NMDA receptor antagonist.

使用D-Serine is involved in the biosynthesis of purines, pyrimidines, and other amino acids. D-Serine also is an agonist of glycine site of the NMDA-type glutamate receptor. It also acts as Lacosamide intermediate.

一般的な説明D-serine is an unusual amino acid expressed in the mammalian brain.

上流・下流製品情報

上流原料

2-ブトキシエチルメタクリラートアシラーゼクロロアセチルクロリドDL-セリン

下流製品

L-(-)-ソルボースD-アラニン

関連反応

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補足説明 · 1 件

定義D-serine is the R-enantiomer of serine. It has a role as a NMDA receptor agonist, a human metabolite and an Escherichia coli metabolite. It is a D-alpha-amino acid and a serine. It is a conjugate base of a D-serinium. It is a conjugate acid of a D-serinate. It is an enantiomer of a L-serine. It is a tautomer of a D-serine zwitterion.