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N-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1,2-ジチオロ[4,3-b]ピロール-6-イル)アセトアミド

Thiolutin

HCID 6870
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
87-11-6
標準SMILES
CC(=O)Nc1c2sscc-2n(C)c1=O
InChIKey
MHMRAFONCSQAIA-UHFFFAOYSA-N
分子式
C8H8N2O2S2
平均分子量
228.3 g/mol
単同位体質量
228.00271985

概要

Thiolutin is a dithiolopyrrolone antibiotic that is 4,5-dihydro[1,2]dithiolo[4,3-b]pyrrole in which the hydrogens at positions 4,5 and 6 have been replaced by methyl, oxo and acetamido groups, respectively. It is a potent inhibitor of RNA polymerases, inhibits the angiogenesis of human umbilical vein endothelial cells, and also inhibits JAMM metalloproteases. It has a role as a toxin, an antibacterial agent, an antineoplastic agent, an antifungal agent, an EC 2.7.7.6 (RNA polymerase) inhibitor, a chelator, a protein synthesis inhibitor, an angiogenesis inhibitor, a marine metabolite and a bacterial metabolite. It is a dithiolopyrrolone antibiotic and a member of acetamides. It is functionally related to a holomycin.

名称と識別子

優先名称
Thiolutin
IUPAC
N-(4-methyl-5-oxodithiolo[4,3-b]pyrrol-6-yl)acetamide
現地名
N-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1,2-ジチオロ[4,3-b]ピロール-6-イル)アセトアミド
英語名
Thiolutin
分子式
C8H8N2O2S2
分子量
228.29

名称と別名

Thiolutin87-11-6AcetopyrrothinAcetopyrrothineN-(4,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-1,2-dithiolo[4,3-b]pyrrol-6-yl)acetamide3-Acetamido-5-methylpyrrolin-4-one(4,3-d)-1,2-dithioleNSC-392702C005Q20BN-(4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-1,2-dithiolo(4,3-b)pyrrol-6-yl)acetamideN-(4-methyl-5-oxodithiolo[4,3-b]pyrrol-6-yl)acetamideDTXSID00406246-Acetamido-4-methyl-1,2-dithiolo(4,3-b)pyrrol-5(4H)-one
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N-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1,2-ジチオロ[4,3-b]ピロール-6-イル)アセトアミド4-メチル-6-(アセチルアミノ)-4,5-ジヒドロ-1,2-ジチオロ[4,3-b]ピロール-5-オン4-メチル-6-(アセチルアミノ)-1,2-ジチオロ[4,3-b]ピロール-5(4H)-オンアセトピロチンチオルチンN-{4-メチル-5-オキソ-4H,5H-[1,2]ジチオロ[4,3-b]ピロール-6-イル}アセトアミドT-00098NSC 3927Thiolutin ,80%THIOLUTIN USP/EP/BPThiolutin, 10 mM in DMSOTHIOLUTIN (ACETOPYRROTHIN)Thiolutin, antibiotic agent
CHEBI:156450N-{4-methyl-5-oxo-4H,5H-[1,2]dithiolo[4,3-b]pyrrol-6-yl}acetamideN-(4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro[1,2]dithiolo[4,3-b]pyrrol-6-yl)acetamide6-Acetamido-4-methyl-1,2-dithiolo[4,3-b]pyrrol-5(4H)-oneN-(4-Methyl-5-oxodithiolo(4,3-b)pyrrol-6-yl)acetamideN-(4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro(1,2)dithiolo(4,3-b)pyrrol-6-yl)acetamideN-(4-methyl-5-oxo-4H,5H-(1,2)dithiolo(4,3-b)pyrrol-6-yl)acetamideRefChem:189553

データベース識別子

CAS
87-11-6
PubChem CID
6870
DTXSID
DTXSID0040624
ChEMBL
CHEMBL507026
ChEBI
CHEBI:156450
UNII
02C005Q20B
EC Number
635-840-2
Nikkaji
J4.271D

物性

構造計算による物性

XLogP
-0.6
極性表面積
100 Ų
水素結合供与体数
1
水素結合受容体数
4
回転可能結合数
1
重原子数
14
形式電荷
0
複雑度
387

実験および物理化学的性質

DrugsPharmaceuticals -> Antibiotics
Solubility0.21 mg/mL
Boiling Point152.00 to 156.00 °C. @ 17.00 mm Hg
Melting Point273 - 276 °C
Physical DescriptionSolid

物理化学的性質

融点
273 · 273-276℃
沸点
200 °C · 200°C (rough estimate)
比重(密度)
1.4614 · 1.4614 (rough estimate)
屈折率
1.569 · 1.5690 (estimate)
貯蔵温度
20 °C · −20°C
溶解性
5 mg/mL · DMSO: 5 mg/mL
外見
黄色の結晶性固体。
酸解離定数(Pka)
10.54 · 10.54±0.20(Predicted)
色
1 · 1-ブタノールからの鮮やかな黄色の針
由来生物
Streptomyces luteosporeus
安定性
3 · 購入日から3年間安定。この DMSO 溶液は、-20°C で 3 か月間保存できます。
InChI
1S/C9H10N2O2S2/c1-3-6(12)10-7-8-5(4-14-15-8)11(2)9(7)13/h4H,3H2,1-2H3,(H,10,12)
InChIKey
UGZYFXMSMFMTSM-UHFFFAOYSA-N
SMILES
CCC(=O)NC1=C2SSC=C2N(C)C1=O
EPAの化学物質情報
Thiolutin (87-11-6)

化学的性質

化学的特性Yellow solid

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Danger

H300 (100%): Fatal if swallowed [Danger Acute toxicity, oral]

P264, P270, P301+P316, P321, P330, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 40 reports by companies from 1 notifications to the ECHA C&L Inventory.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 2 (100%)

安全データ

wgk
3
rtecs
JP1355000
ridadr
UN 2811 6.1/PG 2
毒性
LD50 in mice (mg/kg): 25 s.c.; 25 orally (Seneca)
hs_code
29419090
risk_code
28
hazard_code
T+,T
safety_code
45
Hazard Classifications
Acute Tox. 2 Oral
ストレージクラス
6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2very toxic hazardous materials

化学と産業

薬理情報

Cellular LocationsCytoplasm
応用分野 · 2 件

説明Thiolutin is a natural dithiol that reversibly inhibits bacterial and yeast RNA polymerases (IC50 = 3 μg/ml). Because of this, it can be used for the analysis of mRNA stability. Thiolutin also inhibits endothelial cell adhesion (IC50 induced angiogenesis in mice by inhibiting Hsp27 interactions with cytoskeletal elements.

使用Thiolutin is an antibiotic isolated from several strains of Streptomyces albus. Thiolutin is a natural dithiol that reversibly inhibits bacterial and yeast RNA polymerases.

サプライヤー46 社

阿诺西(上海)生物技术有限公司400-1107768 15058188853 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
上海赛可锐生物科技有限公司021-58000709 13120558703 · [email protected]
Syntechem Co.,Ltd[email protected]
武汉易泰科技有限公司上海分公司18930552037 · [email protected]
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技有限公司)021-58432009 400-005-6266 · [email protected]
孟成科技(上海)有限公司400-820-6829 · [email protected]
InvivoChem中国13549236410 · [email protected]
MedBio脉铂医药021-69568360 18916172912 · [email protected]
怀化市冰峰化工有限公司0745-2866851 17711757908 · [email protected]
銳迪國際科技有限公司18024082417 · [email protected]
上海维亦特生物科技有限公司15317051735 · [email protected]
凯试(上海)科技有限公司021-50135380 · [email protected]
广州爱纯医药科技有限公司020-39119399 18927568969 · [email protected]
天津普西唐生物医药科技有限公司010-60605840 · [email protected]
Sigma-Aldrich西格玛奥德里奇(上海)贸易有限公司021-61415566 800-8193336 · [email protected]
上海陶术生物科技股份有限公司+1-781-999-5354; +1-00000000000 · [email protected]
九鼎化学(上海)科技有限公司4009209199 · [email protected]
BOC Sciences16314854226; +8616314854226 · [email protected]
风咏生物(AbMole)021-10000000 13000000000 · [email protected]
EMMX Biotechnology LLC888-539-0666 · [email protected]
上海一飞生物科技有限公司021-65675885 18964387627 · [email protected]
上海源叶生物科技有限公司18916372613 · [email protected]
成都标样生物科技有限公司028-81700200 13308200041 · [email protected]
山东西亚化学有限公司4009903999 13395398332 · [email protected]
成都华纯科技有限公司400-1166-196 15982826727 · [email protected]
安徽酷尔生物工程有限公司0551-65171243 13856024262 · [email protected]
西安莱茵生物科技有限公司86-(0)29-85992781 17792393971 · [email protected]
Novachemistry44-20819178-90 02081917890 · [email protected]
金锦乐(湖南)化学有限公司18001959627(微信同号) 18001959627 · [email protected]
陕西缔都医药化工有限公司029-81154043 17391733319 · [email protected]
武汉研哲科技有限公司15527250409 · [email protected]
career henan chemical co+86-0371-86658258 · [email protected]
上海吉至生化科技有限公司021-4009004166/18616739031 18616739031 · [email protected]
上海哲研生物科技有限公司18017610038 · [email protected]
Aladdin Scientific[email protected]
TargetMol中国(陶术生物)4008200310 15002144251 · [email protected]
上海陌孚医药科技有限公司4000862158 18117107507 · [email protected]
上海同田生物技术有限公司021-51320588 · [email protected]
北京百灵威科技有限公司18210857532 18210857532 · [email protected]
南京世洲生物科技有限公司025-85560043 13675144456 · [email protected]
南京世洲生物科技有限公司025-85560043 15850508050 · [email protected]
上海阿摩尔生物科技有限公司13370042665 18916960931 · [email protected]
InvivoChem+1-708-310-1919 +1-13798911105 · [email protected]
南京奥泽化工有限公司15189842686 · [email protected]
Dideu Industries Group Limited+86-29-81148696 +86-15129568250 · [email protected]

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