N-(tert-ブトキシカルボニル)-p-トルエンスルホンアミド

N-Boc-p-toluenesulfonamide

HCID 688170CAS 18303-04-3

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基本情報

標準SMILES: Cc1ccc(S(=O)(=O)NC(=O)OC(C)(C)C)cc1
InChIKey: DUTLOVSBVBGNDM-UHFFFAOYSA-N
分子式: C12H17NO4S
平均分子量: 271.33 g/mol
単同位体質量: 271.0878292

名称と識別子

優先名称: N-Boc-p-toluenesulfonamide
IUPAC: tert-butyl N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate
現地名: N-(tert-ブトキシカルボニル)-p-トルエンスルホンアミド
英語名: N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-P-TOLUENESULFONAMIDE
分子式: C12H17NO4S
分子量: 271.33

名称と別名

18303-04-3N-Boc-p-toluenesulfonamideDTXSID90350809RefChem:363502DTXCID90301876N-(tert-Butoxycarbonyl)-p-toluenesulfonamidetert-Butyl tosylcarbamateMFCD00134267tert-butyl N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamateN-Boc-4-tolylsulfonamidetert-butyl N-(4-methylbenzenesulfonyl)carbamateN-Boc-4-toluenesulfonamide

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N-(tert-ブトキシカルボニル)-p-トルエンスルホンアミドN-トシルカルバミド酸tert-ブチルN-(p-トリルスルホニル)カルバミド酸tert-ブチルトシルカルバミン酸tert-ブチル(tert-ブトキシカルボニル)トシルアミントシルカルバミド酸tert-ブチルN-Boc-p-トルエンスルホンアミドtert-ブチル N-(4-メチルベンゼンスルホニル)カルバマートN-(4-メチルフェニルスルホニル)カルバミド酸tert-ブチルTsNBocLABOTEST-BB LT00453242N-Boc-toluenesulfonamidetert-Butyl N-tosylcarbamate(tert-Butoxycarbonyl)tosylamine

SCHEMBL497667tert-Butyl N-(p-tosyl)carbamateFS-3882CS-0037692N-(p-tolylsulfonyl)-carbamic acid tert-butyl ester(tert-butoxy)-N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]carboxamideN-Boc-4-methylbenzenesulfonamideCarbamic acid, [(4-methylphenyl)sulfonyl]-, 1,1-dimethylethyl ester

データベース識別子

CAS: 18303-04-3
PubChem CID: 688170
DTXSID: DTXSID90350809
Nikkaji: J145.915E

物性

構造計算による物性

XLogP: 2.5
極性表面積: 80.9 Å²
水素結合供与体数: 1
水素結合受容体数: 4
回転可能結合数: 4
重原子数: 18
形式電荷: 0
複雑度: 383

物理化学的性質

融点: 121 · 121-123 °C(lit.)
比重(密度): 1.201 · 1.201±0.06 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度: Sealed in dry,Room Temperature
溶解性: 25 mg/mL · クロロホルム：可溶25mg/mL 無色透明
外見: powder to crystal
酸解離定数(Pka): 4.84 · 4.84±0.10(Predicted)
色: White to Almost white
InChI: InChI=1S/C12H17NO4S/c1-9-5-7-10(8-6-9)18(15,16)13-11(14)17-12(2,3)4/h5-8H,1-4H3,(H,13,14)
InChIKey: DUTLOVSBVBGNDM-UHFFFAOYSA-N
SMILES: C(OC(C)(C)C)(=O)NS(C1=CC=C(C)C=C1)(=O)=O
CAS データベース: 18303 · 18303-04-3

安全と法規制

安全データ

wgk: 3
hs_code: 29350090
safety_code: 24/25
ストレージクラス: 10 - Combustible liquids

化学と産業

応用分野 · 3 件

説明N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-P-TOLUENESULFONAMIDE is an useful component in Mitsunobu reactions for the direct preparation of protected amines from alcohols.

使用N-(tert-Butoxycarbonyl)-p-toluenesulfonamide may be used in the preparation of enyne amide, precursor for Pauson-Khand reaction.

一般的な説明N-(tert-Butoxycarbonyl)-p-toluenesulfonamide is a N-substituted sulphonamide and its reaction with N-trityl L-serine esters under Mitsunobu reaction conditions is reported. It can be directly coupled with primary, secondary and allylic alcohols under Mitsunobu conditions to afford various sulfonyl-protected amines.