5-ブロモイサチン
5-ブロモイサチン · 5-ブロモ-1H-インドール-2,3-ジオン · 5-ブロモ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-2,3-ジオン · 5-ブロモ-2,3-インドリンジオン · 5-ブロモインドリン-2,3-ジオン · 5-ブロモインドール-2,3-ジオン · 5-ブロモイサチン一水和物 · 5-BROMOINDOLINE-2,3-DIONE
識別子と物理属性
| CAS No. | 87-48-9 |
|---|---|
| 分子式 | C8H4BrNO2 |
| 平均分子量 | 226.03 g/mol |
| 単同位体質量 | 224.94254047 g/mol |
| SMILES | O=C1Nc2ccc(Br)cc2C1=O |
| InChIKey | MBVCESWADCIXJN-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 6889 |
| ChEMBL | CHEMBL115897 |
| ChEBI | CHEBI:149786 |
| EC No. | 201-747-7 |
| DTXSID | DTXSID30236037 |
| 現地名 | 5-ブロモイサチン |
化学・物理的性質
| XLogP | 1.3 |
|---|---|
| 極性表面積 | 46.2 |
| 水素結合供与体数 | 1 |
| 水素結合受容体数 | 2 |
| 回転可能結合数 | 0 |
| 重原子数 | 12 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 241 |
| SpringerMaterials Properties | Chemical shift |
| 融点 | 247-252 °C (lit.) |
| 密度 | 1.7498 (rough estimate) |
| 屈折率 | 1.6120 (estimate) |
| 貯蔵条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | N,Nジメチルホルムアミドに可溶。 |
| pKa（酸解離定数） | 8.74±0.20(Predicted) |
| 外観・状態 | 結晶性粉末 |
| 色 | オレンジ |
| BRN | 383760 |
| InChI | InChI=1S/C8H4BrNO2/c9-4-1-2-6-5(3-4)7(11)8(12)10-6/h1-3H,(H,10,11,12) |
| InChIKey | MBVCESWADCIXJN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=C(Br)C=C2)C(=O)C1=O |
| CAS データベース | 87-48-9(CAS DataBase Reference) |
化学的特性
Orange crystalline powder
安全性と法規制
| GHS 分類 | DangerH315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P354+P338, P317, P319, P321, P332+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 47 reports by companies from 6 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| Hazard Classes and Categories | Skin Irrit. 2 (100%) |
| 水環境危害等級（WGK） | 2 |
| RTECS 番号 | NL7875000 |
| 輸送番号（UN） | 2811 |
| 税関コード | 29337900 |
| 危険文句（R） | 37/38-41 |
| 危険表示 | Xi |
| hazard_note | Irritant |
| 安全措置（S） | 26-36/39-37/39-36 |
| 危険等級 | Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
用途
有機合成原料。
使用
5-Bromoisatin is used in the synthesis of N-derivatives of 5-bromoisatin, N-substituted pyrroles, linear polyaryleneoxindoles, 5-bromodioxindole, cinchoninic acid derivatives, 3-hydroxyoxindole, S-benzyldithiocarbazate Schiff Bases, 5-bromooxindole and Morita-Baylis-Hillman adducts of isatin derivatives. It is an indole derivative.
一般的な説明
5-Bromoisatin is a 5-haloisatin. One of the methods reported for its synthesis is by reacting N-halosaccharins with isatin in the presence of SiO2. Its inotropic activity has been studied on rhythmically stimulated papillary muscles of guinea pigs. It is reported to exhibit analgesic and sedative properties at a dose of 0.2g/kg in mice.
製法・合成法
純化方法
5-Bromoisatin forms red prisms or needles from EtOH. The N-acetate crystallises as yellow prisms from *C6H6, m 170-172o, and the N-methyl derivative forms orange-red needles from MeOH, m 172-173o. [Heller Chem Ber 53 1545 1920, Buu-Hoi Recl Trav Chim, Pays-Bas 73 197 1954, Baker etal. Tetrahedron Lett 215 1978, Beilstein 21 H 453, 21 III/IV 5009.]