L-(-)-Sorbose (HCID 6904)

概要

Keto-L-sorbose is a L-sorbose. It is an enantiomer of a keto-D-sorbose.

名称と識別子

優先名称: L-(-)-Sorbose
IUPAC: (3S,4R,5S)-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-one
現地名: L-(-)-ソルボース
英語名: L-(-)-Sorbose
分子式: C6H12O6
分子量: 180.16

名称と別名

87-79-6L-(-)-Sorbose(3S,4R,5S)-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-oneDTXSID1048704DTXCID8028630GlyTouCan:G96062UJRefChem:1048327G96062UJSorbinoseSorbinketo-L-sorboseMFCD00151097

名称をさらに表示

L-(-)-ソルボースL-ソルボースソルビノースソルボース(3S,4R,5S)-1,3,4,5,6-ペンタヒドロキシヘキサン-2-オンソルビンL(-)-ソルボースL(-)‐ソルボースL-(-)- ソルボースL-ソルボース, 99+%(HPLC)L-(−)-ソルボースL-SORBOSESORBOSEHex-2-uloseL-SORL-SorinEsorbenL-Sorbinl-sorbosFoic acid

L(-)-SorboseL-SorbinoseUNII-NV2001607YSORBOSE [MI]L-xylo-2-HexuloseL-1,3,4,5,6-Pentahydroxyhexan-2-oneCHEBI:13172NV2001607Y

データベース識別子

CAS: 87-79-6
PubChem CID: 6904
DTXSID: DTXSID1048704
ChEMBL: CHEMBL1615232
ChEBI: CHEBI:13172
UNII: NV2001607Y
Nikkaji: J4.280C

物性

構造計算による物性

XLogP: -3.2
極性表面積: 118 Å²
水素結合供与体数: 5
水素結合受容体数: 6
回転可能結合数: 5
重原子数: 12
形式電荷: 0
複雑度: 147

物理化学的性質

融点: 163 · 163-165 °C
比旋光度: -43 · -43 º (C=5% IN H2O)
沸点: 232.96 °C · 232.96°C (rough estimate)
比重(密度): 1.65 g/cm · 1.65 g/cm
屈折率: -43 ° · -43 ° (C=1, H2O)
貯蔵温度: 2 · Inert atmosphere,2-8°C
溶解性: 2 O: · H2O: 0.1 g/mL、無色透明～ごく微黄色
外見: 結晶性粉末または結晶とチャンク
酸解離定数(Pka): pKa (17.5° ): 11.55
色: ホワイトからオフホワイト
臭い (Odor): 無臭
水溶解度: 354.8 g/L · 354.8g/L(17℃)
Merck: 14 · 14,8726
BRN: 1724554 · 1724554
InChI: 1S/C6H12O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3,5-9,11-12H,1-2H2/t3-,5+,6+/m0/s1
InChIKey: BJHIKXHVCXFQLS-OTWZMJIISA-N
SMILES: OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)CO
LogP: -1.029 · -1.029 (est)
CAS データベース: 87 · 87-79-6(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報: L-Sorbose(87-79-6)
EPAの化学物質情報: L-Sorbose (87-79-6)

化学的性質

化学的特性White to off-white crystalline powder or crystals

安全と法規制

安全データ

wgk: 3
tsca: TSCA listed
rtecs: WG3195025
hs_code: 29400090
risk_code: 36/37/38
化審法: (8)-521 届出不要化学物質
hazard_code: Xi
safety_code: 24/25-36-26-22
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids
有毒物質データの: 87-79-6(Hazardous Substances Data)

化学と産業

応用分野 · 2 件

解説L-xylo-2-hexulose．C6H12O6(180.16)．ケトヘキソースの一種．L-ソルボースは遊離状でミヤマナナカマドSorbus aucupariaなどの果汁中に含まれる．これは共存するD-グルシトールが細菌Acetobacter xylinum，A.suboxydansなどによって酸化された二次産物と考えられている．また，クダモノトケイソウPassiflora edulisの果皮のペクチン質，ナナカマドのゴム質の構成成分である．ビタミンCの合成原料として，D-グルシトールの上記バクテリア酸化により大量につくられている．"水中での組成は，α-ピラノース93％，β-ピラノース2％，α-フラノース4％，β-フラノース1％，直鎖ケトン0.3％となる．融点167 ℃．[α]D－43°(水)．水に可溶．甘味があり，還元糖として一般的性質を示す．[CAS 87-79-6]森北出版「化学辞典（第2版）

使用In the manufacture of vitamin C (accounts for nearly 1000 tons of ascorbic acid produced every year). For conversion of L-sorbose to 2-keto-L-gulonic acid see Reichstein, Grüssner, Helv. Chim. Acta 17, 311 (1934).