ロキシスロマイシン
ロキシメルク · 9-デオキソ-9-[(2-メトキシエトキシ)メトキシイミノ]エリスロマイシン · ブリリド · フォリリン · ルリッド · ルリド · ロシトロール · オーロライド
識別子と物理属性
| CAS No. | 80214-83-1 |
|---|---|
| 分子式 | C41H76N2O15 |
| 平均分子量 | 837 g/mol |
| 単同位体質量 | 836.52456972 g/mol |
| SMILES | CC[C@H]1OC(=O)[C@H](C)[C@@H](O[C@H]2C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O2)[C@H](C)[C@@H](O[C@@H]2O[C@H](C)C[C@H](N(C)C)[C@H]2O)[C@](C)(O)C[C@@H](C)/C(=N\OCOCCOC)[C@H](C)[C@@H](O)[C@]1(C)O |
| InChIKey | RXZBMPWDPOLZGW-XMRMVWPWSA-N |
| PubChem CID | 6915744 |
| ChEMBL | CHEMBL1214185 |
| ChEBI | CHEBI:48844 |
| EC No. | 617-007-5 |
| 現地名 | ロキシスロマイシン |
化学・物理的性質
| XLogP | 3.1 |
|---|---|
| 極性表面積 | 217 |
| 水素結合供与体数 | 5 |
| 水素結合受容体数 | 17 |
| 回転可能結合数 | 13 |
| 重原子数 | 58 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 1,310 |
| 医薬品 | Pharmaceuticals -> AntibioticsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15 |
| LogP（分配係数） | 3.46 |
| Human Drugs | Breast FeedingLactationAnti-Bacterial AgentsAnti-Infective AgentsMacrolides |
| Dissociation Constants | 9.27 |
| Collision Cross Section | 285.66 Ų [M+Na]+ |
| 融点 | 111-118C |
| 沸点 | 864.7±75.0 °C(Predicted) |
| 比旋光度 | D25 -77.5 ±2° (c = 0.45 in chloroform) |
| 密度 | 1.25±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 引火点 | >110°(230°F) |
| 貯蔵条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | クロロホルム：可溶10mg/mL18µg/mlまで水に溶ける |
| pKa（酸解離定数） | pKa 9.27±0.01(H2O t = 25.0 I = 0.15 (KCl)) (Uncertain) |
| 外観・状態 | 粉 |
| 色 | White to off-white |
| Merck | 14,8276 |
| 主な用途 | 医薬品（低分子化合物） |
| InChIKey | RXZBMPWDPOLZGW-HEWSMUCTSA-N |
| SMILES | CCC1OC(=O)C(C)C(OC2CC(C)(OC)C(O)C(C)O2)C(C)C(OC3OC(C)CC(C3O)N(C)C)C(C)(O)CC(C)C(=N/OCOCCOC)\C(C)C(O)C1(C)O |
| CAS データベース | 80214-83-1 |
| EPAの化学物質情報 | Erythromycin, 9-[O-[(2-methoxyethoxy)methyl]oxime], (9E)- (80214-83-1) |
化学的特性
White Solid
安全性と法規制
| GHS 分類 | WarningH302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]P264, P270, P301+P317, P330, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 67 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory.DangerH302: Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral] |
|---|---|
| 規制情報 | Roxithromycin: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
| Hazard Classes and Categories | Acute Tox. 4 (100%)Acute toxicity (Oral) - Category 4 |
| Drug Induced Liver Injury | Drug-Induced Liver Injury Severity and Toxicity (DILIst)ROXITHROMYCINDILI PositiveDOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022 |
| Effects During Pregnancy and Lactation | ◉ Summary of Use during Lactation |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| RTECS 番号 | KF4990000 |
| 税関コード | 29415000 |
| 危険文句（R） | 22 |
| 危険表示 | Xn |
| 安全措置（S） | 26-24/25 |
| 環境リスク評価 | ロキシスロマイシン(80214-83-1) |
| 危険等級 | Acute Tox. 4 Oral |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
用途
薬理作用研究用。
用途
マクロライド系抗生物質です。 細菌リボソーム 50s に結合し、タンパク質合 成阻害作用を示します。グラム陽性・陰性菌 に抗菌作用を示します。
用途
マクロライド系抗生物質です。 細菌リボソーム 50S に結合し、タンパク質 合成阻害作用を示します。グラム陽性・陰性 菌に抗菌作用を示します。
説明
Roxithromycin, an oxime ether derivative of erythromycin, is a new macrolide antibiotic of high potency and long duration. Its in v i m activity spectrum is similar to that of erythromycin, but is superior to the latter against Legionella, Mycoplasma and Chlamydia.
使用
Roxithromycin was one of the new generation erythromycins introduced in the 1980s. Improved acid stability was achieved by converting the 9-keto group to the more stable oxime and alkylation of the oxime to provide the methoxyethoxymethyl ether oxime. In vivo, roxithromycin exhibits higher tissue levels and a longer half-life while being slightly less potent than erythromycin in vitro.