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エルデカルシトール

2-(3-hydroxypropoxy)-1,25-dihydroxyvitamin D3

HCID 6918141
ノート反応

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基本情報名称と識別子物性化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
104121-92-8
標準SMILES
C=C1/C(=C\C=C2/CCC[C@]3(C)[C@@H]([C@H](C)CCCC(C)(C)O)CC[C@@H]23)C[C@@H](O)[C@@H](OCCCO)[C@@H]1O
InChIKey
FZEXGDDBXLBRTD-AYIMTCTASA-N
分子式
C30H50O5
平均分子量
490.71 g/mol

名称と識別子

優先名称
2-(3-hydroxypropoxy)-1,25-dihydroxyvitamin D3
現地名
エルデカルシトール
英語名
2-(3-hydroxypropoxy)-1,25-dihydroxyvitamin D3
分子式
C30H50O5
分子量
490.71

名称と別名

エルデカルシトールエルデカルシトール (JAN)1α,25-ジヒドロキシ-2β-(3-ヒドロキシプロポキシ)ビタミンD3(5Z,7E)-2β-(3-ヒドロキシプロポキシ)-9,10-セココレスタ-5,7,10(19)-トリエン-1α,3β,25-トリオール2β-(3-ヒドロキシプロポキシ)カルシトリオール(14S)-2β-(3-ヒドロキシプロポキシ)-1α,25-ジヒドロキシコレカルシフェロール2β-(3-ヒドロキシプロポキシ)-1α,25-ジヒドロキシコレカルシフェロール(1R,2R,3R,5Z,7E)-2-(3-ヒドロキシプロポキシ)-9,10-セココレスタ-5,7,10(19)-トリエン-1,3,25-トリオール1α,25-ジヒドロキシ-2β-(3-ヒドロキシプロポキシ)コレカルシフェロール(1R,2R,3R,5Z)-5-{2-[(1R,3aS,4E,7aR)-1-[(2R)-6-ヒドロキシ-6-メチルヘプタン-2-イル]-7a-メチル-オクタヒドロ-1H-インデン-4-イリデン]エチリデン}-2-(3-ヒドロキシプロポキシ)-4-メチリデンシクロヘキサン-1,3-ジオール(1R,2R,3S)-5-{2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2R)-6-ヒドロキシ-6-メチルヘプタン-2-イル]-7a-メチル-オクタヒドロ-1H-インデン-4-イリデン]エチリデン}-2-(3-ヒドロキシプロピル)-4-メチリデンシクロヘキサン-1,3-ジオール2β-(3-ヒドロキシプロピル)-9,10-セココレスタ-5,7,10(19)-トリエン-1α,3β,25-トリオール
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2β-(3-ヒドロキシプロポキシ)-1α,25-ジヒドロキシビタミンD3ED-71EldecalcitolED-71IdecalcitolEldecalcitoEl calciditolAidesalcitol.Eldecalcitol CRSAidit, calcitriolEldecalcitol(ED-71)Eldecalcitol Impurity

データベース識別子

CAS
104121-92-8
PubChem CID
6918141
ChEMBL
CHEMBL4297608
ChEBI
CHEBI:73927
UNII
I2JP8UE90H
Nikkaji
J458.722G

物性

物理化学的性質

融点
126 · 126-128℃
沸点
655.7 · 655.7±55.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.1 · 1.10
貯蔵温度
-20 °C · Store at -20°C
溶解性
Soluble in DMSO
外見
Powder
酸解離定数(Pka)
13.8 · 13.80±0.60(Predicted)
色
White to off-white
InChIKey
FZEXGDDBXLBRTD-AYIMTCTASA-N
SMILES
[C@@H]1(O)C/C(=C/C=C2\CCC[C@@]3(C)[C@@]\2([H])CC[C@@H]3[C@H](C)CCCC(O)(C)C)/C(=C)[C@@H](O)[C@@H]1OCCCO

化学と産業

応用分野 · 3 件

用途活性型ビタミンD誘導体骨折抑制効果を有することが証明された

説明Eldecalcitol (Edirol) was approved in January 2011 by the Japanese Ministry of Health, Labor, and Welfare for the treatment of osteoporosis. Because of vitamin D’s central role in the bone health, vitamin D and analogs of vitamin D have been used to treat patients diagnosed with osteoporosis. Eldecalcitol is an analog of the active form of vitamin D, calcitriol, in which the lower cyclohexane ring contains a hydroxypropyl group. The synthesis of eldecalcitol involves the assembly of two units, a fully protected (3S,4S,5R)-oct-1-en-7-yne-3,4,5-triol and a fused bicyclic system, (R)-6- ((1R,3aR,7aR,E)-4-(bromomethylene)-7a-methyloctahydro-1H-inden-1- yl)-2-methylheptan-2-ol, through a Diels-Alder reaction to give fully protected eldecalcitol. The hydroxyl groups are then deprotected to give the parent molecule. Eldecalcitol binds to the vitaminDreceptor 2.7-fold more potently than calcitriol, while only weakly inhibiting serum parathyroid hormone.

使用Eldecalcitol is a derivative of vitamin D3 (V676045) which is the vitamin that mediates intestinal calcium absorbtion, bone calcium metabolism and probably, muscle activity.

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補足説明

定義ChEBI: A hydroxycalciol that is calcitriol with a 3-hydroxypropoxy group at position 2.

関連反応

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